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ISOMERIA
Etimologicamente, significa
partes iguais.
1. ISO, igual
2. MEROS, partes
Os compostos
(modelos ao lado)
são diferentes. As
propriedades
físicas não são
iguais.
Mas as substâncias
têm a mesma
fórmula molecular
(C4H10O).
São, portanto,
ISÔMEROS.
ISOMERIA
ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES, MAS COM MESMA FÓRMULA
MOLECULAR)
PLANA ESPACIAL
ISOMERIA PLANA
Outros exemplos...
DE FUNÇÃO
ISOMERIA ESPACIAL
GEOMÉTRICA ÓPTICA
Analisando uma questão
• Como exércitos de formigas conseguem seguir exatamente
o mesmo trajeto até a comida?
H—C—C—H H—C—C—H
Cl Cl H Cl
Cl Cl Cl H
C=C C=C
H H H Cl
Para responder, comecemos com um
comparação. Imagine duas tábuas pelas quais
atravessamos um prego (figura 2a). Existe a
possibilidade de girá-las livremente ao redor
desse prego.
H—C—C—H H—C—C—H
Cl Cl H Cl
1,2-dicloroetano (C2H4Cl2)
Cl Cl Cl H
C=C C=C
H H H Cl
R1 R3
C=C R1 ≠ R2
R3 ≠ R4
R2 R4
Toda vez que essa condição é satisfeita, trocando
de posição os ligantes de um dos carbonos ao
escrever a estrutura, chega-se a outro composto,
seu isômero geométrico. Para ficar mais claro,
veja os seguintes exemplos de casos em que NÃO
há isomeria geométrica.
PROPENO
H2C = CH - CH3
H CH3 H H
C=C C=C
H CH3
H H
Não possui isômeros geométricos
Observe agora exemplos em que há isomeria
geométrica.
but-2-eno
CH3 - CH = CH – CH3
R1 R3
R1 ≠ R2
C C
R3 ≠ R4
R2 R4
Resposta ao caso do feromônio da mosca-
doméstica
Feromônio sexual
produzido pela mosca-
doméstica (CIS)
cis-retinal trans-retinal
Não é possível
superpor a mão
direita sobre a
esquerda.
Elas são diferentes, ou
melhor,
assimétricas.
ISOMERIA ÓPTICA
Esquema de um polarímetro.
A luz, ao passar pela amostra, é desviada para
direita ou para a esquerda.
ISOMERIA ÓPTICA
Atenção!
a) De função.
b) De cadeia.
c) De posição.
d) Metameria.
e) sem isomeria.
(EsPCEx-SP) O brometo de benzila, princípio ativo do gás
lacrimogêneo, tem fórmula molecular C7H7Br. A fórmula desse
composto admite a seguinte quantidade de isômeros:
a) 2
b) 4
c) 5
d) 6
e) 8
(UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia
Federal passou a controlar a aquisição de solventes com
elevado grau de pureza, como o éter (etoxietano) e a
acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só
adquirem esses produtos com a devida autorização daquele
órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente,
isômeros funcionais dessas substâncias é:
a) butanal e propanal.
b) butan-1-ol e propanal.
c) butanal e propano-1-ol.
d) butan-1-ol e propano-1-ol.
(UFPel-RS) As formigas, principalmente as cortadeiras, apresentam uma
sofisticada rede de comunicações, entre as quais a química, baseada na
transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis, chamadas
feromônios, variáveis em composição, de acordo com a espécie. O
feromônio de alarme é empregado, primeiramente, na orientação de
ataque ao inimigo, sendo constituído, em maior proporção, pela 4-metil-
heptan-3-ona, além de outros componentes secundários já identificados,
tais como: heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol.
(Ciência Hoje. n. 35. v. 6.)
a) Isomeria geométrica.
b) Isomeria de posição.
c) Isomeria de compensação ou metameria.
d) Isomeria de cadeia.
e) Isomeria ótica.
(UFF) Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz
polarizada e são denominadas oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os
compostos que apresentam isomeria ótica. A condição necessária para a ocorrência de
isomeria ótica é que a substância apresente assimetria.
Considere as representações espaciais das estruturas a seguir: