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primera parte
U.T.F.S.M. Q. & S.
Introducción
La química orgánica existe gracias a las
características de la naturaleza química del
carbono:
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Formas alotrópicas del carbono
Grafito
Cada átomo de carbono
se une a otros 3
Cada cadena es poco
rígida deslizándose una
sobre otra fácilmente
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Formas alotrópicas del carbono
Buckminsterfullereno
Los átomos se disponen en
anillos que a su vez forman
moléculas curvas (pelotas de
Buck)
Su nombre es en honor de
Buckminster Fuller, ingeniero
creador de los domos
geodésicos
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Formas alotrópicas del carbono
Buckminsterfullereno
• El fullereno (C60) posee 32
caras y se forman por 20
hexágonos y 12 pentágonos
• Fue descubierto en 1985 por
H. Kroto, R. Smalley y R. Curl
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Enlace C - C
Unidad básica de la Química Orgánica
2,2-dimetilbutano
ciclohexano
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Enlace C - C: ejemplos
H H H H
H H
H C C H H C C H
C C
H H OH OH
H OH
Propano Glicerol
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Clasificación de los hidrocarburos
HIDROCARBUROS
CxHy
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Alcanos
CH3CH2CH3
C3H8
propano
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Nomenclatura Alcanos
CH4 metano C6H14 hexano
C2H6 etano C7H16 heptano
C3H8 propano C8H18 octano
C4H10 butano C9H20 nonano
C5H12 pentano C10H22 decano
CnH2n+2
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Isomerismo
Isómeros estructurales son compuestos que,
teniendo la misma fórmula molecular, son
estructuralmente diferentes
n-butano isobutano o
2-metilpropano
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Isómeros del pentano (C5H12)
n-pentano
neopentano o
2,2-dimetilpropano
isopentano o
2-metilbutano
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Propiedades de isómeros
Los isómeros tienen propiedades físicas y
químicas diferentes
Ejemplo
El punto de ebullición normal (p.e.n.) del
n-butano es = –0,5 [oC], mientras que el
correspondiente p.e.n del isobutano es
= -10 [oC], situación atribuible a que el área de
contacto entre moléculas gemelas es menor, lo
que reduce las atracciones intermoleculares
Los puntos de fusión (p.f.) de estos isómeros
tambien son distintos: -135 [oC], para el n-
butano, y –145 [oC], para el isobutano
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Número de isómeros
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Grupos Alquílicos
-CH3 metilo CH3
C H isopropilo
-CH2CH3 etilo CH3
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Alquinos
Contienen enlaces triples del tipo C C
HC CH
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Cicloalcanos
Ciclohexano Ciclohexano
conformación “silla” conformación “bote”
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Aromáticos
Compuestos orgánicos que tienen
una relación estructural y química con
el benceno (C6H6)
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Benceno
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Derivados del benceno
Tolueno
Benceno U.T.F.S.M. Q. & S. Naftaleno
Grupos Funcionales
Alcoholes
Éteres
Aldehídos y Cetonas
Ácidos Carboxílicos
Ésteres
Aminas
Amidas
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Alcoholes
Compuestos orgánicos que contienen un grupo - OH
Etanol
Metanol U.T.F.S.M. Q. & S.
Éteres
Compuestos orgánicos en los que aparece la
combinación R-O-R’, donde R y R’ representan grupos
alquilo, no necesariamente iguales
CH3CH2-O-CH2CH3
dietiléter
(conocido simplemente como éter)
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Aldehídos y Cetonas
Compuestos orgánicos que contienen un doble
enlace C=O (denominado grupo carbonilo)
O O
R C H R C R'
Aldehído (RCHO) Cetona (RCOR’)
Benzaldehído
Ácido acético
Ácido láctico
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Ésteres
Derivados de los ácidos carboxílicos en los que el H
carboxílico es reemplazado por un grupo alquilo
O
R C O R'
Éster (RCOOR’) Propanato de etilo
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Aminas
Las aminas pueden ser vistas como derivados del
amoniaco, en el que los átomos de H son
reemplazados por cadenas de carbono
R N H
Amina primaria
Metilamina
Nicotina
Amina terciaria
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Amidas
Son moléculas orgánicas en las que un grupo amino
está unido al carbono de un grupo carbonilo
O
R N C R'
H
Amida (RNHCOR’) Metil propanamida
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