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Lípidos

Unidad Temática Nº 3
LIPIDOS
a) Definición. Propiedades. Clasificación.
“Alcoholes grasos”. Acidos grasos Sat. y NO-Sat.
Formación de sales o jabones.
Lípidos simples. Grasas y aceites. Propiedades físico-
químicas de los acilglicéridos. Actividad óptica.
Ceras. Galactoglicéridos.
b) Lípidos complejos.
Glicerofosfolípidos no nitrogenados y nitrogenados.
Esfingolípidos y glicoesfingolípidos. Propiedades físicas
e importancia.
Esteroles y esteroides.
Colesterol. Importancia biológica.
Lípidos en la estructura de membranas.
Lipoproteínas.
Unidad Temática Nº 3: LÍPIDOS - objetivos
Conocer clasificación, estructura, propiedades,
importancia de los lípidos y las sustancias
asociadas a ellos y las técnicas para su
caracterización
Lípidos
del griego lipos, “grasa”
 Sustancias muy diversas (estructura y función)

 Solubles en disolventes orgánicos apolares (ej.


cloroformo), pero poco o nada solubles en agua.

Químicamente se los puede definir como


ésteres de un ácido graso y un alcohol
Funciones de los lípidos

1. Energética: combustible de alto valor calórico (±10 kcal/g),


de uso diferido. Sólo admiten degradación aeróbica
(respiración).

2. Estructural: Forman las membranas plasmáticas de todo


tipo de seres vivos.

3. Informativa: señales químicas como esteroides,


prostaglandinas, retinoides, leucotrienos, calciferoles, etc.
Lípidos - clasificación
Lípidos simples
– Acilglicéridos
– Ceras
Lípidos complejos
– Glicerolípidos
– Esfingolípidos
Sustancias asociadas a lípidos
– Terpenos
– Esteroides
– Eicosanoides
Lípidos - clasificaciones
Funciones Biológicas lípidos simples
principalmente energética • acilglicéridos ( mono, di y tri.)
(combustibles metabólicos) ésteres de un alcohol y
y precursores de otros • ceras (función no energética) ácidos grasos
• fosfolipidos glicerofosfolípidos, lípidos complejos
plasmalógenos
esfingofosfolípidos contienen otros compuestos
principalmente estructural además de un alcohol y
en membranas biológicas ácidos grasos
• glicolípidos:• cerebrósidos
• gangliósidos

• lipoproteínas
lípidos derivados

• esteroides grupo muy heterogéneo de


•esteroles: colesterol y derivados sustancias no clasificables
•vitaminas liposolubles como simples o compuestos
diversas y especializadas •terpenos o isoprenoides
(hormonas, coenzimas, • eicosanoides:
etc.) • prostaglandinas rutas biosintéticas muy
• Prostaciclinas diversas a partir de ácidos
• Tromboxanos grasos
• leucotrienos
Ácidos Grasos
• Ácidos monocarboxílicos de elevado número
de átomo de C y en número par

– Saturados

CH3-(CH2)16-COOH

– No saturados

CH3-(CH2)7- CH = CH - (CH2)7-COOH
Ácidos grasos
1 2 3 9 10 17 18

• ácidos carboxílicos alifáticos HOOC – CH2 – CH2 –...– CH = CH –...– CH2 – CH2
a b
de cadena larga
• poco abundantes en estado HOOC–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–CH3
libre HOOC
• función energética (combustibles cis- 9–octadecenoico
metabólicos)
(C18:1)9
ácido 9–octadecenoico
• componentes de otros lípidos 18:1
ácido oleico

• alta flexibilidad conformacional: rotación casi libre de enlaces simples


C–C

• a mayor longitud, mayor punto de fusión y mayor punto de


ebullición
• la insaturación produce menor empaquetamiento, y con ello
menor punto de fusión y mayor fluidez
Acidos Grasos Naturales

más frecuentes:
• monocarboxílicos - cadena lineal

• nº par de C (síntesis: unids. de 2 C); 12 a 20 C (16 y 18 C


predom. en plantas superiores y animales)

• ~50% insaturados, config. cis (poli-insat. infrecuentes en bacterias)

menos frecuentes:
• menos de 12 o más de 20 C

• número impar de C

• cadena ramificada, hidroxilada o cíclica relativamente


frecuentes en bacterias
Algunos de los ácidos grasos biológicos más comunes

Nombre
Nombre sistemático Estructura
común
Saturados:
12:0 Láurico dodecanoico HOOC
14:0 Mirístico tetradecanoico HOOC
16:0 Palmítico hexadecanoico HOOC
18:0 Esteárico octadecanoico HOOC
20:0 Araquídico eicosanoico HOOC
Insaturados:
16:1 Palmitoleico 9–hexadecenoico HOOC
18:1 Oleico 9–octadecenoico HOOC
18:2 Linoleico 9,12–octadecadienoico HOOC
9,12,15–octadecatri-
18:3 Linolénico HOOC
enoico
20:4 Araquidónico 5,8,11,14–eicosatetra- HOOC
(“esenciales” en mamíferos) enoico
Aspectos estructurales de los
ácidos grasos

acido esteárico ácido oleico ácido elaídico


Aspectos estructurales de los
ácidos grasos

ácido linolénico
Aspectos estructurales de los
ácidos grasos C; O; H

Modelos moleculares espaciales compactos.


(a) Ácido graso saturado (esteárico)
(b) Ácido graso monoetilénico (oleico).
Propiedades fisicoquímicas, de
interés biológico, de ácidos grasos

• Formación de sales
(jabones)
• Detergencia

• Punto de fusión
– Tf ácido esteárico 70ºC
– Tf ácido oleico 13,4ºC
Lípidos simples
• ésteres de un alcohol y ácidos grasos:
R1–COOH + HO–R2  R1–CO–O–R2

CERAS: el alcohol es monohidroxilado y de elevado peso


molecular
ACILGLICÉRIDOS o acilgliceroles: el alcohol es glicerol
Ceras

• ésteres de alcoholes monovalentes de cadena


larga y ácidos grasos superiores
Ej. cera de abejas

ácido palmítico + alcohol de 30 C

Sólidas a Tºc amb. - Insolubles en agua.


Funciones de protección y lubricación.
En vegetales, recubren hojas y frutos.
Ceras
• ésteres de un alcohol de cadena hidrocarbonada larga y un ácido graso
• son sólidos a temperatura ambiente
• muy hidrofóbicos y totalmente insolubles en agua
• forman capas protectoras impermeabilizantes en plumas, pelo, piel, hojas...
• no tienen función energética
• poco o nada asimilables ni metabolizables por animales
ej: cera de abejas, donde el alcohol tiene 30 átomos de carbono (C30H61OH) y el
ácido palmítico

CO O
H
H C OH

Acilglicéridos H C OH
H C OH
H
• Ésteres del glicerol con ácido/s graso/s glicerol

Según el número de funciones alcohólicas


esterificadas por ácidos grasos se obtienen
– monoacilgliceroles
– diacilgliceroles
– triacilgliceroles.
acilgliceroles
1 CH OH 1 CH – O – CO – R1
• ésteres de glicerol y ácidos grasos 2 2

2 CHOH 2 CH – O – CO – R2
• insolubles en agua 3 CH OH
2
3 CH
2 – O – CO – R3
glicerol triacilglicerol
• grasas o aceites neutros sin grupos ionizables
O
o polares (16:1, palmitoleil)
1
• aceites vegetales: ricos en AG insaturados, O
O 2
líquidos a Tamb
(18:2, linoleil) O 3 O
• grasas animales: ricos en AG saturados, sólidos a (18:0, estearil)
O
Tamb
1-palmitoleil-2-linoleil-3-estearil-glicerol

• son formas de almacenamiento de ácidos grasos


• reservorios de carbono y energía menos oxidados que carbohidratos: más energía por C
• no se hidratan: más energía por unidad de masa o volumen glucógeno une agua ≈ 2 veces su
propia masa
• grasas almacenan ≈ 6 veces más energía a igual masa efectiva
Acilglicéridos

1,3-dipalmitoil-2-linoleil-glicerol
1,3-dipalmitoil-2-linoleil-glicerol
Acilgliceroles – continuación
es el tipo de lípidos más abundante, especialmente en animales:

•Humanos: reserva de grasa = 21-26% peso total

permite supervivencia en ayuno por 2-3 meses


( reserva total de glucógeno es insuficiente para un solo día )

adipocítos:(animales) células especializadas en la síntesis y almacenamiento de


triglicéridos

tejido adiposo: también es aislante térmico y proporciona protección mecánica

grasa parda: tej. adiposo especializado en termogénesis, en animales homeotermos

AVERIGUAR DIFERENCIA ENTRE GRASA PARDA Y GRASA BLANCA


Monoacilgliceroles

CH2 O CO
HOCH
CH2OH CH2OH
CO O CH
CH2OH

CH2OH
HOCH
CH2 O CO
CH2 O CO
CO O CH
CH2OH

CH2 O CO
HOCH
CH2 O CO

CH2OH
CO O CH
CH2 O CO

Diacilgliceroles
CH2 O CO
CO O CH
CH2 O CO

CH2 O CO
CO O CH
CH2 O CO

CH2 O CO
CO O CH
CH2 O CO

Triacilgliceroles
Propiedades fisicoquímicas de Acilglicéridos
• Solubilidad: insolubles en agua, solubles en
solventes orgánicos

• Pto. de fusión:
– los TG ricos en AG saturados son sólidos a Tª
ambiente (grasas)
– los TG ricos en AG no saturados son líquidos a Tª
ambiente (aceites)

• Son saponificables
Función biológica de los Acilglicéridos
• Los TRIACILGLICÉRIDOS constituyen una
forma eficiente y concentrada de almacenar
energía

• Estructural:
– recubren órganos y le dan consistencia,
– protegen mecánicamente como el tejido adiposo de
pies y manos.

• Aislante térmico: forman capa aislante bajo la


piel (e.j. focas y osos polares)
Tejido o producto
biológico
Saponificación
Extracción con
ClCH3 y C6H14
Fase Tratamiento con
orgánica NaOH en caliente
Fase
acuosa
Extracción acuosa

Fase orgánica:
residuo insaponificable
Fase acuosa: componentes
de lípidos saponificables
Reacción de saponificación
Enlaces de hidrógeno en ácidos grasos
Estructura de los ácidos grasos saturados

Ácido palmítico, C16 CH3 (CH2)14 COOH


Ácidos grasos insaturados

C16:1 Palmitoleico 9-cis hexadecenoico

C18:1 Oleico 9-cis octadecenoico

C18:2 Linoleico 9,12 todo cis octadecadienoico

C18:3 Linolénico 9,12,15 todo cis octadecatrienoico

C20:4 Araquidónico 5,8,11,14 todo cis eicosatetraenoico


Estructura de los ácidos grasos insaturados
Enranciamiento de ácidos insaturados
Lípidos complejos
formados por un alcohol, AG y un grupo sustituyente

• Glicerolípidos
el alcohol es
– Glicolípidos
GLICEROL
– Fosfolípidos

• Esfingolípidos
el alcohol es
– Glicoesfingolípidos ESFINGOSINA
– Fosfoesfingolípidos
Lípidos complejos
• contienen otros compuestos además de un alcohol y ácidos grasos:

• función estructural en membranas biológicas


• caracter anfipático: parte polar hidrofílica + parte apolar hidrofóbica

• alcohol:
glicerol
glicerofosfolípidos
plasmalógenos
galactoglicéridos
esfingosina
glucoesfingolípidos
esfingofosfolípidos
Fosfolípidos

Glicerofosfolípidos,
Plasmalógenos
Esfingofosfolípidos
Lípidos complejos
formados por un alcohol, AG y un grupo sustituyente

• Glicerolípidos
el alcohol es
– Glicolípidos GLICEROL
– Fosfolípidos

• Esfingolípidos
– Glicoesfingolípidos el alcohol es
ESFINGOSINA
– Fosfoesfingolípidos
Gliceroglicolípidos

Lípidos en los cuales:


• el glicerol está unido a dos
moléculas de ácido graso y
el 3º -OH a un
monosacárido.
• Puede haber más de una
unidad monosacárida
Gliceroglicolípidos:

unión b-glicosídica

glicerol
di-galactosil-
glicérido

ácidos grasos
Gliceroglicolípidos: unión b-glicosídica

sulfo-6-deoxiglucosil-
glicérido (sulfolípido)

Ácidos grasos
Glicerofosfolípidos

Lípidos en los cuales:


• el glicerol está esterificado con dos moléculas de ácido
graso y una de ácido fosfórico.
• además el ácido fosfórico está unido a un grupo que
aporte una función alcohol
Glicerofosfolípidos

Los diferentes fosfolípidos surgen de la


sustitución del H por un grupo en R3 
colina, etanolamina, etc

Si R3 = H  ácido fosfatídico
(precursor de los fosfolípidos)
Glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos
[ 18:0, estearil ]
• glicerol–3–fosfato esterificado O
en C1 y C2 por ácidos grasos
O
y en P por un grupo X
O O
• componentes mayoritarios
X O P O O
de las membranas biológicas [ 16:1, palmitoleil ]
O– [X=H: estearil-palmitoleil-fosfatidato]

1 CH –O–CO–R
2 1
X
O 2 CH –O–CO–R2 agua –H ácido fosfatídico (precursor) PA
etanolamina –CH2 – CH2 – NH3+ fosfatidil-etanolamina (cefalina) PE
X– O– P– O– CH2 colina –CH2 – CH2 – N+(CH3)3 fosfatidil-colina (lecitina) PC
serina –CH2 – CHNH3+ – COO– fosfatidil-serina PS
OH glicerol –CH2 – CHOH – CH2 OH fosfatidil-glicerol PG
OH OH
OH HO
mio-inositol fosfatidil-inositol (fosfoinosítido) PI
eter ∆a,b cis
fosfatidil-glicerol OH difosfatidil-glicerol (cardiolipina) DPG
Fosfatidil colina o Lecitina
CO O CH2
CO O CH O CH3
CH2 O P O CH2 CH2 N+ CH3
O- CH3

R CO O CH2
R' CO O CH O CH3
CH2 O P O CH2 CH2 N+ CH3
O- CH3
Fostatidilcolina
Note que la fosfatidilcolina es diferente a la mostrada en la
diapositiva anterior. El ácido insaturado es otro.
Enzima Productos de la hidróilisis de la
Fosfatidilcolina
FL asa A2 Lisofosfolípido + AGL
FL asa C DAG y colina fosforilada
FL asa D Ácido fosfatídico + colina
Plasmalógenos

glicerofosfolípidos con enlace eter a,b insaturado (cis) en C1

X: etanolamina, colina o serina

O R1

O O
R2
X O P O O

O–
Lípidos complejos
formados por un alcohol, AG y un grupo sustituyente

• Glicerolípidos
el alcohol es
– Gliceroglicolípidos
GLICEROL
– Glicerofosfolípidos

• Esfingolípidos
el alcohol es
– Glicoesfingolípidos ESFINGOSINA
– Fosfoesfingolípidos*

* No se describen en vegetales
Plasmalógeno de colina
Esfingolípidos
• Lípidos que derivan de la ceramida
• Formados por
– esfingosina (amino alcohol insaturado de 18 C)
– ácido graso
– un grupo polar (fosfato, carbohidrato, etc)

1 2 3 4 5 18
CH2OH CHNH2 CHOH CH CH (CH2)12 CH3
Esfingosina
Esfingolípidos

• Según el grupo polar (fosfato ó


carbohidrato) se los clasifica en:
–Fosfoesfingolípidos
(esfingomielinas)
–Glicoesfingolípidos
Esfingofosfolípidos: X O
HO esfingosina

N-acil derivados de la esfingosina NH


R (ácido graso)
(aminoalcohol C18) O
X=H, ceramida (precursor de otros)
dehidro-esfingosina u homólogos
C16, C17, C19 o C20
H
C OH
CO HN C H
CO O CH2
CH2OH
CO O CH O CH3
X=CH2 O P O CH2 CH2 N+ CH3
O- CH3

esfingomielinas: X = fosfo colina

Ceramida (N-acil esfingosina)

componentes mayoritarios de las membranas biológicas


Glicoesfingolípidos

• El grupo polar contiene un glúcido


• Se los clasifica en
– Cerebrósidos
– Gangliósidos
Glicoesfingolípidos:
Cerebrósidos
• Compuestos neutros, formados por
– ceramida (esfingosina y ácido graso) y
– un monosacárido unido por enlace glicosídico b a C1 de
esfingol.
– Mas frecuente: galactosa (galactocerebrósido). También
aparece glucosa (glucocerebrósido)

O Galactosa
N

Ácido
graso
(24 C)

Esfingol
Glicoesfingolípidos:
Cerebrósidos
Glicoesfingolípidos: Gangliósidos

• Compuestos semejantes a gangliósidos pero la porción


glucídica es de mayor complejidad.
• Unido a la ceramida poseen un oligosacárido compuesto
por varias hexosas y 1 a 3 restos de ácido
acetilneuramínico (ácido siálico)

N-acetil
O Glucosa Galactosa galactosa-
N mina

Ácido Ácido
graso siálico
(18 C)

(a)
Esfingol
Representación esquemática
de un gangliósido (GM2)
Fosfoesfingolípidos:
esfingomielinas
• Se hallan constituidas por:
– esfingosina
– un ácido graso
– ácido fosfórico
– colina.
-
O
O P O Colina
CH2 O P O CH3 N
+
O CH2 CH2 N CH3
R CO HN CH
CH3
CH OH

CH
Esfingomielina
CH

(CH2)12 Ácido Esfingol


graso
CH3

La esfingomielina está íntimamente relacionada con tejido cerebral


Esfingolípidos HO
esfingosina
X O
• N-acil derivados del aminoalcohol
C18 esfingosina, dehidro-esfingosina NH
u homólogos C16, C17, C19 o C20 R (ácido graso)
O
• componentes mayoritarios de las membranas biológicas X=H, ceramida (precursor de otros)

Esfingofosfolípidos: esfingomielinas: X = fosfo-etanolamina, fosfo-colina


• estructura global, distribución cargas, etc. ≈ fosfatidil-etanolamina, fosfatidil-colina

Esfingoglicolípidos: X = glúcido. No tienen fosfato

Cerebrósidos: X = monosacárido u oligosacárido (2–10 residuos)


galacto-cerebrósidos -D-galactosa. Membranas neuronas del cerebro
sulfátidos -D-galactosa-3-sulfato
gluco-cerebrósidos -D-glucosa. Membranas de otros tejidos
otros… amino-azúcares, derivados N-acetilados, fucosa…

Gangliósidos: X = oligosacárido ramificado (con ácido siálico: N-acetil-neuramínico y derivados)


GM1, GM2, GM3, etc. hasta 60 conocidos

• cabezas polares voluminosas


• componentes importantes de membrana plasmática (6% lípidos totales en cerebro; menos abundantes
otros tejidos)
• implicados en procesos de reconocimiento celular (crecimiento, diferenciación, carcinogénesis, etc.)
• receptores para ciertas hormonas y toxinas bacterianas (GM1 es el receptor de la toxina colérica)
Funciones de los lípidos complejos
(glicero y esfingolípidos)

glicerolípidos esfingolípido
La principal función de los glicero y
esfingolipidos es formar membranas biológicas

triacilglicérido
Lípidos - clasificación
• Lípidos simples 
– Acilglicéridos
– Ceras
• Lípidos complejos
– Glicerolípidos 

– Esfingolípidos
• Sustancias asociadas a lípidos
– Terpenos
– Esteroides
– Eicosanoides
Lípidos derivados
• no clasificables como simples o compuestos
• grupo de sustancias muy heterogéneo
• rutas biosintéticas muy diversas y complejas, a partir de ácidos grasos
• funciones biológicas muy distintas y especializadas

• esteroides:
• esteroles: colesterol y derivados
• otros esteroides
• terpenos o isoprenoides
• eicosanoides:
• prostaglandinas
• prostaciclinas
• tromboxanos
• leucotrienos
• vitaminas liposolubles.
Terpenos

• Están construidos por unidades múltiples del


hidrocarburo de cinco átomos de carbono isopreno
(2-metil-1,3-butadieno)

 Por estar formados de C e H, son moléculas


altamente hidrofóbicas, de allí que siempre
están asociadas a lípidos
Terpenos (ó isoprenoides)

• ampliamente presentes en el reino vegetal


• constituyen metabolitos
– secundarios*: componentes de esencias, bálsamos,
resinas, etc
– primarios: fitohormonas, la cadena lateral de
plastoquinona, ubiquinona, el fitol, los
carotenoides, etc.

* Compuestos peculiares de ciertos grupos taxonómicos


Según el número de unidades de isopreno que lo
componen, los terpenos se clasifican en:
• monoterpenos: 2 unidades
• sesquiterpenos: 3 unidades
• diterpenos: 4 unidades
• triterpenos: 6 unidades
• tetraterpenos: 8 unidades
• politerpenos: más de 8

CH2 OH
 Pueden ser lineales
ó cíclicos
 Las unidades se
Limoneno Fitol Escualeno
(monoterpeno) (diterpeno) (triterpeno) unen cabeza con cola
ó cola con cola
(menos frecuente)
 b-caroteno
(tetraterpeno)
Terpenos
monoterpenos:
Constituyen esencias naturales, por sus
propiedades organolépticas atraen a insectos
y otros animales que favorecen la polinización

Sesquiterpenos (3 unidades):

Ácido abscísico
(fitohormona)
OH COOH
O
Terpenos
diterpeno: fitol

diterpeno: Giberelina
Fitohormona

Compuesto natural que actúa


como regulador endógeno del
crecimiento y desarrollo de
vegetales superiores
el fitol favorece, por su hidrofobicidad, el anclaje del
pigmento fotosintético en la membrana tilacoide

clorofila
Terpenos
triterpeno: escualeno
Otro pigmento fotosintético:
b-caroteno, es un tetraterpeno
Vitaminas liposolubles
(de estructura terpenoide)
Politerpenos: poliprenoles
• Son compuestos poliisoprenoides lineales de cadena larga con un
grupo alcohol terminal.
• El más importante es el alcohol undecaprenílico, también
llamado bactoprenol, que contiene 11 unidades de isopreno

CH3 CH3

H(H2C CH CH CH2)10 CH2 CH CH CH2OH


Bactoprenol
• El dolicol es el análogo correspondiente en los tejidos animales
y contiene 19 unidades de isopreno
Poliprenoles
•Su función es la transferencia de grupos de azúcar desde el
citoplasma a la superficie exterior celular durante la síntesis de los
lipopolisacáridos de la superficie celular y de las glicoproteínas

•la prolongada cadena hidrocarbonada no polar de los poliprenoles


está anclada en el interior del ánima no polar de la membrana,
mientras que el extremo polar de la molécula desempeña el papel
de un brazo para la transferencia de los grupos azúcar a través de
esta membrana.

bactoprenol
Esteroides

• Son derivados del hidrocarburo


ciclopentanoperhidrofenantreno

 Los principales puntos de sustitución son el C3 del


anillo A, el C11 del anillo C y el C17 del anillo D.
 Los anillos A, B y C no forman un plano, adoptan la
conformación en “silla”.
Esteroides 12 17
• sustancias de origen eucariótico 11 13 16
C D 15
14
• químicamente son derivados del sistema 1 9
de anillos ciclopentano-perhidro-fenantreno 2 10 8
A B
3 5 7
Esteroles: –OH en C3 + cadena alifática en C17 (8-10 C) 4 6
21 22
20 23
Colesterol 18
24 26
25
• el esterol más abundante en animales 17

19
27
• componente mayoritário de la membrana
plasmática y minoritario en membranas de orgánulos 3
HO

• caracter anfifílico:
cabeza polar muy pequeña (grupo OH)
cuerpo apolar voluminoso y rígido (anillo) HO

• el porcentaje de colesterol determina muchas propiedades de las membranas biológicas


• precursor metabólico de otros compuestos (hormonas esteroides, sales biliares, vitamina D)
Esteroides

Dentro de los esteroides hay cuatro grandes grupos de


interés biológico:
• Esteroles, donde el más representativo es el
colesterol
• Ácidos biliares, indispensables para la digestión de
grasas
• Hormonas esteroideas, dentro de las cuales se hallan
los estrógenos y los andrógenos
• Vitamina D, vitamina liposoluble
• Esteroles

• Se caracterizan por tener un grupo hidroxilo en


el C 3 del anillo A y una cadena ramificada de
ocho o más átomos de carbono en el C 17.
• El colesterol, muy abundante en animales
aparece sólo muy raramente en las plantas
superiores
• En los vegetales se encuentran fitosteroles. Entre
ellos se halla el estigmasterol , camposterol y el
sitosterol.
Esteroles
Colesterol
Colesterol
Ubicación del colesterol en la membrana
Ácidos Biliares

• Se caracterizan por presentar un grupo –COOH en la


cadena alquílica del carbono 17, lo que le da el carácter
ácido a este grupo de compuestos
• Además poseen tres grupos –OH en las posiciones 3, 7 y
12 del núcleo ciclopentanoperhidrofenantreno.

Ácido cólico
Ácidos Biliares
• Todos estos grupos polares se ubican sobre una de las caras de la
molécula y por esta razón los ácidos biliares poseen una cara
hidrófoba y otra hidrófila.
• Esta característica estructural les provee un poder detergente,
por ende emulsionan las grasas
Vitaminas esteroideas

• Vitamina D3 (colecalciferol) origen animal


• Vitamina D2 (ergocalciferol) origen vegetal, se
sintetiza a partir del ergosterol (provitamD)

ergosterol Vitamina D2
Eicosanoides

• Hidroxiacidos derivados de ácidos grasos


Poliinsaturados de 20 C (ej: ácido araquidónico)

• Intervienen en el proceso inflamatorio


• Comprenden los siguientes tipos moleculares:
– Prostaglandinas (PG)
– Prostaciclinas (PGI)
– Tromboxanos (Tx)
– Leucotrienos (LT)
Prostaglandinas Tromboxanos

Prostaciclinas
Leucotrienos
Síntesis de
PG – PGI – Tx:

vía de la
Ciclo-oxigenasa
Síntesis de
LT:

vía de la
Lipoxigenasa
• Definición – Clasificación
• Lípidos simples: acilglicéridos de importancia biológica.
Estructura y función.
• Lípidos complejos: glicerolípidos y esfingolípidos:
Estructura y función.
• Sustancias asociadas a lípidos: compuestos de estructura
terpenoide y esteroidea.

Tema 2c
Ácidos Biliares
• Esta característica le permite a las sales biliares disolverse
en una interfase de aceite-agua, de tal manera que la
superficie hidrófoba esté en contacto con la parte polar y la
superficie hidrófila con la fase acuosa.
• La acción detergente emulsiona los lípidos y da lugar a la
formación de micelas, que permiten el ataque digestivo por
parte de enzimas hidrosolubles y facilitan la absorción de
los lípidos a través de las células de la mucosa intestinal.
• Además favorecen la manutención del colesterol en
suspensión y la absorción de vitaminas liposolubles.
• Es por ello que la falta de bilis entorpece seriamente la
absorción de compuestos grasos y sustancias liposolubles

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