INTRODUCCION A LA

QUIMICA ORGANICA
• El carbono es el único elemento que forma
parte de todos los compuestos orgánicos.
• Tiene la capacidad de formar cadenas de miles
de átomos de carbono, dando origen a grandes
moléculas.
• También puede unirse a H,O,N,S,Cl,Br,I,P y
otros.
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Dr. Luis Lillo A.
 QUIMICA
DEL CARBONO
Y SUS
COMBINACIONES

QUIMICA
SUS PROPIEDADES
ORGANICA
Y SU REACTIVIDAD

Se exceptúan los óxidos CO, CO2,

Carbonatos, bicarbonatos y cianuros
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 INICIOS DE LA QUIMICA
ORGANICA

• Friedrich Wohler en 1828 sintetiza UREA a partir de

compuestos inorgánicos.
• Wöhler intentaba obtener cianato de amonio

Pb (CON)2 + 2NH3 + 2H2O 2NH4CON + Pb (OH)2

calor
NH4CON NH2 CONH2

urea
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 ¿CUÁLES SON LAS CARACTERISTICAS QUE
POSEE EL CARBONO?

• Grupo IV del Sistema Periódico

• CE: ns2np2
• C,Si,Ge,Sn,Pb
• El C y Si son no metales
• Ge,Sn y Pb son metales
• En las moléculas orgánicas los átomos de
Carbono se unen entre sí y también a otros
átomos a través
03/11/2018
de enlaces covalentes
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 CONFIGURACION ELECTRONICA DEL CARBONO: las
propiedades químicas de un elemento dependen de su estructura
electrónica

• 6C : 1s22s22px12py1 4 electrones externos

• Con esta estructura esperaríamos que el carbono fuera divalente,
ya que el orbital 2s está completo y sólo los orbitales px y py
tienen electrones desapareados para compartir.
• La tetravalencia del carbono se explica promoviendo un electrón
del orbital 2s a un orbital 2pz desocupado para crear 4 electrones
no apareados:

1s 2s 2p 1s 2s 2p
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 Carbono unido a 4
átomos
• La molécula más simple: CH4 (metano o gas natural)
• La geometría molecular más estable exige que los 4
hidrógenos estén a una distancia máxima unos de otros.
• Esto se consigue colocando los H en los 4 vértices de un
tetraedro con el carbono al centro.
• El ángulo de enlace entre los átomos de H es de 109,5º y
todos los enlaces son equivalentes.
H
C
H H
H
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 Carbono unido a 4
átomos
• Si los H con sus orbitales 1s se enlazaran a los orbitales
atómicos de la capa externa del C, no se podría formar
esta molécula tetraédrica estable.
• Recuerde que los ángulos entre los orbitales p son de 90º,
no de 109,5º.
• Además los enlaces C-H no serían equivalentes puesto
que hay 2 tipos de orbitales atómicos: s y p en la capa
externa del C.
• HIBRIDACIÓN: combinación de orbitales atómicos
para formar nuevos orbitales con diferentes formas y
orientaciones.
• Hibridación sp3: combinación de 1 orbital s y 3 orbitales
p para formar 4 orbitales híbridos sp 3 con orientación
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tetraédrica. Dr. Luis Lillo A.
 Carbono unido a 4
átomos

hibridación
2px 2py 2pz
2s 90º 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3
109,5º

tetraedro
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Teoría de orbitales moleculares (apuntes) Dr. Luis Lillo A.
 Carbono unido a 3 átomos: eteno, H2C=CH2

• La disposición geométrica que permite que 3 átomos

unidos a un átomo de carbono central estén tan separados en
el espacio como es posible, es triangular o trigonal.
•Cada carbono está en el centro de un triángulo con los 2 H
y el otro C en los 3 vértices.
•Los ángulos de enlace son cada uno de 120º
H H
120º C C
H H
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Carbono unido a 3 átomos: eteno, H2C=CH2

• Una vez más la configuración electrónica del C no permitiría una

disposición trigonal, porque los 3 orbitales p son perpendiculares entre
sí.
•Es necesario hibridar los orbitales de la capa externa para crear una
geometría congruente con la forma trigonal.
•En este caso sólo hay que hibridar 3 de los 4 orbitales, puesto que sólo
se deben distribuir en el espacio 3 átomos enlazados.
•El orbital s y dos de los orbitales p se combinan para formar 3 orbitales
híbridos sp2, orientados hacia los vértices de un triángulo equilatero.
•En cada C queda un orbital p sin hibridar, perpendicular a los orbitales
hibridados, cuyos ejes yacen todos en un plano.
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Carbono unido a 3 átomos: eteno, H2C=CH2

hibridación
2px 2py 2pz 2p
2s 2sp2 2sp2 2sp2
90º
p
+

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 Carbono unido a 3 átomos: eteno, H2C=CH2

H2C=CH2

Teoría
03/11/2018de orbitales moleculares
Profesor Carlos(apuntes)
Urzúa Stricker 12
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 Carbono unido a 2 átomos: etino, acetileno
180º

HCΞ CH

hibridación
2px 2py 2pz 2p 2p
2s 2sp 2sp
90º H C C H

180º

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 ACETILENO

π π

2 Carbonos sp unidos por enlaces σ

2 enlaces π, perpendiculares entre sí

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 HIBRIDACIONES

Hibridación Orbitales del C Ángulo Geometría molecular Enlace Ejemplo

sp3 4 orbitales sp3 109,5 Tetraédrica Simple H3C-CH3

3 orbitales sp2
sp2 y 120º Trigonal plana Doble H2C=CH2
1 orbital p.

2 orbitales sp y
sp 2 orbitales p. 180º Lineal Triple HCCH

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 Tipos de enlaces

• Todos los enlaces sencillos son enlaces σ

• Un doble enlace se compone de un enlace σ y un
enlace π
• Un triple enlace es un enlace σ y dos enlaces π
• Fuerza de enlace: CΞC > C=C > C―C
• Longitud de enlace: C―C > C=C > CΞC
1,54 Å 1,34 Å 1,20 Å

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 Efecto de la hibridación sobre la longitud de enlace

H H H H
H C C H C C H C C H
H H H H

% carácter s 25 33 50

Longitud de enlace C-C 1,54 A 1,34 A 1,20 A

Longitud de enlace C-H 1,09 A 1,08 A 1,06 A

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 PARAMETROS DE ENLACES QUIMICOS EN
QUIMICA ORGANICA
Enlace Longitud Energía
(A) (kJ/mol)
C-C 1,54 369,2

C=C 1,34 613,0

CC 1,20 890,0

C–H 1,09 415,3

C – Cl 1,76 335,0

C–O 1,43 354,2

C=O 1,23 736,0

C–N 1,47 85,0

C=N 1,30 154,0

CN 1,16 224,0

O–H 0,96

03/11/2018 N – H Profesor Carlos Urzúa Stricker

1,01 18
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 ALGUNOS COMPUESTOS
ORGANICOS COMUNES

H3C CH2 CH2 CH3 H3C O CH3

butano dimetil éter

OH
Cl CH Cl O
O C CH CH CH2OH
CCl3
C C
D.D.T
HO OH
(dicloro-difenil-tricloroetano)
vitamina C
(ácido L-ascórbico)

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 REPRESENTACIONES DE LAS
MOLECULAS ORGANICAS

C C C
C C C C C C C
C C C C C
C C
Cadena abierta
Cadena abierta ramificada

Anillos
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 Tipos De Carbonos

terciario
cuaternario
CH3
H3C CH2 CH C CH3
CH2 CH3
CH3

secundario
primario
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 Tipos de fórmulas

• Fórmula empírica: indica sólo la relación en

que existen los átomos.
CH2O
• Fórmula molecular: indica indica el número
exacto de átomos que existen en la molécula
y la relación en que se encuentran.
C6H12O6
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 • Fórmula estructural: representa las uniones específicas entre
los átomos que existen en el compuesto. El orden en el cual los
átomos se enlazan define la constitución o conectividad de una
molécula. Existen tres formas de representar las fórmulas
estructurales:

CH3 CH2
H2C CH2
H3C CH2 CH C CH3 =
H2C CH2
CH2 CH3 CH2
CH3
poligonales

desarrollada
Cl
C H espaciales
Cl Cl
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(Apuntes y ejemplos) Dr. Luis Lillo A.
 CH3CH2CH3

C3H8
propano

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 Grupos Funcionales Y Series Homólogas

• Grupo funcional: átomo o conjunto de átomos que

presentan una reactividad química particular.

C O C OH NH2

carbonilo alcohol amino

O
H3C CH2 OH H3C NH2
H3C C CH3

propanona etanol metilamina

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 Grupos Funcionales Y Series Homólogas

C O C O O
H OH

carboxilo alcóxido
formilo

H3C-O-CH3
H3C-CHO H3C-COOH

Ácido etanoico Éter metílico

etanal
Ácido acético Dimetil éter
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 Grupos Funcionales Y Series Homólogas

X = F,Cl,Br,I
X

Halo
H3C Cl clorometano

H3C CH2 I yodoetano

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 SERIES HOMOLOGAS

Alcanos Alcoholes
H4C metano
H3COH metanol
H3CCH3 etano H3CCH2OH etanol
H3CCH2CH3 propano H3CCH2CH2OH propanol
H3CCH2CH2CH3 butano H3C(CH2)2CH2OH butanol

Aldehídos Ácidos carboxílicos

HCHO metanal HCOOH ácido metanoico

H3CCHO etanal H3CCOOH ácido etanoico
H3CCH2CHO propanal H3CCH2COOH ácido
H303/11/2018
C(CH2)2CHO butanalProfesorpropanoico
Carlos Urzúa Stricker 28
H3C(CH2)2COOH Dr. Luis Lillo
ácido butanoico A.
 Prefijos indicativos del número de átomos de carbono

Átomos Prefijo Átomos Prefijo Átomos Prefijo Átomos Prefijo

1 Met- 5 Pent- 9 Non- 13 Tridec-

2 Et- 6 Hex- 10 Dec- 14 Tetradec-

3 Prop- 7 Hep- 11 Undec 15 Pentadec

- -
4 But- 8 Oct- 12 Dodec 20 Eicos-

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