Substâncias moleculares

(Parte II)
Funções orgânicas são classes de substâncias
orgânicas cujas moléculas são caracterizadas por
átomos ou grupos de átomos que lhes conferem
propriedades químicas semelhantes.

A presença de átomos de oxigênio

(vermelho) e nitrogênio (azul), e de
outros elementos, ligados aos átomos
de carbono (preto), produz substâncias
com propriedades físicas e químicas
bem diferentes das substâncias
constituídas somente por átomos de
carbono e hidrogênio (branco).
 São constituídos apenas
por átomos de carbonos
Hidrocarbonetos
ligados a átomos de
hidrogênio

Funções Orgânicas

apresentam em Funções Oxigenadas

suas moléculas,
além do carbono e
do
hidrogênio,átomos Demais funções
de outros
elementos
químicos (O, N e,
halogênios.
Funções Nitrogenadas
Grupo funcional é o tipo de átomo, ou grupo de
átomos, que caracteriza uma função química.
 Funções Oxigenadas
Álcool: C-OH

OH Fenol:

Grupo funcional
Hidroxila Enol:

• A presença da Hidroxila deixa a molécula polar

• A maioria se solubiliza em água por causa da OH. Moléculas
polares se misturam com água.
 Funções Oxigenadas

Carbonila
Aldeído:

Cetona:

Eter C-O-C
(heteroátomo)
 Funções Oxigenadas

Ácido carboxílico
(carbonila+hidroxila)

Ester
(carbonila+oxigênio)
 Funções Nitrogenadas

Aminas

Amida
(Carbolnila+N)

Nitrocompostos -NO2
Nitrilas
 ÁLCOOL
Tem uma OH ( hidroxila) ligada a um carbono saturado. A
nomenclatura termina em OL e é necessário sinalizar a posição do
grupo OH.
Exemplos:
 ENOL
Compostos que a OH (hidroxila) está ligada a um carbono
insaturado. A nomenclatura termina em OL e é necessário
sinalizar a posição do grupo OH.

Exemplos:

Etenol Prop-1-en-1-ol
Prop-1-en-2-ol
 FENOL
São definidos como compostos nos quais a OH (hidroxila) está
ligada a um anel aromático.
 FENOL

NOMENCLATURA
A nomenclatura oficial para os fenóis segue a
regra:
PREFIXO + HIDROXI + BENZENO
Exemplo: HO HO

OH
Mono-hidroxibenzeno
Ou hidróxi-benzeno 1,3-di-hidroxibenzeno*

*A função principal (OH) recebe numeração 1 e as demais, os menores

números possíveis.
 ALDEÍDO
Composto que tem (carbonila) terminal. Tem terminação
AL , não precisa indicar a posição porque é sempre no carbono 1.

NOMENCLATURA
A nomenclatura para os aldeídos, segundo a
IUPAC, obedece a seguinte regra:

PREFIXO + INFIXO + AL

O O CH3
O
H C H3C CH2 CH2 C H3C CH2 C C
H H H
CH3
Metanal Butanal
2,2-dimetilbutanal
 ALDEÍDO
PRINCIPAIS ALDEÍDOS
Os aldeídos de baixo peso molecular têm odores
desagradáveis.
O formol, que é uma solução a 37% de
formaldeído (metanal), é utilizado para preservar
espécies biológicas e tem uso na indústria de
plásticos, resinas e cosméticos.

Gossipguy / Creative Commons Attribution-

Imagem: Animais preservados em formol /
Metanal Animais preservados em formol
Imagem: Metanal / Benjah-
bmm27 / Domínio público.

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 CETONAS
Compostos que apresentam (carbonila) ligada a um carbono
secundário. A terminação é ONA
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Apresentam o grupo funcional
(carboxila) terminal. A nomenclatura é dada pelo nome ÁCIDO e
terminação OICO.
 ÉTERES
Apresentam oxigênio entre carbonos. A nomenclatura é feita
da seguinte maneira: radical menor + éter + radical maior.
 ÉSTERES
Compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do
hidrogênio da carbonila por um radical orgânico.

A nomenclatura é dada da seguinte maneira: parte do ácido + ato

de parte do álcool + ila
 HALETOS ORGÂNICOS
Compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de um
ou mais átomos de hidrogênio por átomos de halogênios.
 AMINAS
Compostos orgânicos derivados da (amônia). Sai um ou mais hidrogênios da
amônia e entra radical.

As aminas podem ser primárias ( quando um hidrogênio é substituído por um

radical); secundárias ( quando dois hidrogênios são substituídos por radicais);
terciárias ( quando três hidrogênios são substituídos por radicais).
 AMIDAS
Formadas através da substituição do H da amônia por um
radical (acila).
 NITROCOMPOSTOS
Derivados do HNO3 ( ácido nítrico). Sai o OH e entra um radical
orgânico

Nomenclatura: NO2 funciona como ramificação ( indica a posição

do nitro ).
 ISOMERIA

Alcoóis Éteres

Metanol Metoxi-metano
Fórmula Molecular: C2H6O Fórmula Molecular: C2H6O
 ISOMERIA

É a parte da química que estuda os compostos que

tem a mesma formula molecular, porém, com
propriedades químicas e físicas diferentes.
 ISOMERIA
Substâncias que possuem as mesmas quantidades de
átomos, mas organizados de forma diferente
 ISOMERIA GEOMÉTRICA (cis-trans)
é um tipo de isomeria espacial que ocorre em compostos de
cadeia aberta (alifáticos) ou em compostos de cadeia fechada
(cíclicos).
Condições para que exista isomeria geométrica:
 Cadeias com dupla ligação (cadeias onde os ligantes não
rotacionam)
 Cadeias ciclicas
 Para ter isometia geométrica
obrigatoriamente:
 ISOMERIA GEOMETRICA
(cis-trans)
Quando tem dupla ligação tem isomeria geométrica

Cis Trans

Se os ligantes estão do mesmo lado Cis

Se os ligantes estão em lados opostos Trans
 ISOMERIA GEOMETRICA
(cis-trans)

As moléculas trans tem ponto de ebulição

menores que a cis por estarem mais afastadas
uma das outras, logo são mais fáceis de serem
quebradas
 ISOMERIA GEOMETRICA
(E e Z)
Todos os ligantes devem ser diferentes

R1  R2  R3  R4

Determina quem é E ou Z pelo número atômico

Quando os ligantes com maior número atômicos E

estão em lados opostos
Quando os ligantes com maior número atômicos Z
estão no mesmo lados
 ISOMERIA ÓPTICA
Isomeria Óptica
Façamos, inicialmente algumas
comparações visíveis de assimetria
Plano de simetria
Repare a imagem
especular.
Simétrico ou assimétrico?
 Isomeria Óptica
Não é possível superpor
a mão direita sobre a
esquerda.
Elas são diferentes, ou
melhor, assimétricas.

Simetria

A imagem de uma esfera no espelho é igual a própria esfera.

Isomeria Óptica
 A isomeria óptica trabalha com compostos que não tem
plano de simetria.

 O composto tem que ter carbono assimétrico. O

carbono assimétrico é responsável pela molécula não ter
simetria
A molécula que tiver
carbono quiral tem
isomeria óptica
Isomeria Óptica
Fenômeno da química cujas moléculas apresentam carbonos
quirais, ou seja, carbono com 4 ligantes diferentes.

Como se identifica o carbono quiral?

 Isomeria Óptica
Molécula assimétrica
Perceba que a tentativa de
sobrepor as moléculas de
ácido lático, a fim de
obter compostos iguais é
frustrada.
Aqui, como nas mãos, há
assimetria ou
“quiralidade”.

Isso que dizer que existem dois tipos de ácido lático? A resposta é sim. Por
exemplo, existe um tipo de ácido lático que é produzido no leite e
outro, nos músculos, quando temos cãibras.
 CARBONO ASSIMÉTRICO
OU QUIRAL ( C* )

• Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado

(hibridação sp3), que apresenta quatro grupo de ligantes
diferentes ligados a ele. Com essa estrutura, a molécula não
apresenta nenhum plano de simetria e sua imagem
especular terá estrutura não coincidente.

C*
Carbono quiral H
CH3- *C - COOH
OH
Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a
quatro grupo de ligantes diferentes.

Molécula assimétrica: É aquela que possui carbono

assimétrico
( C*).
Polarização da Luz

A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe

de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores.
Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.

Polarizador
Luz Natural Luz Polarizada
 Atividade óptica

• Substância opticamente ativa (SOA): desvia

o plano de vibração da luz polarizada.
(moléculas assimétricas)

• Substância opticamente inativa (SOI): não

desvia o plano de vibração da luz
polarizada.(Moléculas simétricas)
Substância opticamente ativa

Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz

para a direita.
Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a
esquerda.
Isomeria Óptica

Luz Luz
polarizada polarizada

H H
CH3- C - COOH HOOC- C - CH3
OH OH
Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
MISTURA RACÊMICA