Biosíntesis de ácidos

cinámicos y
fenilpropanoides a partir
de fenilalanina
Asignatura: Productos Naturales
Julio-Diciembre 2018
¿Qué son los ácidos
cinámicos?
• Es un ácido orgánico blanco cristalino, que es ligeramente soluble en agua.
• Los ácidos cinámicos (¿son sus derivados hidroxilados? cafeico, ferúlico, p-
cumárico y sináptico)
https://www.udlap.mx/WP/tsia/files/No3-Vol-1/TSIA-3(1)-
Porras-Loaiza-et-al-2009.pdf
 Ruta de
biosíntesis

• La enzima fenilalanina amonio liasa (PAL) cataliza la

formación de ácido cinámico por eliminación de una
molécula de amonio de la fenilalanina. Esta enzima está
situada en un punto de ramificación entre el
metabolismo primario y secundario por lo que la reacción
que cataliza es una importante etapa reguladora en la
formación de muchos compuestos fenólicos .
• Las reacciones posteriores a la catalizada por PAL son
básicamente adiciones de más grupos hidroxilo y otros
sustituyentes.
• Los ácidos trans-cinámico y p-cumárico se metabolizan
para formar ácido ferúlico y ácido caféico (Fig. 18) cuya
principal función es ser precursores de otros derivados
más complejos: cumarinas, lignina, taninos,
flavonoides e isoflavonoides.
• Los ácidos cinámico y cumárico, así como sus
derivados, son compuestos fenólicos simples llamados
fenilpropanoides por contener un anillo de benceno
(C6) y una cadena lateral de tres carbonos (C3).
c
¿Qué son los
fenilpropanoides?
• Compuestos fenólicos que tienen un
esqueleto básico, un anillo aromático (C6)
unido a una cadena de tres carbonos (C3).
• Los fenilpropanoides juegan un papel muy
importante en la habilidad que tienen las
plantas para contrarrestar el ataque de
patógenos.
Ruta de biosíntesis
• La vía de los fenilpropanoides comienza con la
desaminación del aminoácido fenilalanina hacia el ácido
trans-cinámico, reacción catalizada por la fenilalanina
amonoliasa (PAL, por sus siglas en inglés), la activación
de esta enzima desencadena la producción de
compuestos fenólicos, como flavonoides, antocianinas y
taninos entre otros, por medio de diferentes rutas
biosintéticas.
• Una vez que se ha sintetizado la fenilalanina en las
plantas, la activación de la fenilalanina amonio liasa
(PAL, por sus siglas en inglés) es el primer paso en el
metabolismo de los fenilpropanoides, es decir, la
activación de esta enzima desencadena la producción
de compuestos fenólicos, como flavonoides,
antocianinas y taninos entre otros, por medio de
diferentes rutas biosintéticas.
• En plantas, la PAL es la enzima que cataliza la
conversión de fenilalanina a ácido cinámico, que en la
vía de los fenilpropanoides subsecuentemente es
transformado en ácido cumárico, ácido caféico y ácido
ferúlico por el ácido cinámico 4-hidroxilasa (CA4H),
ácido cumárico 3-hidroxilasa (CA3H), y ácido caféico O-
metiltransferasa (CAOMT), respectivamente hasta
llegar a ácido ferúlico que luego es utilizado para la
síntesis de ligninas y flavonoides.
Referencias
• http://www.zacatecas.inifap.gob.mx/publicaciones/Fenilpropanoides.pdf
• https://eprints.ucm.es/9603/1/Metabolismo_secundario_de_plantas.pdf
• http://
www.bioscripts.net/col/Apuntes/Metabolismo_secundario_de_las_plantas/
MET_SEC_EVA_TEMA3.pdf
• http://
ecaths1.s3.amazonaws.com/fitoquimicafbqf/57932178.COMPUESTOS%20FEN%C
3%93LICOS.pdf

• https://smbb.mx/congresos%20smbb/merida05/TRABAJOS/AREA_II/CII-11.pdf
• https://www.udlap.mx/WP/tsia/files/No3-Vol-1/TSIA-3(1)-Porras-Loaiza-et-al-200
9.pdf