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OH OH
OH
HO
HO OH
OH OH OH
polioles
trioles
CH3 OH
• Carbinol
OH
CH3 CH2 OH
metil carbinol
ciclopentil carbinol
Nomenclatura IUPAC
(alcanol)
• En el sistema IUPAC, se utiliza para un grupo
funcional (centro reactivo) un sufijo al final del
nombre (recordar los alquenos y alquinos), y
es que se cambia la terminación “o” por “ol”
ejemplos:
Reglas IUPAC
• Regla 1: escoja la cadena carbonada más
larga que contenga el mayor grupo de
“OH”, este constituirá la cadena más
larga. HO
OH
OH OH
Se me olvidaba…
los “OH tienen prioridad
sobre los dobles
enlaces.
Reglas IUPAC
• Regla 2: se numera la cadena carbonada que
contenga el mayor número de grupos
funcionales (OH).
•3,6,7-Trimetil-4-nonanol •4-Metil-2-ciclohexen-1-ol
•4-metilciclohexa-2-en-1-ol
•4-hidroxiciclohexanona •Penta-4-en-2-ol
•4-penten-2-ol
OH
HO
OH OH
•1,2-propanodiol •1,6-hexanodiol
•(propilenglicol)
OH OH
OH
HO OH
OH OH
•1,2,3-propanotriol
•2,2-bis(hidroximetil)-1,3-propanodiol
•(glicerina, glicerol) •(pentaeritriol)
Nomenclatura de clase funcional
• Se nombran como alcohol alquílico, es decir, el nombre
se construye en dos partes: primero, la palabra alcohol,
que denota la clase funcional y luego el nombre del
grupo alquilo unido al oxígeno, con la terminación ílico.
• Este sistema funciona solamente con alcoholes simples.
CH3 OH CH3
CH3 CH CH2CH3 CH3 C OH
CH3 CH CH2OH
CH3
Alicíclico Acíclico
Clasificación de Éteres
• Éteres Fenílicos: OCH 3
• Epóxidos u oxiranos:
Nomenclatura de Éteres
• Los éteres pueden nombrarse de forma común si se toma al
éter como nombre padre seguido por los dos sustituyentes
que tiene:
Nomenclatura IUPAC de éteres
• En la nomenclatura IUPAC, el éter se toma en
cuenta como un sustituyente alquiloxi.
Ejemplos
Prioridad del éter.
• El éter no tiene prioridad, es sólo un
sustituyente.
Estructura de los alcoholes
• Terciario CH3
Clasificación de alcoholes
• También pueden clasificarse en dioles (tambien llamados glicoles
cuando los grupos –OH son vecinales), trioles o polioles, según el
número de grupos –OH presentes.
OH
OH OH
OH
HO OH OH
HO OH
OH OH
OH OH
C H( C H 3 ) 2
•Nomenclatura
•Tienen muchos nombres comunes que persisten
todavía. Se recomienda leer el material que ya se
proporcionará respecto a la nomenclatura de fenoles.
Propiedades físicas de los
alcoholes
• Puntos de Ebullición • Solubilidad en agua
• Son líquidos asociados, con • Los alcoholes pequeños son
puntos de ebullición elevados. miscibles en agua, por la
formación de puentes de
hidrógeno, pero la solubilidad
disminuye al aumentar el largo de
la cadena
Propiedades físicas. (P.eb)
• Los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno,
esto hace que tengan mayor punto de ebullición que
cualquier grupo funcional que hayamos visto
De que más depende el punto de
ebullición
• Ramificaciones:
< pto eb
Solubilidad en Agua
OH
OH
OH
Br O OH HO OH
I II III IV V VI VIII
Alcóxido
¿Por qué los fenoles son más
ácidos?
• Pues desde luego el que no esté el protón
genera una base conjugada más estable:
A pesar de ello…
• No cualquier base puede arrancar el protón ácido,
no olvidar el pKa de 10 del fenol, por ello se
requiere una base fuerte.
Desde luego la reacción es
reversible
• Si tenemos al fenóxido este se puede
recuperar rápidamente tomando un protón
de un ácido más fuerte (pKa > 10)
Efecto del Sustituyente
Entonces….
• Por regla general los grupos atractores
disminuyen el pKa (es decir son más ácidos) y
los grupos dadores aumentan el pKa (es decir
son menos ácidos).
OH OH
NO2
Más Ácido
A qué se debe esto…
• Siempre recordamos la estabilidad de la base
conjugada.
Y los alcoholes…
• También dependen de estos mismos factores?
CH3 OH
¿Hay diferencia entre grupos?
• Desde luego, no sólo depende de cuantos
grupos atractores tenga, también de la
naturaleza del grupo
Y al igual que los fenoles la
distancia es importante
• A más carbonos de distancia el efecto se
“siente” menos.El efecto inductivo decrece con
la distancia
Ejercicio
• Ordene los siguientes compuestos de manera
creciente respecto a su acidez relativa:
OH OH
Br
F
OH OH OH OH
F F
OCH3 NO2
I II III IV V VI
a) Fenol y etanol
b) p-etoxifenol o resorcinol
c) p-clorofenol y o-nitrofenol
Nomenclatura de Sales
• No olvidar los nombres generales de los
Iones
R-OH + K R-O K
alcohol Potasio Alcóxido de potasio
OH O Na
+ NaOH
O Na
O Na
Cl
OCH3
p-metoxifenoxido m-clorofenoxido
de sodio de sodio
Separación de mezclas:
• Esto es útil ya que el fenol o el alcohol
(arriba de pKa del agua) puede generarse
una sal (no olviden que la sal es soluble
en agua).
Oxidación
OH
O
Oxidación de Alcoholes
Secundarios
• Es la reacción más fácil, un alcohol
secundario se oxida a una cetona.
Ejemplo
• Observemos y discutamos una de estas
reacciones:
Oxidación de Alcoholes
primarios
Una ramificación
Oxidación de Fenoles:
• Está oxidación es suave ya que los fenoles se
oxidan con el simple “aire” este fue el principio por
algunos años de la fotografía
Oxidación de Fenoles
Nu -
Reactividad de alcoholes
•Eliminación
•Sustitución del
hidrógeno del
grupo –OH
•(Sustitución
electrofílica en
el Oxígeno)
•Sustitución
nucleofílica del
grupo -OH
En la siguiente molécula
Br O
Cl
OH
Reactividad de fenoles
•El oxígeno es un
nucleófilo por
presentar dos
pares de e- sin
O compartir.
•{ H
•El hidrógeno es
ácido.
•Sitio suceptible a
reacciones SEA:
el grupo –OH
activa el anillo y
es orientador orto-
, para-
Importancia, usos y riesgos de
fenoles
En términos de uso medicinal, el fenol tiene cuatro propiedades
que vale la pena señalar:
•capacidad para actuar como antiséptico
•capacidad para actuar como anestésico local
•irritante de la piel
•toxicidad cuando se ingiere