Introducción a la

Química Orgánica

1
 2

• La química ha sido tradicionalmente

dividida en varias categorías para su
estudio. Química orgánica, química
inorgánica, química física y bioquímica
son las principales divisiones con las
que se fragmenta artificialmente una
disciplina que de otro modo estaría
perfectamente unificada.
 3

• Las sustancias orgánicas representan

tan sólo una clase entre las sustancias
químicas: aquellas que contienen uno o
más átomos de carbono. La mejor
definición de química orgánica es
quizás la de la química de los
compuestos que contienen carbono
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• los compuestos que contienen carbono

constituyen la más impresionante
colección de sustancias distintas que
pueda encontrarse sobre la tierra
• Este hecho tan sorprendente es
consecuencia de la capacidad del
átomo de carbono de formar enlaces
con otros átomos de carbono
 5

• el átomo de carbono puede formar enlaces

en las tres dimensiones del espacio
 6

• El carbono no es el único elemento que

contienen los compuestos orgánicos.
Casi siempre se encuentran también
presentes átomos de hidrógeno,
oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre o
halógenos. De una u otra forma, casi
todos los elementos de la tabla
periódica pueden ser encontrados en
alguna molécula “orgánica”. Se
exceptúan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...
 7

• Los compuestos orgánicos aparecen en casi

todos los aspectos de la vida. El más simple
de todos ellos, el metano (CH4), es un gas
incoloro (punto de ebullición -164 ºC) que se
encuentra junto al petróleo y como
producto de la degradación biológica
natural de las plantas (gas de los pantanos).
El metano es el principal componente del
gas natural que se utiliza en casi todo el
mundo como combustible.
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• En el otro extremo estructural

encontramos grandes moléculas
complejas como el ácido
desoxirribonucleico (ADN), que
interviene en los procesos de la vida.

• La química orgánica es la base para

entender la química de la vida: La
BIOQUÍMICA
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Actualidad:

• Número de compuestos:

– Inorgánicos: unos
100.000
– Orgánicos: unos 7.000.000

(plásticos, insecticidas, jabones,

medicamentos, gasolinas, fibras
textiles...)
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Actividad: Dados los siguientes

compuestos, identifica cuales de
ellos son compuestos orgánicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN;
NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-
CH3

• CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3;

Cl-CH2-CH3
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Propiedades del Carbono
Estructura de los compuestos orgánicos

• Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no
metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces
dobles y triples
hibridación
• Tetravalencia: s p
2 2 s px py pz
400 kJ/mol
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Tipos de enlace
• Enlace simple: Los cuatro pares de
electrones se comparten con cuatro átomos
distintos. Ejemplo: CH4,
CH3–CH3
• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3 – CN
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Representación de moléculas
orgánicas. Tipos de fórmulas.
• Empírica. Ej. CH2O No sirven para
identificar
• Molecular Ej. C3H6O3 compuestos
• Semidesarrollada (Es la más utilizada en la
química orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH
• Desarrollada Ej. H O–H
 

(no se usa demasiado) H–C–C–C=O

  

H H O–H
• Con distribución espacial
(utilizadas en estereoisomería)
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Tipos de átomos de carbono

(en las cadenas carbonadas)
a a
• Primarios (a) CH3 CH3
a
d
  a
• Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3
 b c

• Terciarios (c) b CH
a 
2

• Cuaternarios (d) CH3

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Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a),
secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que
hay en la siguiente cadena carbonada:

a a
• CH3 CH3
a d c b d b c a
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3
b    
CH2 CH3 CH3 CH3
a a a
a
CH3
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Grupos funcionales.
Series homólogas.
• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos
unidos de manera característica y que determinan,
preferentemente, las propiedades del compuesto
en que están presentes”.

• Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en

los que la única diferencia formal entre sus
miembros se encuentra en el número de grupos
metileno, -CH2-, que contiene”
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Principales grupos funcionales

(por orden de prioridad) (1)
• Ácido carboxílico R–COOH
• Éster R–COOR’
• Amida R–CONR’R’’
• Nitrilo R–CN
• Aldehído R–CH=O
• Cetona R–CO–R’
• Alcohol R–OH
• Fenol OH
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Principales grupos funcionales

(por orden de prioridad) (2)
• Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’
(terciaria) R–NR’R’’
• Éter R–O–R’
• Doble enlace R–CH=CH–R’
• Triple enlace R– CC–R’
• Nitro R–NO2
• Halógeno R–X
• Radical R–
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Hidrocarburos
• Son compuestos orgánicos que sólo
contienen átomos de carbono y de
hidrógeno.
• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
• Los átomos de carbono se unen entre
sí para formar cadenas carbonadas.
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Tipos de hidrocarburos
HIDROCARBUROS

CADENA ABIERTA CADENA CERRADA

ALCANOS CÍCLICOS
(Sólo tienen enlaces sencillos)
Fórmula: CnH2n+2

ALQUENOS (olefinas) AROMÁTICOS

(Tienen al menos un (Tienen al menos
enlace doble) un anillo bencénico)
Fórmula: CnH2n

ALQUINOS
(Tienen al menos un
enlace triple)
Fórmula: CnH2n-2
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Formulación y nomenclatura:
Prefijos según nº de átomos de C.
• Nº átomos C Prefijo • Nº átomos C Prefijo
• 1 met • 6 hex
• 2 et • 7 hept
• 3 prop • 8 oct
• 4 but • 9 non
• 5 pent • 10 dec
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Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos de cadena abierta.
• ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano”
– Ejemplo: CH3–CH2–CH3: propano
• ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno”
indicando la posición del doble enlace si éste
puede colocarse en varios sitios.
– Ejemplo: CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno
• ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino”
indicando la posición del trible enlace si éste
puede colocarse en varios sitios.
– Ejemplo: CH3–CH2–CCH: 1-butino
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Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos ramificados.
• La cadena principal es la más larga que contiene
el grupo funcional (el doble o triple enlace)
• Se numera por el extremo más próximo al grupo
funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera
por el que la ramificación tenga el nº más bajo.
• La ramificación se nombra terminando en “il”.
• Ejemplo: CH3–CH–CH=CH2
|
CH2–CH3
• se nombra 3-metil-1-penteno.
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Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos cíclicos y aromáticos
• Cíclicos: Se nombran igual que los de
cadena abierta, pero anteponiendo la
palabra “ciclo”.
– Ejemplo: CH2–CH2
| | : ciclo buteno
CH =CH
• Aromáticos: Son derivados del benceno
(C6H6) y se nombran anteponiendo
el nombre del sustituyente.
– Ejemplo:
–CH3 : metil-benceno
(tolueno)
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Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:

• Pentano CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
• 2-hexeno CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3
• 1-propino CHC–CH3
• 3-metil-1-butino CHC–CH –CH3
|
CH3
• 3-etil-2-penteno CH3–CH =C–CH2–CH3
|
CH2–CH3
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Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:

CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3 hexano

CH3–CC–CH2–CCH 1,4-hexadiino
CH2=CH–CH2–CH3 1-buteno
CH3–CH–CH2–CH3 3-metilpentano
|
CH2–CH3
CH3–C =CH–CH–CH3 2,4-dimetil-
| |
CH3 CH3 2-penteno
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Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (1).
• OH
ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]:
Ácido + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.
– Ejemplo: CH3–COOH : ácido etanoico (acético)
• O–R
ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C)
+ sufijo “ato” de nombre de radical
terminado en “ilo”.
– Ejemplo: CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo
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Ejercicio: Formular los siguientes ácidos

carboxílicos y ésteres:
ácido pentanoico CH3–CH2–CH2–CH2–COOH
butanoato de metilo CH3–CH2–CH2–COO–CH3
ácido 2-butenoico CH3–CH=CH–COOH
ácido 2- CH3–CH–COOH
metilpropanoico |
CH3
2-metilpropanoato
CH3–CH–COO–CH3
de metilo |
CH3
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Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos

carboxílicos y ésteres:
CH3–CC–COOH ácido 2-butinoico
CH3–CH2–COO–CH2–CH3 propanoato de etilo
HOOC–CH2–COOH
ácido propanodioico
CH3–CH–COO–CH2–CH3
| 2-metilbutanoato de
CH2– CH3 etilo
CH3–CH–CH2–COO–CH3 3-metilbutanoato de
|
CH3 metilo
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Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).
• ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo)
en un carbono terminal]: Prefijo (nº C) +
sufijo “al”.
– Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal
• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en
un carbono no terminal]: Número del C
en el que está el grupo (si es necesario) +
Prefijo (nº C) + sufijo “ona”.
– Ejemplo: CH3–CO–CH3: propanona
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Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y

cetonas:
pentanal CH3–CH2–CH2– CH2–CHO
propanodial CHO–CH2–CHO
4-penten-2-ona CH3–CO–CH2–CH=CH2
metil-propanal CH3–CH–CHO
|
CH3
CH3
|
dimetil-butanona CH3–C–CO–CH3
|
CH3
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Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y

cetonas:
CH2=CH–CH2–CHO 3-butenal
CH3–CO–CH2–CO–CH3 2,4-pentanodiona
CH2O metanal
CH3–CH–CO–CH3 3-metil-2-butanona
|
CH3
CH3–CH–CH–CHO 2,3-dimetilbutanal
| |
CH3 CH3
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Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (3).
• ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:
Número del C en el que está el grupo (si es
necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”.
– No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
– Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol
• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran
los radicales (terminados en“il”) por orden
alfabético seguidos de la palabra “éter”.
– Ejemplo: CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter
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Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y

éteres:
1-butanol CH3–CH2–CH2–CH2OH
propanotriol CH2OH–CHOH–CH2OH
2-penten-1-ol CH3–CH2–CH=CH–CH2OH
2-metil-1-propanol CH3–CH–CH2OH
|
CH3
3,3-dimetil-1- CH3
butanol |
CH3–C–CH2–CH2OH
|
CH3
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Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y

éteres:
CH2=CH–CHOH–CH3 3-buten-2-ol
CH3 – CHOH–CH2OH 1,2-propanodiol
CH3–O–CH3 dimetiléter
CH3–CH–CHOH–CH3 3-metil-2-butanol
|
CH3
CH3–CH2–CH–CH2OH 2-metil-1-butanol
|
CH3
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Formulación y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (1).
• NRR’
AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) +
sufijo “amida”.
–Ejemplo: CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)
• AMINAS [Grupo –NH2 (primaria), –NH –
(secundaria), o –N– (terciaria)]: Se nombran
los radicales (terminados en“il”) por orden
alfabético seguidos de la palabra “amina”.
Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina
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Formulación y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (2).
• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CN]
Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”.
También puede usarse cianuro de nombre
de radical terminado en “ilo”
– Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo
o cianuro de propilo
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Ejercicio: Formular los siguientes derivados

nitrogenados:
pentanamida CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2
etilmetilamina CH3–CH2–NH–CH3
2-butenonitrilo CH3–CH=CH–CN
N-metilpropanamida CH3–CH2–CONH–CH3
trietilamina CH3–CH2–N–CH2–CH3
|
CH2–CH3
2-metilpropanonitrilo CH3–CH–CN
|
CH3
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Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados

nitrogenados:
CH3–CH=CH–CONH–CH3 N-metil-2-butenamida
CH3–CONH–CH2–CH3 N-etiletanamida
CH3–CN etanonitrilo
CH3–CH2–CH2–NH–CH3 metilpropilamina
CH3–CH2–CON–CH2–CH3 N,N-
|
CH2–CH3 dietilpropanamida
CH3–CH–CH2–NH2 2-metilpropilamina
| (isobutilamina)
CH3
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Formulación y nomenclatura:
Otros derivados (3).
• Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halógeno)
+ nombre del compuesto orgánico.
– Ejemplo: CH3–CHCl –CH2 –CH3  2-clorobutano.
• Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del
compuesto orgánico.
– Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2  1-nitrobutano
• Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical)
+ nombre del compuesto orgánico.
– Ejemplo: CH3–CH(CH3)–CH2 –CH3  metil butano
• En todos los casos se antepondrá el número del carbono
al que va unido en el caso de que sea necesario por
haber diferentes compuestos.
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ISOMERÍA (compuesto distintos

con la misma fórmula molecular)
a

TIPOS DE ISOMERÍA

ESTRUCTURAL ESTEREOISOMERÍA

De cadena cis-trans

De posición Isomería óptica

De función
dextro (+) levo (-)

mezcla racémica
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ISOMERÍA ESTRUCTURAL
(distinta fórmula semidesarrollada).
• De cadena: CH3
– (C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3
– y butano CH3–CH2–CH2–CH3
• De posición:
– 1-propanol CH3–CH2–CH2OH
– y 2-propanol CH3–CHOH–CH3
• De función:
– propanal CH3–CH2–CHO
– y propanona CH3–CO–CH3
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ISOMERÍA CIS-TRANS
(distinta fórmula desarrollada).
• Cis-2-buteno H H
C=C
CH3 CH3

• Trans-2-buteno H CH3
C=C
CH3 H
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ISOMERÍA ÓPTICA
• Sólo se observa distinta distribución
espacial (en tres dimensiones) de los grupos
unidos a un átomo de carbono.
• Para que haya isómeros ópticos es necesario
que los cuatro sustituyentes unidos a un
átomo de carbono sean “distintos”
(carbono asimétrico).
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ISOMERÍA ÓPTICA (cont).

• Se asigna un orden de prioridad a los grupos
(por número atómico). Si dos de ellos fueran el
mismo átomo el orden se determina por la
prioridad de sus sustituyentes.
• Se sitúa el sustituyente 4 hacia atrás y se
observa el triángulo que forman los otros
tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del
reloj el isómero se denomina R y si sigue el
contrario se denomina S.
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Ejemplo de isomería óptica

• R ácido láctico OH
(2 hidroxipropanoico) C H
CH3 COOH

• S ácido láctico COOH

(2 hidroxipropanoico) C H
CH3 OH
Ejercicio: Formula y nombra todos los isómeros posibles50
(estructurales y geométricos) del 2-butanol indicando el
tipo de isomería en cada caso.
2-butanol CH3–CHOH–CH2–CH3
De cadena: CH3

2-metil-2-propanol CH3–COH–CH3
De posición:
1-butanol CH3–CH2–CH2–CH2OH
De función:
Dietil-éter CH3–CH2–O–CH2–CH3
metilpropil-éter CH3–O–CH2–CH2–CH3
Estereoisomería:
S-2-butanol R-2-butanol