UNIVERSIDAD NACIONAL DANIEL ALCIDES CARRION

FACULTAD INGENIERÍA
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA AMBIENTAL-OXAPAMPA

QUIMICA ORGÁNICA
Amidas y nitrilos

Docente: Ing. Edson V. Ramos Peñaloza

 FUNCION AMIDA
Un grupo importante de compuestos nitrogenados lo conforman
las amidas, estos compuestos contienen oxígeno además de
carbono, hidrógeno y nitrógeno. La formamida, HCONH2, es un
líquido que suele utilizarse en el laboratorio como disolvente,
mientras que la acetamida, CH3CONH2, es un sólido empleado en
la elaboración de los somníferos.
La urea es una amida cuya combinación con el formaldehido,
permite la preparación de un grupo de materiales plásticos
termoendurecidas, denominados aminopláticas, que se aplican
desde la fabricación de botones hasta electrodomésticos.
FUNCION AMIDA
 NOMENCLATURA

Sistema común.- Se usa en amidas sencillas. Se nombra

eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación “ICO”
del nombre común del ácido carboxílico del cual proviene por la
terminación “AMIDA”
 NOMENCLATURA
Sistema IUPAC.- Se emplea para amidas sencillas y complejas
considerando dos casos.
Amida no sustituida, Se nombra eliminando la palabra acido y
cambiando la terminación OICO del acido carboxílico del cual
proviene por la terminación AMIDA.
 NOMENCLATURA
Amida sustituida
Cuando un átomo de hidrógeno del grupo amino (-NH2) se
sustituye por un grupo alquilo se genera una amida N-sustituida y
cuando los dos átomos de Hidrógeno del grupo amino se
sustituyen por dos grupos alquilos, se generan las amidas N,N-
disustituidas.
 NOMENCLATURA
Según la IUPAC, los grupos alquilo o arilo se nombran como
prefijos en orden alfabético: primero se antepone la letra N como
localizados luego se nombra la amida base. Si la amida presentan
grupos alquilo dentro del grupo acilo (R-CO-), esta se numera,
siendo el carbono del grupo carbonilo el que tendrá la
numeración 1, luego se nombran los grupos alquilo en orden
alfabético e indicando su posición
 NOMENCLATURA
A veces debe utilizarse la expresión -carboxamida para indicar un
grupo -CONH2. Esto sucede principalmente en los compuestos
cíclicos.

Finalmente, si en un compuesto hay otro grupo funcional que

tiene prioridad sobre la función amida, el grupo -CONH2 se le
designa mediante el prefijo carbamoil-; mientras que un grupo
como el -NHCOCH3 recibe el nombre de acetamido-
 CLASIFICACIÓN DE LA AMIDAS
Las amidas pueden clasificarse similar que las aminas, pero en
este caso se toma en cuenta la cantidad de grupos acilo, (R-CO-)
que se unen al átomo de nitrógeno.

Donde R, R’, R’’ (grupos alquilo) pueden ser iguales o diferentes

 ISOMERIA EN AMIDAS
Los amidas no sustituidos, N-sustituidos y N,N- disustituido
pueden tener la misma fórmula global. Es decir, pueden ser
isómeros con propiedades físicas diferentes y químicas similares.
 Ejercicios
Nombre los siguientes compuestos.
 Ejercicios
Formule los siguientes compuestos.
a. 2-fenilpropanamida.
b. Decanamida
c. 6-etiloctanamida
d. N-etil-N,4,7,8-tetrametil-5noninamida
e. N-metil-N-fenilacetamida

Encontrar todos los isómeros de: C4H9ON

 FUNCION NITRILO
(CIANOCOMPUESTOS).
Son compuestos orgánicos que presentan al grupo funcional
ciano –CN unido al grupo alquilo (-R) o arilo (Ar)
 NOMENCLATURA
Sistema común.- Se usa para nitrilos sencillos. Se elimina la
palabra acido y se cambia la terminación ICO del nombre común
del acido carboxílico por el sufijo ONITRILO
 NOMENCLATURA
Sistema IUPAC.- Para nombrar un nitrilo se considera como
un derivado de un hidrocarburo por lo tanto se nombra el
hidrocarburo de origen seguido del sufijo NITRILO.
 NOMENCLATURA
Si la cadena carbonada presenta sustituyentes o grupos alquilo se
enumera comenzando por el grupo funcional ciano – CN
(carbono1). Los radicales se nombran en orden alfabético
indicando su posición en la cadena base.
 Ejercicios
Nombre los siguientes compuestos.
 Ejercicios
Formule los siguientes compuestos.
a. 7-isopropil-3.6-dimetilnonanonitrilo.
b. 3,6-dimetil-2-propil-4-octenonitrilo.
c. 2,4-dimetilhexanonitrilo.
d. 2,6-dietil-4-feniloctanonitrilo.
e. 3-metilpentanonotrilo.
De los siguientes compuestos, señale los que son isómeros.
f. 2-fenilpropanonitrilo.
g. Octanonitrilo.
h. 3-metil-4-heptanonitrilo.
i. 2,3,4-trimetilpentanonotrilo
 PROPIEDADES FÍSICAS DE AMIDAS.
Estado físico.
A condiciones ambientales (20 ºC y 1 atm.), la metanamida, es la
única amida líquida, mientras que las demás son sólidas. A estas
condiciones no hay amidas gaseosas.
Solubilidad.
Las amidas ligeras (hasta 6 átomos de carbonos) se disuelven en
agua debido a su mayor polaridad y porque las moléculas de la
amida con las moléculas de agua que unen por enlace puente de
hidrógeno. Posteriormente la solubilidad disminuye con el
aumento del número de carbonos (o masa molecular), la
polaridad de la amida. Las amidas superiores se disuelven en
solventes orgánicos y no en agua.
 PROPIEDADES FÍSICAS AMIDAS.
Punto de ebullición.
Tienen mayor punto de ebullición que los ácidos carboxílicos del cuál
provienen, por su capacidad para establecer enlace puente de hidrógeno a
fuerza de London mucho más intensas.

Una amida primaria tiene mayor punto de ebullición que una amida N-
sustituida, está a su vez tiene mayor punto de ebullición que las amidas N,N-
disustituidas. Al aumentar el número de carbonos, los enlaces
intermoleculares son más intensas, es por ello que las amidas pesadas tienen
mayor punto de ebullición, que las de menor masa molecular.
 PROPIEDADES QUÍMICA AMIDAS
HIDRÓLISIS.
Es la reacción de una amida con el agua en medio ácido o básico, obteniéndose
el ácido carboxílico correspondiente. Como las amidas son los derivados más
estables de los ácidos carboxílicos se necesitan condiciones drásticas (alta
concentración de ácidos o bases fuertes para su hidrólisis (HCl 6M o NaOH al
40 %)
Medio ácido.
La reacción transcurre con ruptura del enlace carbono-nitrógeno, esto permite
la formación de ácido carboxílico y una molécula de amoniaco de amina, la cual
se transforma en una sal de amonio o sal de amina.
 En general la reacción para las amidas primarias será.
PROPIEDADES QUÍMICA AMIDAS.
 PROPIEDADES QUÍMICA AMIDAS.
Medio básico
La reacción implica también ruptura del enlace C-N, que permite
la formación del ácido carboxílico cuya reacción al instante con la
base forma la sal del ácido y amoniaco (o una amina si la amida es
sustituida). Si se quiere obtener ácido libre, se debe acidular la
solución final
En general:
PROPIEDADES QUÍMICA AMIDAS.
 PROPIEDADES QUÍMICA AMIDAS.
Deshidratación.
Permite obtener nitrilos mediante la acción de agentes
deshidratante como pentóxido de difosforo (P2O5) u oxicloruro de
fosforo (POCl3) sobre las aminas primarias.
 PROPIEDADES QUÍMICA AMIDAS.
Reducción.
Las aminas se reducen con el LiAlH4 formando aminas. En esta
reacción el grupo carbonilo (-CO-) se reduce a metileno (-CH 2-); las
amidas primarias se reducen a aminas primarias, las amidas N-
sustituidas a aminas secundarias y las amidas N,N-disustituidas a
aminas terciarias.
 Ejercicio
1. Se somete a reducción una amida primaria usando hidruro
doble de litio y aluminio como agente reductor. Si se
produjeron 65.6g de butilamina, ¿Cuál fue la masa de la amida
que reaccionó?
2. El acetominofen es una amida usada para calmar el dolor, es
decir es un analgésico. Si su estructura es:

Determine su masa en g/mol.

Propiedades físicas de nitrilos