ALCALOIDES

Quimica Organica III

Alba Maria Loto
1. Generalidades
1.1 Definicion
«Un compuesto orgánico de origen natural (generalmente
vegetal), nitrogenado (el nitrógeno se encuentra
generalmente intracíclico), derivados generalmente de
aminoácidos, de carácter mas o menos básico, de
distribución restringida, con propiedades farmacológicas
importantes a dosis bajas y que responden a reacciones
comunes de precipitación» .

Papaver somniferum (opio)

1,2 Importancia y características
relevantes
• La diversidad estructural y la variedad en la actividad biológica
de los alcaloides los ubica entre las sustancias de mayor
interés terapéutico.

• Son la base del 25% de las drogas presentes en el mercado.

• Aquellos compuestos nitrogenados que se pueden encontrar en
todos los organismos (ej. aminoácidos, ácidos nucleicos, etc.) no
son considerados alcaloides.

• Se encuentran fundamentalmente en plantas (insectos,

bacterias, hongos, etc.).

Allopumiliotoxin 267A
1,3 Función en las plantas
• Sirven como productos de desecho o almacenamiento del
nitrógeno sobrante

• Función de transporte

• Son localizados en los tejidos periféricos de los diferentes

órganos de la planta, esto nos permite pensar que los
alcaloides cumplen una importante función como es la de
proteger a la planta, por su sabor amargo de estos, del ataque
de insectos.

• La presencia de alcaloides no es vital para la planta

2. Propiedades fisicoquímicas
• Los alcaloides tienen masas moleculares que varían entre 100
y 900.
• Son casi siempre incoloros.
• Son normalmente sólidos a temperatura ambiente.

• Los alcaloides base son poco solubles en agua, basado es esto

se realiza la extraccion y aislamiento
3, Reconocimiento de
alcaloides
• Las técnicas de reconocimiento son basadas en la capacidad
que tienen los alcaloides en estado de sal (extractos ácidos),
de combinarse con el yodo y metales pesados como bismuto,
mercurio, tungsteno formando precipitados

• Reactivo de Wagner : Yodo/ yoduro de potasio

• Reactivo de Mayer: Mercurio tetrayoduro de potasio

• Reactivo de Dragendorff : Tetrayodo bismuto de potasio

TLC (morfina, codeina, opio y muestra de
orina).

Asperjado con Reactivo de Dragendorff

4. Clasificación de alcaloides

Acción Farmacológica
Estimulantes
nerviosos

Alucinógenos

Sintopatomimeticos

Sintopatoliticos
• Estimulantes nerviosos

Estricnina a partir de Nuez vómica

• Alucinógenos

Mescalina, alcaloides del peyote.

• Sintopatomimeticos

Pilocarpina, a partir del jaborandi

 • Sintopatoliticos

Efedras, contienen el alcaloide efedrina

Origen biosintetico Derivados de aa
alifáticos
Derivados de aa
aromáticos
• Derivados de aminoácidos alifáticos
Cocaína

Lobelina
• Derivados de aminoácidos aromáticos
Morfina

Ergotamina
 5. Análisis espectroscópicos y
espectrometricos
De forma general, las estrategias para la elucidación estructural:
Espectroscopia UV

En forma general, los alcaloides que tienen átomos con

electrones solitarios, dobles o triples enlaces aislados
(grupos cromóforos) absorben con cierta intensidad en la
región de 150 a 200 nm (ultravioleta lejano); si hay
conjugación de estos grupos, los máximos de absorción se
desplazan hacia la región visible (efecto batocrómico) e
incrementan la intensidad de la absorción (efecto
hipercrómico).
 Espectros de absorción de soluciones patrón de cafeína a distintas
concentraciones. Según bibliografia, el maximo de absorcion de cafeina es a
273nm
• Infrarrojo
Las absorciones mas útiles son entre
3650 y 3500 cm-1 hidroxilos fenolicos

3200 y 3500 cm-1 hidroxilos alcoholicos

3200 y 3400 cm-1 grupos amino

1620 y 1780 cm-1 absorben los grupos

carbonilo.
• RMN
Tres regiones del espectro son de una importancia particular, la de
los, protones aromáticos que resuenan entre 6.70 y 7.40 ppm la
de los grupos metilos ligados a heteroátomos entre 3.20 y 4.10
ppm dependiendo del tipo de heteroátomo (C o N) y la posición
en un carbono aromático o alifático y la región de los carbonos
alifáticos.
En espectroscopía de RMN, los efectos de los solventes pueden
aportar una ayuda suplementaria para determinar la posición de
los grupos funcionales (OH, OCH3 principalmente), midiendo las
diferencias en el desplazamiento químico entre los espectros
registrados en cloroformo deuterado y en otro solvente como la
piridina deuterada, se observa desplazamientos de los protones
vecinos sobre todo en orto de los grupos funcionales OH y OCH3
• Espectrometría de masas EM

La gran variedad estructural de los alcaloides dificulta la

generalización para la interpretación de los espectros de
masas. En general las masas moleculares de los alcaloides
son impares si el número de nitrógenos es impar y pares si
este es par, así como la señal del pico molecular es
generalmente intensa, a menos que no tengan
insaturaciones como en el caso de los alcaloides alifáticos.
6. Referencias
• Silvia Calle Aznar «Determinacion analitica de la cafeina en
distintos productos comerciales», Barcelona, 2011
• Gabriel Jaime Arango «Alcaloides y compuestos
nitrogenados», Medellin, 2008.
¡Gracias por su
atención!