“UNIVERSIDAD NACIONAL

PEDRO RUIZ GALLO”

“FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS”
QUÍMICA
ANALISIS CUALITATIVO Y
ORGÁNICA
CUANTITATIVO DE LAS FUNCIONES
PROFESOR: Ing.Doyle Isabel Benel
OXIGENADAS
Fernandez
ALUMNOS : Alejandría Gil Brunella
Cortez Guimarey Ricardo
Cubas Castillo Luis David
De La Cruz Bances Alex
Fernandez Silva Keyla
Gonzales Uypan Allison
Huamán Olivera José
Miranda Chira Camila
Morales Sandoval Jovana
Muñoz Perez Jhuleysi
Saavedra Delgado Ares
Sanchez Espinoza Gabby
Vargas Ynoñán Vivian
 FUNCIONES
OXIGENADAS
SIMPLES
ACIDOS
CARBOXÍLICO ALDEHIDOS CETONAS ALCOHOLES
S
 ACIDOS
CARBOXÍLIC
OS
 ACIDOS
CARBOXÍLICOS

COMPUESTOS
QUE SOLO
CONTIENEN PROP. PROP.
FÍSICAS QUÍMICAS

HIDROGENO
EL DOBLE
ENLACE,
o + CARBONO- FORMACIÓN
ESTADO PUNTO DE ACIDEZ
GRUPOS ALQUILO OXÍGENO DE SALES
FÍSICO EBULLICIÓN
O ARILO

SON ELECTROLITOS
ENLACE C=O QUE y SE DENOMINAN
a DÉBILES, ES POR ELLO
CONTIENEN ES EL
COMPUESTOS QUE CUANDO
GRUPO 20°C y
CARBONILO el CARBONILITOS
1 atm SOLUBILIDAD
INTERACTAN CON EL
AGUA SE IONIZAN EN
FORMA PARCIAL
POR OTRA PARTE: LOS 9 SON MÁS HIERVEN A
PRIMEROS SOLUBLES TEMPERATU REACCIONAN CON
ÁCIDOS EN EL AGUA RA MUY FACILIDAD CON LOS
MONOCAR- QUE LOS SUPERIORES METALES ALACALINOS
EL GRUPO
BOXÍLICOS, ALCOHOLES, A LOS
–COOH, EN EL ENLACE SON CETONAS, ALCOHOLES,
LOS ACIDOS R-C=O QUE LÍQUIDOS, ALDEHÍDOS, CETONAS,
CARBOXÍLIC CONTIENEN LOS ETC, DE ALDEHI´DOS,
OS SE SE CONOCE SUPERIORES MASA ÉTERES Y
CONOCE COMO SON MOLECULAR ALCANOS DE
COMO GRUPO SÓLIDOS. SEMEJANTE. PESO
GRUPO ACILO
CARBOXILO KOLECULAR
SEMEJANTE.
ANALISIS CUALITATIVO
 REACCIONES DE REACCIÓN DE
IDENTIFICACIÓN DESCARBOXILACIÓN
a
lÁCIDO
DESCONOCIDO
REACCIÓN DE YODATO- SE LE AGREGA
YODURO UNA SOLUCIÓN
DE NaOH EN
EL DESPRENDIMIENTO DE GASES,
esta MEDIO BÁSICO
NOS INDICA QUE ES CO2 . SI SE
PRUEBA ULIZAMOS OBSERVA TURBIDEZ, SE HABRÁ
CUANDO LLEVADO A CABO LA
YODURO Y YODATO AGREGAMOS EL
DE POTASIO, SI OBSERVAMOS DESCARBOXILACIÓN
YODURO Y TURBIDEZ, SE
LUEGO YODATO DE
AGREGAMOS LLEVO A CABO
POTASIO LA
ALMIDÓN.
DESCARBOXILA-
CIÓN.
CUANDO TOMA
CONTACTO CON EL
ACIDO CARBOXÍLICO,
TOMA UN COLOR
ROJIZO

AGREGAMOS AL
ALMIDÓN, LUEGO A
BAÑO MARÍA, SE
TORNARÁ AZUL LA
SOLUCIÓN.
 REACCIONES
ESPECÍFICAS

ENSAYO CON
INDICADORES
ENSAYO CON
ENSAYO CON ÁCIDO LÁCTICO
ENSAYO CON
ÁCIDO OXÁLICO ÁCIDO
SALICÍLICO ENSAYO
H3C-
CH(OH)- CON ÁCIDO
ENSAYO HCOO- BENZOICO
COOH
CON COOH C6H4OHCOOH
ÁCIDO ENSAYO DEL
FÓRMICO ÁCIDO
φCOOH
TARTÁRICO CON
NaOH
HCOOH

HOOC-CHOC-CHOH-
COOH
ENSAYO CON ÁCIDO OBSERVACIONES
FÓRMICO
al

CON EL REACTIVO DE
TOLLENS ([Ag(NH3)2]+) AGREGAR EL REACTIVO DE TOLLE
NS SE FORMA UNPRECIPITADO DE
AGREGAR 1 ml
COLOR BLANCO QUE LUEGO AL
a LLEVARLO ALBAÑO MARIA SE
FORMA UN ESPEJO DE PLATA EN
LOS BORDESDEL TUBO
1ml DE ÁCIDO FÓRMICO

y
LLEVAMOS A BAÑO
MARÍA
 ENSAYO CON ÁCIDO
OXÁLICO

AGREGAR CaCL2

al

ACIDO OXÁLICO

luego

LLEVARLO A BAÑO MARÍA

y
FORMA UNA SOLUCIÓN
LECHOSA CON PRECIPITADO
BLANCO QUE NOS INDICA QUE
ES UN ÁCIDO OXÁLICO
 SE FORMA UNA SOLUCIÓN DE
ENSAYO DEL ÁCIDO
COLOR AZUL LO CUAL INDICA
TARTÁRICO CON NaOH QUE ES UN ÁCIDO CARBOXÍLICO
ENSAYO CON ÁCIDO
LÁCTICO

EN UN TUBO PONER 1ml DE

ÁCIDO LÁCTICO

LUGOL: DISOLUCIÓN DE
LUEGO AGREGAR 4ml DE YODO MOLECULAR I2 Y
REACTIVO DE LUGOL YODURO POTÁSICO KI EN
AGUA DESTILADA

LUEGO AGREGAR 8 GOTAS DE

N

NaOH
IÓ
C
VA
ER

AL AGREGAR EL REACTIVO DE LUGO AL ÁCIDO LÁCTICO

BS

SE FORMA UNA SOLUCIÓN DE COLOR AMARILLA QUE

O

DESAPARECE Y TORNA INCOLORA AL AGREGAR EL NaOH

Y LUEGO LLEVAMOS A BAÑO MARÍA Y SE FORMA UN
PRECIPITADO COLOR BLANCO.
 ENSAYO CON ÁCIDO AL AGREGAR EL METANOL Y EL H2SO4 LA SOLUCIÓN SE
MANTIENE INCOLORA , QUE AL LEVARSE AL BAÑO MARÍA
SALICÍLICO DE ESTA SOLUCIÓN EMANA UN OLOR DE FROTACIÓN

EN UN TUBO CON 1 ml DE
ÁCIDO SALICÍLICO

agregar

1 ml DE METANOL Y LUEGO
H2SO4 Y LLEVAR BAÑO MARÍA
ENSAYO CON ÁCIDO
BENZOICO

EN UN TUBO DE ENSAYO
AGRAR LA MUESTRA DEL
ÁCIDO CARBOXÍLICO

y
luego
AGREGAR CLORURO FERRICO
FeCl3

COLOCAR EN BAÑO MARÍA

POR CINCO MINUTOS

SE OBSERVA UN PRECIPITADO
COLOR NARANJA PARA LUEGO
AGREGAR EL FERROCIANURO
DE POTASIO
 ENSAYO CON SOLUBILIDAD EN
ÍNDICADORES ALCOHOL

LLENAR 3 MUESTRAS DE
PRUEBA DE
SOLUBILIDAD EN AGUA AC. CARBOXILICO 1ML EN
ACIDEZ 3 TUBOS DE ENSAYO
LUEGO AGREGAR 2ml DE
ALCOHOL ETILICO
LLENAR 3 MUESTRAS DE AC.
CARBOXÍLICO 1ML EN 3 TUBOS DE
ENSAYO LUEGO AGREGAR 2ml.
DE H2O
DESTILADA
ANALISIS CUANTITATIVO
Las fórmulas
comerciales que en su
composición contienen
una mezcla de estos
compuestos(Ac.
Carboxílicos, etc) son
ampliamente utilizados
en:
cosmetología,
dermatología y
agroquímicos, entre
otros, los cuales,
por su naturaleza,
presentan dificultades
para su análisis y
cuantificación
 Procesos
microbioló-gicos

No
presentan Mezcla
la misma Hidrolisis compues
composici ta
ón

Fermentación
de productos
naturales
 PROCES
O

Relaci
De gran
o-na
utilidad

caracteriz
producto
ar

Método
Calidad del
aplica s producto
r analític para
os

cuantific
ar
 Técnicas
acopladas

Cromatografí Espectrometrí
a de gases a de masas
capilares (GC-MS)

Cromatografí
espectrometrí
a de líquidos
a de masas
de alta
(HPLC/ MS)
resolución
la
cromatografía
de exclusión
iónica (IEC)
 Detector de
La cromatografía de espectrometría
gases:

Es una de las técnicas

analíticas más ampliamente
utilizadas y, en combinación
con el detector de
espectrometría de masas,
constituye una herramienta
esencial en el análisis de
muestras orgánicas complejas.
 Espectrómetro de masas (técnica
GC-MS)

Presenta las ventajas de ser:

 sensible.
 específica en la identificación,
confirmación y cuantificación de
sustancias.
 además de ser de uso común en los
laboratorios industriales.
 ÁCIDOS
CARBOXÍLIC
contiene hidrolizado de la
OS Y
CARBOHIDR cáscara de arroz
ATOS nd
liz a
uti o

cromatogra agentes
fía de gases sililcante
sep
a s
ado r lleva
derivatiz
ación
lisis
aná

Técnicas
estándar
espectrometrí inyecció interno y
a de masas adición de
n
estándar
METODOLOGÍA
 compens
La técnica ar los
combinad efectos
Análisis a de de matriz
de la adición compe y
Aplicar de nsar
muestr variacion
a estándar- es en el
estándar volumen
interno de
inyección
  Intervalo
de
trabajo

 Linealida
Parámet d
ros
Estadíst  Precisión
icos
 Límite de
detección

 Límite de
cuantifica
ción

 Exactitud
 Linealidad Capacidad del método
de producir resultados
del método:
Linealidad: directamente
Se estableció proporcionales a las
mediante la concentraciones del
determinación de
la desviación analito en la muestra
estándar relativa
del conjunto de los
factores de Capacidad del método
calibración para no ser afectado por
promedio (FC), pequeños cambios
asumiendo
linealidad, ya que deliberados en sus
en todos los casos
Robustez: parámetros y provee una
resultó menor al indicación de su
20%.
confiabilidad durante su
uso normal
 Límite de
cuantificación: 10
Diferenciar (s del intercepto/
pequeñas
diferencias
pendiente)
en la desviación
La concentrac estándar de la
IUPAC ión de los Sensibilidad respuesta al
la analitos
del método origen y la
define:
La
pendiente de la
pendiente Los límites de curva de
de la curva detección y calibración
de
cuantificación se
calibración
a la calcularon a Límite de
Para dos
concentrac métodos partir de las detección: 3.3 (s
ión de con igual curvas de del
interés precisión, el calibración bajo
que intercepto/pendien
el siguiente
presente te) desviación
criterio
mayor estándar de la
pendiente
en la curva
respuesta al origen
de y la pendiente de la
calibración curva de
será el mas calibración.
sensible
 Precisión y exactitud
del método

La precisión, en función de
Los intervalos de respetabilidad, expresada
como el porcentaje del
trabajo se
coeficiente de variación CV,
establecieron de fue menor al 15%,
manera individual para cumpliendo con esta
condición en todos los
todos los analitos. analitos

oscilan en un
La exactitud se determinó como el
intervalo de
porcentaje del error, tomándose
concentración
como el valor esperado la
entre 0.099 y
concentración de los estándares
2.840% P/V.
de calibración
 MATERIALES Y EQUIPOS

Jeringa de
Material Columna DB-1,
1mL marca
volumétrico longitud 30M x
Hamilton,
común de 0.25mm ID, espesor
modelo 7001
laboratorio 0.25 mm
N
Cromatógrafo de gases
marca Varian 3400,
acoplado a un detector
de masas ITD, Finnigan
Mat

La técnica combinada
utilizada para el análisis de
la muestra consiste en la
preparación de una solución
patrón A y una solución de
la muestra B.
 piridina de
Solució seis ácidos
Volúmen carboxílicos
n
es y cinco
estánda
iguales carbohidrat
r
os
la
zc
me

ácido
malónico y
Preparación
sorbitol
de A
 Consiste de una
La técnica que
mezcla de los
estándares se aplicó en
internos y la este trabajo
muestra del fue la de
hidrolizado de silanización
cáscara de arroz. Ambas soluciones
(A y B), antes de
ser analizadas por
cromatografía de
gases, deben ser
derivatizadas Se emplearon
Preparación
como agentes
de B derivatizantes
el
hexametilsilan
Este proceso
o (HMS) y
involucra el
facilitando así el trimetilclorosil
desplazamiento
diagnóstico de los ano (TMCS)
del hidrógeno
compuestos al ser acídico de los
analizados por ácidos carboxílicos
espectrometría y carbohidratos
de masas por un grupo
silano
 cromatógrafo y
analizadas bajo las
Una vez condiciones óptimas
derivatizadas inyectada de operación (como
las s se muestra en la
soluciones tabla I)

Separación
El análisis completa de todos
Cromatográ Mostr en menos
ó los picos
fico de 32
generados por los
minutos
ácidos carboxílicos
y carbohidratos
 Resultados y discusión

La separación de los seis ácidos carboxílicos, cinco

carbohidratos y dos estándares internos se logró bajo las
condiciones óptimas de operación, mismas que se
muestran en la tabla I.
Al ser comparados los cromatogramas de los estándares
puros con los del hidrolizado de la cáscara de arroz, se
observó la influencia de la matriz, por lo que fue necesario
mezclarlos con la muestra antes de ser derivatizados.
Tabla I. Condiciones de operación Tabla II. Tiempos de Tabla III. Resultados
del GC/MS
Cromatógrafo retención del análisis del
de gases Varían de los seis ácidos carboxílicos hidrolizado de cáscara
3400
Detector Compuest
deConcentr
arroz Desvi
Finnigan Compuesto ación
o ación
Columna Mat ITD Tiempo de
(% P/V) estánd
ar
Temperatura DB-1 …………………..rete *LC del relativa
del inyector (30m x nción
95% para
0.25mm N=5
Split ID., 0.25 ( min. ) Ácido
Programa de mm) glicólico
0.099±0.0 0.005

temperatura
Ácido glicólico 06 4
260°C 8:42 Ácido 0.11±0.0 0.019
2 1
glicérico
50:1 Ácido glicérico 0.27±0.0 0.047
Ácido
Tiempo 60°C por 14:50 glutárico
5 3

1 min, 0.60±0.0 0.070

Ácido glutárico Arabinos
a
8 7
de 60 °C- 15:47 2.84±0.1 0.105
110°C a Xilosa 3 8
corrida 6°C/min, Arabinosa Ácido
< 0.01 —
110 °C- xilónico
20:04 < 0.01 —
Gas 260°C a Ácido
10°C/min Xilosa arabónic 0.42±0.0 0.056
o 6 6
21:10
acarrea 24 Ácido 0.300±0.0 0.014
minutos Ácido xilónico xilárico 16 1
dor 21:15 Manosa 0.54±0.0 0.044
Helio 5 8
 Conclusiones

Establecer
la
concentraci
El análisis sirvi ón de los
ó compuesto
s en la
solución

La técnica
Cromat
de Se Derivados
ógrafo
silanizacio obtien silanizado Listo
de
n e s para
gases

Rápid
ay
efecti
va
ALDEHIDOS
 ALDEHI
DOS
COMPUESTO
S
CARACTERIZ PROP. PROP.
ADOS POR FISICAS QUIMICA
S
POSEER EL
GRUPO SE
FUNCIONAL
COMPORT
-CHO ESTAD T° DE AN COMO
SOLUBILI
(FORMILO) O EBULLICI AROMA DAD REDUCTO
TERMINAL LA GEOMETRÍA DE
LOS ALDEHÍDOS FISICO ON R, POR
MENOR OXIDACIÓ
ES TRIGONAL MASA
PLANA PUES SU N EL
C1 ➝ ES ALDEHÍD MOLECULA ALDEHÍDO
ESTRUCT CARBONO
GASEOS OS (CHO) R ➝ OLOR
C1 -
PRINCIPAL POSEE C4➝SON DE
URA O < INTENSO ÁCIDOS
HIBRIDACIÓN CON SOLUBLE
(METAN ALCOHOL MAYOR CON
3 ORBITALES S EN
AL) ES (OH) MASA IGUAL
ATÓMICOS SP2 AGUA
C2 - *PORQUE MOLECULA NÚMERO
Y 1 ORBITAL P C12 …
C12 NO R➝ DE
SON
➝SON TIENEN " FRAGANCIO ÁTOMOS
INSOLUB
LÍQUIDO ENLACE SOS DE
LOS ALDEHÍDOS SE LES
S. S *EL CARBON
UTILIZAN C12 … PUENTE NONANAL ES La
PRINCIPALMENTE UN O
REACCIÓN
SON DE
PARA LA SÓLIDO HIDROG COMPONENT TÍPICA DE
FABRICACIÓN DE S. ENO ". E DE LA LOS
RESINAS, ESENCIA DEL ALDEHÍDO
USOS PLÁSTICOS, POLARIDA GERANIO S ES LA
SOLVENTES, ADICIÓN
PINTURAS, D NUCLEOFÍ
PERFUMES, LICA
 ANALISIS
ANALISIS CUALITATIVO
CUANTITATIVO EN
ALDEHIDOS
 El formaldehído o metanal es
un compuesto químico, más
REACCIONES DE específicamente un aldehído
IDENTIFICACIÓN altamente volátil y muy
inflamable, de fórmula
H₂C=O. Se obtiene por
oxidación catalítica del
alcohol metílico
FORMALDEHÍDO

PRUEBA DE PRUEBA DE REACTIVO DE

TOLLENS YODOFORMO SHIFF

PRUEBA DE
FEHLING
 2,4
DINITROFENILHIDRA
R
E ZINA
A
C
C A
I C
O
N
E
E P T
S A A PRUEBA DE
D R L SCHIFF
E D
A
E
I
D
H
E Í
N D
T
I
O
F
I PRUEBA DE
C
A
TOLLENS
C
I
Ó
N
PRUEBA DE
FEHLING
 2,4 La 2, 4-Dinitrofenilhidrazona resultante se
puede aislar, purificar y emplearse como
DINITROFENILHID derivado para identificación, solo indica la
R RAZINA presencia del grupo carbonilo.
E
A
C
C B
I E
O
N
N
E P Z
S A A La prueba de Schiff solamente da positiva para
L PRUEBA DE aldehídos, no para cetonas. Esto se debea que el
D R grupo funcional carbonilo de los aldehídos está unido
E D SCHIFF
A a un hidrogeno, que hace que el aldehído sea
E
I fácilmente oxidable
D
H
E Í
N D
T
I
O
F
I
C
Si el reactivo es un aldehído, el test de Tollens
A PRUEBA DE resulta en un espejo de plata. En otrocaso,
C
I TOLLENS puede formarse o no un espejo amarillento.
Ó
N

PRUEBA DE
El ensayo de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo
FEHLING carbonilo de un aldehído. Éste se oxida ácido reduce la sal de
cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre(I),que forma
un precipitado de color rojo
FORMALDEHIDO

POSITIVO
PRUEBA DE (COLOR PLOMO,SE
TOLLENS FORMO ESPEJO DE
PLATA)

POSITIVO
(COLOR ROJO
PRUEBA DE LADRLLO POR
FEHLING PRESCENCIA DE
COBRE)

PRUEBA DE POSITIVO
(COLOR VIOLETA
YODOFORMO INTENSO)

POSITIVO
REACTIVO DE (COLOR AMARILLO
SHIFF TRANSLUCIDO)
ACETALDEHIDO

2,4 POSITIVO
DINITROFENILHID (Precipitado
RAZINA Color NARANJA)

POSITIVO
PRUEBA DE
(Coloración
SCHIFF VIOLETA)

POSITIVO
PRUEBA DE (ESPEJO DE PLATA
TOLLENS en Superficie)

POSITIVO
PRUEBA DE
(Precipitado ROJO
FEHLING LADRILLO)
BENZALDEHIDO

2,4 POSITIVO
DINITROFENILHID (Precipitado
RAZINA Color NARANJA)

POSITIVO
PRUEBA DE
(Coloración
SCHIFF VIOLETA)

POSITIVO
PRUEBA DE (ESPEJO DE PLATA
TOLLENS en Superficie)

POSITIVO
PRUEBA DE
(Precipitado ROJO
FEHLING LADRILLO)
ANALISIS CUANTITATIVO
 LOS GRUPOS
CARBONILO ESTÁN
ENTRE LOS GRUPOS
ESPECTROSCOPÍA
LOS ALDEHÍDOS MUESTRAN FUNCIONALES QUE SE
DE INFRARROJO
UNA FUERTE ABSORCIÓN DETECTAN MÁS
DEL ENLACE C=O EN LA FÁCILMENTE POR
REGIÓN IR DE 1660 A 1770 ESPECTROSCOPIA
CM-1, COMO LO MUESTRAN INFRARROJA.
LOS ESPECTROS DEL
BENZALDEHÍDO
ADEMÁS, LOS ALDEHÍDOS
MUESTRAN DOS
ABSORCIONES DEL C-H
CARACTERÍSTICAS EN EL
BENZOALDEHI
INTERVALO DE 2720 A 2820 FORMALDEHI
CM-1. DO DO
 ESPECTROME
TRÍA DE
MASAS

LOS ALIFÁTICOS PRESENTAN

PICOS DÉBILES DE IÓN
MOLECULAR. SUELEN DAR LA
ROTURA DEL ENLACE EN
ALFA RESPECTO AL GRUPO
CARBONILO: PICOS M-1
(CARACTERÍSTICO DE
ALDEHÍDOS) Y 29 (CHO).
SI POSEEN H EN GAMMA
PUEDEN DAR
TRANSPOSICIÓN DE
MCLAFFERTY: M/E 44
(CH2=CHOH) Y M-44. (3ª Y
4ª REGLAS DE LA
FRAGMENTACIÓN SIMPLE).
 LOS PROTONES DE LOS ALDEHÍDOS
(RCHO) ABSORBEN CERCA DE 10 PPM
ESPECTROSCOPIA EN EL ESPECTRO DE RMN-1H Y SON
DE RESONANCIA MUY CARACTERÍSTICOS DEBIDO A QUE
NO SE PRESENTAN OTRAS
MAGNÉTICA
ABSORCIONES EN ESTA REGIÓN. EL
NUCLEAR PROTÓN DEL ALDEHÍDO MUESTRA UN
ACOPLAMIENTO ESPÍN-ESPÍN CON LOS
PROTONES EN EL CARBONO VECINO,
CON UNA CONSTANTE DE
ACOPLAMIENTO J 3 HZ.
EL ESPECTRO DE RMN-1H
DEL ACETALDEHÍDO. LA
ABSORCIÓN DEL PROTÓN
DEL ALDEHÍDO APARECE
EN 9.8 PPM Y SE
DESDOBLA EN UN
CUARTETO.
CETONAS
 CETON
AS
COMPUESTOS
CARACTERIZADO PROP. PROP.
S POR FISICA QUIMICA
S S
LA PRESENCIA
DEL GRUPO SE
COMPORTA
FUNCIONAL ESTAD T° DE N COMO
C=O LA GEOMETRÍA
O EBULLIC AROM SOLUBILIDA ACIDOS
(CARBONILO) . DE LAS A D DEBIDO A
CETONAS ES FISICO ION LA
PRESENCIA
TRIGONAL DEL GRUPO
PLANAR PUES -BAJO PRESENTA A MEDIDA
ESTRUCTU PESOMUL N T° DE
PRESENTAN
QUE
CARBONILO
SU CARBONO UN OLOR ESTO HACE
RA PRINCIPAL
AR(GASES EBULLICIO
AGRADABLE
AUMENTA QUE
) N MAS EL PRESENTE
POSEE Y FORMAN
-PESO BAJO QUE TAMAÑO REACCIONE
PARTE DE
HIBRIDACIÓN MOLECUL LOS DE LAS S TIPICAS
LOS
SP2 Y TIENEN AR ALCOHOL MOLECUL DE ADICION
COMPUEST
UN AGULO DE INTERME ES Y AS,DISMI •NUCLEOFILI
Reacciones
OS CA.
DIO(LIQUI AMINAS NUYE LA de adición
120° UTILIZADOS
DOS) DE SU SOLUBILI nucleofílic
-Fibras COMPUES MISMO
EN LAS
DAD DE a 
Sintéticas MEZCLAS • Reducción
TOS PESO LOS
-Aditivos para PARA o
PESADOS( MOLECUL COMPUES
PERFUMES. hidrogenac
plásticos SOLIDOS AR. TOS
USO -Fabricación de
ión
• Reacciones de catalica
S saborizantes y POLARIDA condensación • Reacciones
fragancias D aldolica
• Reacciones de
de
sustitución
-Aplicación en halogenad
oxidación
ANALISIS CUALITATIVO
 La acetona o propanona es un
REACCIONES DE compuesto químico de fórmula CH
(CO)CH33. Se evapora fácilmente,
IDENTIFICACIÓN 3
3
es inflamable y es soluble en
agua.se obtiene por
deshidrogenación catalítica del
alcohol isopropílico
ACETONA

PRUEBA DE PRUEBA DE REACTIVO DE

TOLLENS YODOFORMO SHIFF

PRUEBA DE
FEHLING
 Es un compuesto orgánico
 de fórmula C66H55C(O)CH33. Es
R
1-FENILETANONA la cetona aromática más
E simple. Este líquido viscoso
A incoloro es un precursor en la
C preparación de numerosas 
C A resinas y fragancias.
I C
O
N
E
E P T
S A O PRUEBA DE
D R F SCHIFF
E E
A
N
I
D
O
E N
N A
T
I
F
I
PRUEBA DE
C TOLLENS
A
C
I
Ó PRUEBA DE
N
FEHLING
 La 2-hexanona es una cetona volátil
incolora, de olor acre parecido al olor
RE
2-hexanona. de la acetona. Es ligeramente tóxico
AC pudiendo provocar irritación de los
CI ojos y de las vías respiratorias.
ON B
ES U
DE
ID TI
EN L
TIF P M
IC A
AC E La prueba de Schiff solamente da positiva para
IÓ R TI PRUEBA DE aldehídos, no para cetonas. Esto se debe a que el
N A L SCHIFF grupo funcional carbonilo de los aldehídos está unido
C a un hidrogeno, que hace que el aldehído sea
E fácilmente oxidable.
T
O
N
A Las cetonas no reaccionan, debido a que no
poseen un protón en su estructura, que
facilite la oxidación y se encuentran
PRUEBA DE estabilizadas por efecto inductivo de los
TOLLENS grupos alquilo que acompañan al carbono del
grupo carbonilo.

PRUEBA DE El ensayo de Fehling se fundamenta en el poder reductor del

FEHLING grupo carbonilo. Éste se oxida ácido reduce la sal de
cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre(I),que
forma un precipitado de color rojo.
CLASIFICACION DE
CETONAS

Resultan de la 
Cetonas oxidación
 moderada de los 
alifáticas
alcoholes
 secundarios.

Se destacan las 
Cetonas quinonas,
aromáticas derivadas del 
benceno y tolueno.

Cuando el grupo
carbonil se acopla
a un radical arílico
Cetonas mixtas y un alquilico,
como el
fenilmetilbutanona
.
SINTESIS DE
CETONAS

Oxidación de
alcoholes
secundarios

Hidratación de
alquinos

Hidrólisis de
dihalogenuros
gemínales

Reacción de Nef
REACCIÓN DE
CETONAS

Adición
nucleofílica de
alcoholes

Adición de amina
primaria

Adición de
Hidroxilamina

Adición de
hidracinas

Adición de Ácido
Cianhídrico
ANALISIS CUANTITATIVO
 LOS GRUPOS CARBONILO
ESTÁN ENTRE LOS GRUPOS
ESPECTROSCOPÍA
FUNCIONALES QUE SE
DE INFRARROJO DETECTAN MÁS FÁCILMENTE
POR ESPECTROSCOPIA
Las cetonas tienen : INFRARROJA.
 Tensión C=O: Banda
intensa a 1715 cm-1. IR de los compuestos cetona.
  Flexión C-CO-C: 1300 - El espectro de la 2-heptanona
1100 cm-1. muestra una absorción fuerte a 1718
 Sobretono de tensión C=O: cm-1 .
desde 3500 a 3350 cm-1.
PROPANON
A
 ESPECTROME
TRÍA DE
MASAS
Su ión molecular suele ser intenso.
Se fragmentan de manera análoga a
los aldehídos, predominando
generalmente el ión acilo (RCO)
resultado de la perdida del resto
alquílico más voluminoso. Suelen
presentar un pico base a m/e 43
(CH3CO). Cuando hay hidrógenos en
gamma predominan los picos de la
transposición de McLafferty pudiendo
dar hasta 3 posibles transposiciones
acabando con un pico a m/e 58
(CH3COH=CH2).
ALCOHOLES
 Primarios
Son compuestos
que resultan de
la sustitución del
H por un grupo
OH

ALCOHOLES Secundarios

Terciarios
 -C1 a C4; son líquidos
Estado a 25 ºC · C5 a C12; líquidos
aceitosos
físico - Los demás, son
sólidos

Valores muy superiores a

Temperaturas los de los correspondientes
alcanos por la existencia de
De Ebullición enlaces de hidrógeno
intermoleculares.

PROPIEDADES FÍSICAS

La polaridad del enlace O-H y la

capacidad de los alcoholes de
formar enlaces de hidrógeno
tienen una gran influencia en la
solubilidad.
Cuanto mayor es la longitud de la
cadena, menor es la solubilidad
Solubilidad en agua
 CARÁCTER Son ácidos muy débiles, con bases
muy fuertes pueden dar lugar a un
ÁCIDO mayor porcentaje de disociación.

La oxidación es la reacción de
OXIDACION alcoholes para producir ácidos
carboxílicos, cetonas o aldehídos

Deshidrogenacion

PROPIEDADES
QUÍMICAS
El alcohol pierde su grupo –
Deshidratación OH para dar origen a un
alqueno. Aquí se pone de
manifiesto el carácter básico
de los alcoholes.

Hidroboración

La hidrólisis Se produce en presencia de

agua y hidróxidos fuertes que
reaccionan para formar
alcoholes.
ANALISIS CUALITATIVO
 Medio Ácido (Beckman)

Prueba de oxidación
Medio básico o alcalino

Oxidación con el reactivo de

Nesller

Prueba con el reactivo de

Lucas HCl + ZnCl2
REACCIONES QUE
IDENTIFICACIÓN

Prueba de yodoformo

Ensayos de solubilidad

Reacción con un metal

alcalino Naº
Prueba de acidez

Reacción de esterificación
PRUEBA DE OXIDACIÓN
REACCION:
A) Medio Ácido (Beckman)

Llenar en un tubo de ensayo 1 ml

de una muestra de alcohol
isobutilico
Mediante un tubo
de
desprendimiento
se recibe en el
Primero goteamos K2Cr2O7 y
reactivo de tollens,
después echamos 4 gotas de
formándose el
H2SO4
“espejo de plata”

Luego someterlo a baño maría

Se obtiene una coloración

verde azulado
B) Medio básico o alcalino REACCION:

En un tubo de ensayo
agregamos 1 ml de una muestra
de alcohol isobutilico

Al mezclarse
forman
dos fases una
Luego vertirle superior de
Kmno4 y Naoh gota a gota color
incolora y otra
una inferior
un
precipitado de
color
marrón, que e
s presencia
del dióxido
de manganes
o es una
Se obtiene una coloración de
reacción
color verde claro exotérmica
C) Oxidación con el REACCION:
reactivo de Nesller

En un tubo de ensayo
agregamos alcohol
isobutilico

Y
0.5 ml. del Después del baño
reactivo de Nesller maría se forman dos
fases una superior
que es incolora y una
inferior que es de
Luego someterlo a baño
color verdosa
maría por 5 minutos.
con presencia de
precipitado de color
gris que vendría a ser
Se produce una coloración el mercurio.
amarillo verdoso con
presencia de
precipitado.
 Prueba con el reactivo de Lucas
Se agrega en un tubo de ensayo la muestra
alcohol isobutilico
Luego 1 ml de el reactivo de Lucas
somete la solución a baño maría
Reacción lentísima :
después del baño maría por
unos 8 minutos no se
noto la presencia de precipitado,
lo cual nos
indico que era un alcohol
primario, si
hubiésemos usado un alcohol
secundario la
turbidez se hubiera notado a los
5 minutos
 REACCIÓN:
PRUEBA DE YODOFORMO

En un tubo de ensayo agregamos 4 ml

de lugol (KI)

Y le agregamos una muestra de

alcohol isopropilico

luego le echamos gota por gota de

Na(OH)

La solución presenta dos

fases color amarillo
lechoso en la parte superior y
en la parte inferior es
incolora.
 RXN DE DIFERENCIACIÓN
DE MONOL Y POLIOL

CON MONIOL CON POLIOL

En un tubo de ensayo En un tubo de ensayo

agregaremos Sulfato de Cobre el color del agregaremos Sulfato de Cobre
0.5 ml compuesto de 0.5 ml
color azulino
quedo de color
Negruso, esto Luego le adicionaremos
Luego le adicionaremos se torno
incolora con presencia quiere decir que Hidróxido de Sodio 0.5 ml
Hidróxido de Sodio 0.5 ml no se comprobó la
de precipitado negro lo
que nos indicaría que presencia del
Poliol.
se trata de un monol
que Luego le agregamos etilenglicol
Luego le agregamos una muestra es el isobutanol.
de alcohol isobutilico

Llevar a baño maría por 5

Llevar a baño maría por 5 minutos
minutos

REACCIÓN:
REACCIÓN:

ENSAYOS DE SOLUBILIDAD
Se añade 10 ml de alcohol etílico de 95%
a alcoholes inferiores .
10 ml de agua destilada contenidos en un
tubo de ensayos
Se satura la solución con carbonato de
potasio
Nota:
 Los alcoholes de pocos átomos de
carbono son solubles en todas las
proporciones.
 Son mejores disolventes que los
hidrocarburos por sustancias
polares .
 Grandes cantidades de
compuestos iónicos, pueden
disolverse en algunos de los
 El grupo de alquilo hace menos
hidrofilico al alcohol, aunque le da
solubilidad en disolventes
orgánicos no polares.
ANALISIS CUANTITATIVO
 es una
herramienta
CROMATOGRAFIA DE poderosa para el
GASES análisis de
componentes
volátiles
mayoritarios

es utilizado en el
reconocimiento del
alcohol etílico en las
bebidas alcohólicas
 FUNCIONES
OXIGENADAS
COMPUESTAS
ETER ANHIDRIDO DE ACIDO ESTER
ETER
 ETERE
S
COMPUESTOS
CARACTERIZA PROP. PROP.
DOS POR FISICA QUIMIC
S AS
Grupos Por lo
alquilo o ESTA general
arilo T° DE
DO AROM SOLUBILI tienen
(fenilo) Los éteres EBULLI muy poca
FISIC CION A DAD
podrían reactivid
O ad
considerarse
química,
ESTRUCTU derivados del
-El Presen
La solubilidad
esto es
en el agua se
RA agua, por oxígeno, tan un debido a
Presenta explica por los
simple electrone n t° de aroma puentes de lo difícil
sustitución de hidrógeno que
gativo, ebullició agrada se establecen
que es
los átomos de otorga a n mas ble entre los romper el
hidrógeno por los éteres altos como hidrógenos del enlace
agua y el carbono-
grupos alquilo. un ligero que los ocurre
oxígeno del éter.
- Disolvente de sustancias momento de los con los Dada su oxígeno
orgánicas (aceites, dipolar alcanos estere importante (C-O).
grasas, resinas,
s estabilidad en
nitrocelulosa, perfumes
medios básicos,
y alcaloides).
USO - Combustible inicial de se
como
emplean
motores diésel.
S - Fuertes pegamentos. disolventes
- Antiinflamatorio inertes en
 abdominal para numerosas
después del parto. reacciones.
- Veneno para ratas
ANALISIS CUALITATIVO
 son compuestos que resultan
de la unión de dos radicales
REACCIONES DE alquílicos o aromáticos a
IDENTIFICACIÓN través de un puente de
oxígeno -O-. son compuestos
que tienen un átomo de
oxígeno unido a dos radicales
ETERES hidrocarbonados.

METODO DE
WILLIAMSON DE
ÉTERES.

Uno de los métodos más Reacción SN2

empleados en la
preparación de éteres
implica el ataque SN2 de
unión alcóxido sobre un Reacción de
halogenuro primario, o nucleofíli
tosilato de alquilo primario. formación del
co
alcóxido
 El método más barato para la síntesis de
éteres simples es la deshidratación
Deshidratación bimolecular catalizada por ácidos, que ya
REA de Alcoholes se ha visto en el tema .
CCI La síntesis industrial del dimetil éter
ON (CH3-O-CH3) y del dietil éter (CH3CH2-O-
ES CH2CH3) se efectúa de este modo
DE E mediante calentamiento de los
IDE T correspondientes alcoholes en presencia
NTI de H2SO4.
FIC
E
ACI P R
ÓN A E
Se sigue el siguiente
R S
proceso
A
REACCIÓN SN2
PROTONACIÓN ENTRE EL
DEL ALCOHOL ALCOHOL
NEUTRO Y EL
ALCOHOL
PROTONADO
REACCIÓN
ÁCIDO-BASE Y
FORMACIÓN
DEL ÉTER
NEUTRO
 Los éteres no se emplean como intermedios de
Hidracido síntesis debido a su inercia química. Una de las
pocas reacciones que sufren los éteres es la ruptura
RE
AC
s del enlace CO cuando se calientan presencia de HBr
o HI. Los productos de la reacción son bromuros o
CI
yoduros de alquilo. Por ejemplo, el dietil éter forma
ON E bromuro de etilo cuando se trata con HBr
ES
DE T
ID
EN E
TIF P R
IC
AC
A E
IÓ R El mecanismo que explica esta transformación se inicia con
N S la protonación del éter, lo que permite el subsiguiente
A
ataque SN2 del ión bromuro. Esta reacción forma bromuro
de etilo y etanol, que se convierte también en bromuro de
etilo por reacción con el exceso de HBr

Protonación
del éter

Ataque SN2 del

ión bromuro
sobre el éter
protonado

Conversión del
etanol en
bromuro
SÍNTESIS DE
EPÓXIDOS
 Mediante la Los epóxidos, éteres cíclicos de tres
reacción de eslabones, se pueden obtener por
reacción de alquenos con peroxiácidos
SÍ alquenos con (RCO3H). El peroxiácido reacciona con
N perácidos. el alqueno mediante una reacción
T electrofílica concertada en la que los
enlaces se forman y se rompen al
E mismo tiempo
SI
S
Se puede considerar la
D epoxidación como una reacción
E entre el doble enlace nucleofílico
E y el peroxiácido electrofílico. En
este sentido, la epoxidación será
P más rápida cuanto más Las halohidrinas se preparan por
Ó nucleofílico sea el doble enlace reacción de los alquenos con
XI Síntesis de disoluciones acuosas de halógenos
Cuando la halohidrina se trata con
D epóxidos a partir de una base se produce una reacción
O halohidrinas. SN2 intramolecular que da lugar a
S un epóxido.

Reacción de
Formación de la
formación del
clorohidrina
epóxido
 Los epóxidos reaccionan con H2O en
Apertura de medio ácido para formar glicoles con
R
e epóxidos estereoquímica anti. El mecanismo del
proceso supone la protonación del
a mediante oxígeno del anillo epoxídico seguida de
c
c catálisis ácida. un ataque nucleofílico de la molécula
de agua.
i
o
n
e
s
d
e
Si la reacción anterior se lleva a cabo en un alcohol, el nucleófilo
l que provoca la apertura del epóxido protonado es el propio
o alcohol y el producto de la reacción contiene una función éter:
s
e
p
ó
x
i
d Apertura de
o epóxidos en medio
s
básico.
los epóxidos si que participan en reacciones SN2.
Los epóxidos tienen una tensión de anillo de unas
25 kcal/mol, que se libera al abrir el anillo y esta
tensión es más que suficiente para compensar la
formación del alcóxido, que es un mal grupo
saliente. En el esquema que se indica a
continuación se comparan los perfiles de energía
para los ataques nucleofílicos sobre un éter y un
epóxido.
ANALISIS CUANTITATIVO
 Espectro IR del 1-Metoxihexano
ESPECTROSCOPÍA El 1-metoxihexano presenta una
DE INFRARROJO banda de tensión C-O a 1120 cm−1
Las ETERES tienen :
 Los dialquil éteres (R-O-R)
presentan una banda a 1120
cm−1
 Los alquil vinil éteres
(CH2=CH−O−R) presentan dos
bandas a 1220 y 850 cm−1. Esta
última muy débil.
 Los aril alquil éteres (Ar-O-R)
presentan dos bandas a 1250 y
1040 Espectro
cm−1 IR del Etil vinil éter Espectro IR del Metoxibenceno
El etil vinil éter presenta dos bandas
El metoxibenceno presenta dos
a 1220 y 850 cm−1. Esta última muy
bandas a 1250 y 1040 cm−1
débil.
 Eteres
alifaticos
Su ión molecular suele ser intenso.
Se fragmentan de manera análoga a
los aldehídos, predominando
generalmente el ión acilo (RCO)
resultado de la perdida del resto
alquílico más voluminoso. Suelen
presentar un pico base a m/e 43
(CH3CO). Cuando hay hidrógenos en
gamma predominan los picos de la
transposición de McLafferty pudiendo
dar hasta 3 posibles transposiciones
acabando con un pico a m/e 58
(CH3COH=CH2).
ANHIDRIDO DE ACIDO
 Formaci
ón

Son aquellos compuestos

que se generan de la
condensación de dos
moléculas de acido con
perdida de una molécula
de agua

También existen anhídridos

Básicamente hay dos tipos de cíclicos.
anhídridos:
Esto se logra cuando se
SIMPLES: En los que los ácidos que la condensan dos moléculas de
forman son iguales ácidos cíclicos. Así tenemos por
MIXTOS: En los que los ácidos que ejemplo al ANHIDRIDO
componen al anhídrido son distintos BENZOICO
 Los anhídridos se obtienen por
condensación de ácidos
OBTENCION DE
carboxílicos con perdida de agua.
ECUACIONES
La reacción requiere fuerte
calefacción y tiempo de reacción
largo
 El calentamiento del acido butanodioico
produce anhídrido butanodioico (anhídrido
succínico)
Este tipo de ciclación requiere anillos de 5 o
6 miembros

La obtención de anhídridos puede realizarse

por reacción de haluros de alcanoilo y ácidos
carboxílicos. En este caso se requieren
condiciones mas suaves por la importante
reactividad de haluro de alcanoilo
 El mecanismo de esta reacción
comienza con el ataque del oxigeno
del grupo carboxílico sobre el carbono
de haluro de alcanoilo, produciéndose
la eliminación de cloro en una
segunda etapa . El paso lento del
mecanismo es el ataque nucléofilo y
puede favorecerse desprotonado
previamente el acido carboxilico
 Los anhídridos se pueden
obtener a partir de la reacción
de un cloruro de acido y una sal
orgánica

Se pueden obtener un
anhídrido a partir de la
reacción de un oxicloruro de
fosforo con una sal orgánica
 En el caso de
ser intramolecular, y
Los anhídridos de cuando conduce
ácido se producen al a anillos de cinco o de
reaccionar un haluro de seis átomos, puede
SINTESIS
acilo (RCOX) con realizarse
un carboxilato (R'COO- directamente por
) deshidratación
térmica (mediante
RCOX + R'COONa → RCO-O-COR' + NaX calor), de lo cual se
obtiene el
correspondiente
anhídrido de ácido
cíclico. Por ejemplo,
el anhídrido
succínico a partir
de ácido succínico
 REACCIONES DE LOS
ANHIDRIDOS DE
ACIDOS

Conversión a ácidos y Formación de Cetonas.

derivados de acido Acilacion de Friedel
-Crats

Conversión de
Conversión a ácidos. aminas. Amonolisis
Hidrolisis
ESTER
 PROPIEDADES

Físicas :

Aislantes
BAJO eléctricos
TEMPERATUR en fusión
A DE FUSION y en
Y EBULLICION SEGÚN LA disolución
QUE CRECE LONGITUD DE
CON LA LA CADENA
MASA MOLAR HIDROCARBON
ADA
SERAN MAS O
MENOS
SOLUBLES EN
AGUA Y MAS O
MENOS
SOLUBLES EN
DISOLVENTES
ORGANICOS
(HEXANO, ETER
Químicas :

En las reacciones de los

ésteres, la cadena se rompe
siempre en un enlace sencillo,
ya sea entre el oxígeno y el
alcohol o R, ya sea entre el
oxígeno y el grupo R-CO-,
eliminando así el alcohol o
uno de sus derivados.
 CARACTERISTICAS

Su olor
puede
Resultan de la pacerse
condensación de al de la
ácidos piña,
carboxilicos y un banano,
alcohol. naranja
o fresa.
 Síntesis de
obtención de
esteres
 reacción de un ácidos
carboxílicos con alcoholes,
Esterificación
de Fischer catalizada con ácidos
minerales (H2SO4) en
presencia de calor

1.Protonacion de
oxigeno carbonilo

Mecanism 2. Adición de
o de metanol
reacción

3. Equilibrio
acido - base

4. Eliminación
del agua
 Con
alcohol Y que
cloruro de neutralizar
acilo a al acido
clorhídrico
formado
en la
En reacción
A partir de presencia
cloruros de de una
ácidos base débil
(Piridina)
Actuara
como
catalizado
r

Reacción
de
sustitución
nucleofila
en el acilo
 estereoespe
cifidad

Con peróxiacidos o Características

peróxido de hidrogeno principal

regioquimi
La reacción se efectúa ca
por migración del Por
grupo R del carbono al oxidación
oxigeno de cetonas
de baeyer
Los metil cetonas
forman esteres de
acetato
  Acido carboxílico con
Reacción de acido diazometano
con diazometano  Reacción toxica
 Permite obtener esteres
suaves

Mecani
smo 1. Formación del
de carboxilo
reacci
ón

2. Ataque de la sal
al diazonito
Reacciones de
esteres
 Con agua, acido ,
base en presencia
de calor

Los
esteres Hidrolisis acida
hidrolizan e alcalina
en medio
acido
En medio básico el
proceso se
Proceso denomina Proceso
inverso saponificación irreversi
a la ble
esterific
ación
de
Fischer Exotérmi
co en la
ultima
etapa
 Reaccionan de
amoniaco con
éster en
solución de
alcohol etílico

Por Sustitución
amonolisis Mecanismo
nucleofila acilica

formar
amidas
 Mecanismo
Reacción con
de la
organometalicos
reacción

1. Ataque del
Los reacció reactivo
estere nan organometalico y
s formación de una
con dos
cetona
equivalentes
de Reactivo
2. Ataque de un
de grinard
segundo equivalente
de reacctivo
organometalico a la
cetona y formación
de un alcoxido

Forman
alcoholes 3.Hidrolisis de la
terciarios mezcla de reacción y
formación del alcohol
terciario
 Con
LiALH4

reducci mecanism 1
ón o

De acuerdo
al hidruro 2
metálico
usado
alco
hol
3

Se puede
obtener
alde
hído
 de
entre un ester con
En Aldehido
un α-bromado con
presenci o cetona
zinc metálico
a

β-
Reacción Se hidroxies
de obtiene ter
reformast
sky
Para
sirve preparar
importanc β-
ia hidroxiacid
os y sus
derivados
 Reacción de hidrogeno
con un equivalente de
base (alcoxido)

Condensac
ión de
claisen
Cuando uno de los
reaccionantes no
Condensación
tiene átomos de
cruzada
hidrogeno en
posición alfa