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Alifáticos Aromáticos
Benceno
Hibridación sp3
Metano CnH2n+2 n = 1, CH4, una sola combinación
Butano
isobutano
2-Metilpropano
Pentano CnH2n+2 n = 5, C5H12, tres combinaciones
Pentano
isopentano Neopentano
2-metilbuteno 2,2-dimetil propano
Los alcanos como butano y pentano, cuyos carbono están unidos formando una
cadena lineal se llaman ALCANOS LINEALES O NORMALES (n).
C4H10
C5H12
Al estar sus átomos unidos de modo distinto, se denominan ISÓMEROS
CONSTITUCIONALES O DE CONSTITUCIÓN.
Nomenclatura
Alcanos lineales o normales
Los alcanos de cadena recta se nombran como n-Alcanos se asigna de
acuerdo a la cantidad de átomos de carbono de la cadena, excepto los 4
primeros.
-Un prefijo que indica el numero de átomos de carbono en griego
-El sufijo ano, que se agrega a la terminación de cada nombre para indicar que
la molécula es un alcano
9 nonano CH3(CH2)7CH3
Grupos alquilo
Si se quita un átomo de H, a un alcano la estructura parcial que queda recibe el
nombre de GRUPO O RADICAL ALQUILO
Los nombres de los radicales alquilo se forman cambiando la terminación ano del
alcano correspondiente por la terminación ilo
Butano Butilo
Propano Propilo
Carbono Carbono Carbono Carbono
Primario Secundario Terciario Cuaternario
Así como los grupos alquilo normales se forman quitando un H terminal, los
grupos ramificado también se forman eliminando un átomo de H interno
Propano isoropilo
sec-butilo
Butano
isobutano isobutilo ter-butilo
Neopentano Neopentilo
isopentano isopentilo
El simbolo R- representa un grupo orgánico generalizado, R puede significar
metilo, etilo, propilo etc.,
Nombre de
Heptano
Nombre de Hexano
b) Si hay dos cadenas distintas con igual numero de átomos de carbono, se toma
como sustancia principal la que tenga mayor catidad de ramificaciones
Hexano con un
Hexano con dos sustituyente
sustituyentes
Paso 2. Numerar los átomos de la cadena principal
a) Se numera a partir del extremo más cercano al punto de ramificación
Correcto Incorrecto
Primera ramificación
en C-3 Primera ramificación
en C-4
Sustituyentes
En C-3 ,CH3CH2- (3-etil)
En C-4, CH3- (4-metil)
En C-7, CH3- (7-metil)
Sustituyentes
En C-2 ,CH3- (2-metil)
En C-4, CH3- (4-metil)
En C-4, CH3CH2- (4-etil)
Paso 4. Escribir el nombre completo en una sola palabra
Se usan comas (,) para para separar números y guiones (-) para separar prefijos.
Si hay dos o mas sustituyentes distintos, se citan en orden alfabético.
Si hay dos o mas sustituyentes iguales, se usan prefijos multiplicadores di, tri,
tetra, etc., pero no se usan para fines alfabetización.
Ejemplos
3-metilhexano 3-etil-4,7-dimetilnonano
3-etil-2-metilhexano
4-etil-3-metilheptano 4-etil-2,4-dimetilheptano
Paso 5. Nombrar un sustituyente complejo
En algunos casos es necesario un quinto paso ya que a veces un sustiytuyente de
la cadena principal tiene subramificaciones
Por ejemplo.
2-metilpropano
Como sustituyente
2-metilpropil
b) El nombre del sustituyente se escribe en orden alfabético de acuerdo con la
primera letra del nombre completo (debe incluirse el prefijo numérico) y se
incluye entre paréntesis al nombrar a la molécula completa
2,3-dimetil-6-(2-metilpropil)decano
5-(1,2-dimetilpropil)
2-metil-5-(1,2-dimetilpropil)nonano
Por razones históricas, algunos de estos grupos mas simples tienen nombres
comunes.
isopentil
También llamado isoamil Neopentil ter-pentil
También llamado ter-amil
Los nombres comunes de estos grupos son validos y permitidos por la IUPAC
4-(1-metiletil)heptano
4-isopropilheptano
Cuando se escribe el nombre del alcano el prefijo iso sin guion se considera parte
del nombre para fines de alfabetización, no así los prefijos sec- y ter- con guion.
Por lo tanto el isopropilo y el isobutilo se alfabetizan a partir de la i; pero sec-butilo
y ter-butilo a partir de la b
Cicloalcanos
Compuestos con anillos de átomos de carbono
4 carbonos
Metilciclopentano 3 carbonos
1-ciclopropilbutano
Regla 2. Numerar los sustituyentes y escribir el nombre
1,3-dimetilciclohexano 1-etil-2,6-dimetilcicloheptano
Mayor
Menor
2-etil-1,4-dimetilcicloheptano
Menor Menor
1,5-dimetilciclohexano 3-etil-1,4-dimetilcicloheptano
Mayor Mayor
-Cuando hay dos o mas grupos alquilo distintos que puedan recibir los
mismos números, se numeran por orden alfabético.
1-etil-2-metilciclopentano 2-etil-1-metilciclopentano
2-bromo-1-metilciclobutano
1-bromo-2-metilciclobutano
Alcanos policíclos
Espiro cicloalcanos Número de carbonos menor para llegar al
carbono común
5 anillos
2 anillos 3 anillos pentaciclo
biciclo triciclo
Biciclos
En este ejemplo, los carbonos etiquetados a y b son los carbonos comunes a
ambos anillos, se conocen como carbonos puente, y los tres diferentes caminos
entre a y b contienen 1,2 y 4 átomos de carbon
4 átomos de carbono
camino x
1 átomo de carbono
camino z
a b
2 átomos de
carbono camino y
El nombre genérico para este tipo de compuestos es
biciclo[x.y.z]alcano
Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un
corchete en el que se indica el número de carbonos de cada una de las tres
cadenas que parten de los carbonos cabeza de puente, terminando en el nombre
del alcano de igual número de carbonos.
Puente de un
carbono
Carbonos
1 cabeza de
1 puente
Puente de dos
carbonos Puente de dos
2 carbonos
2
Biciclo[2.2.1]heptano
Los carbono cabeza de puente están Nombre del alcano con el numero
unidos por tres cadenas. Dentro del total en el biciclo
corchete se indican el numero de carbonos
de cada cadena sin contar los carbonos
cabeza de puente y se ordenan de mayor a
menor
Regla 2. La numeración parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la
cadena más larga hasta el segundo cabeza de puente, a continuación se numera
la cadena mediana y por último el puente (cadena más pequeña)
Biciclo[3.1.0]hexano
Biciclo[4.2.2]undecano
Biciclo[3.2.1]octano
Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, precedidos por
localizadores que indican su posición en el biciclo y se colocan delante de la
palabra biciclo.
3-bromo-5-cloro-biciclo[3.1.0]hexano
8-cloro-3-metilbiciclo[3.2.1]octano
Propiedades físicas:
Punto de
Cantidad Atomos de
ebullición Productos
(%Volumen) carbono
(0C)
Oxígeno Agua
Motor
(combustión interna)