ISOMERIA

Química
TURMAS 301
PROFESSOR LUIZ ANTÔNIO
ISOMERIA

Isomeria é o fenômeno em que

compostos orgânicos têm a
mesma fórmula molecular,
sendo diferentes.
ISOMERIA

Etimologicamente, significa
partes iguais.

1.ISO, igual
2. MEROS, partes
 ISOMERIA

Os compostos
(modelos ao lado)
são diferentes. As
propriedades
físicas não são
iguais.
 ISOMERIA

Mas as substâncias
têm a mesma
fórmula molecular
(C4H10O).
São, portanto,
ISÔMEROS.
 ISOMERIA

ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES, MAS COM MESMA FÓRMULA
MOLECULAR)

PLANA ESPACIAL

DE CADEIA DE POSIÇÃO DE FUNÇÃO METAMERIA GEOMÉTRICA ÓPTICA

 ISOMERIA PLANA
É aquela que ocorre quando a diferença entre os
isômeros pode ser explicada observando-se
apenas as fórmulas estruturais planas.

ISOMERIA PLANA

DE CADEIA DE POSIÇÃO DE FUNÇÃO METAMERIA

DE CADEIA
Também chamada isomeria de núcleo, é
aquela em que os isômeros têm cadeias ou
núcleos diferentes.
 DE POSIÇÃO
É aquela que ocorre quando os isômeros têm a
mesma cadeia carbônica, mas diferem na posição
de ligantes ou de ligações duplas ou triplas.
DE FUNÇÃO
Também chamada isomeria funcional, é aquela
que ocorre quando os isômeros pertencem a
funções químicas diferentes.
DE FUNÇÃO
Outros exemplos...
 DE FUNÇÃO

Existe um caso particular de isomeria de

função em que os dois isômeros ficam
em equilíbrio dinâmico.
É chamada particularmente
TAUTOMERIA.
TAUTOMERIA

Os casos mais comuns de tautomeria

ocorrem entre:
1. Aldeído e enol;
2. Cetona e enol.
TAUTOMERIA

Exemplo de tautomeria envolvendo aldeído e

enol.
TAUTOMERIA
Exemplo de tautomeria envolvendo cetona e
enol.
METAMERIA
Também chamada de isomeria de
compensação, é aquela em que os isômeros
diferem pela posição de um heteroátomo na
cadeia.
METAMERIA
Outros exemplos ...
ISOMERIA ESPACIAL

É aquela que pode ser explicada por meio de

estruturas (fórmulas) espaciais. É também
chamada ESTERIOISOMERIA.

ISOMERIA ESPACIAL

GEOMÉTRICA ÓPTICA
 ISOMERIA GEOMÉTRICA

Também chamada isomeria CIS-TRANS.

Os compostos têm a mesma fórmula
estrutural plana, mas há que se
considerar átomos ligantes
espacialmente.
Veja exemplos que seguem.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Modelos para o composto ClCH=CHCl

carbono hidrogênio cloro

 ISOMERIA GEOMÉTRICA
Com base nos modelos apresentados,
repare que:
No primeiro caso, os dois átomos de cloro
estão no mesmo lado do plano que
divide a molécula.
Essa figura é chamada forma cis.
(cis = mesmo lado)
ISOMERIA GEOMÉTRICA

No segundo caso, os dois átomos de

cloro estão em lados opostos do plano
que divide a molécula. Essa figura é
chamada trans.
(trans = através)
 ISOMERIA GEOMÉTRICA

Se são diferentes, como ficam os nomes

dos compostos, respectivamente?

1. Cis-1,2-dicloro-eteno
2. Trans-1,2-dicloro-eteno
 ISOMERIA GEOMÉTRICA
É condição para existir isomeria cis-trans, a
existência de dupla ligação e que
apresentam a estrutura:
R1 R3
C = C
R2 R4
R1 diferente de R2 e R3 diferente de R4 e podendo R1(ou R2) ser igual
ou diferente de R3 e R4.
ISOMERIA GEOMÉTRICA

Existe, ainda, isomeria em compostos

cíclicos. Conforme ramificações “acima”
ou “abaixo’ do plano que divide a
molécula, teremos isomeria
cis ou trans.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Modelos para o composto 1,2-cloro-ciclopropano

Carbono hidrogênio cloro

 ISOMERIA GEOMÉTRICA

No primeiro modelo, os átomos de cloro estão

do mesmo lado do plano do anel: é a
forma cis.
No segundo modelo, um átomo de cloro está
acima e outro abaixo do plano do anel: é a
forma trans.
ISOMERIA GEOMÉTRICA

Como ficam os nomes dos compostos,

respectivamente?
1. Cis-1,2-dicloro-ciclopropano
2. Trans-1,2-dicloro-ciclopropano
 ISOMERIA GEOMÉTRICA

A isomeria cis-trans está presente nos óleos

vegetais, os chamados poliinsaturados
devido às ligações duplas presentes nas
moléculas.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
 ISOMERIA GEOMÉTRICA

Quando margarinas são produzidas, visando

à obtenção de consistência sólida, o
acréscimo de hidrogênios (hidrogenação)
satura as moléculas favorecendo o
aumento de colesterol e triglicérides no
sangue.
 ISOMERIA ÓPTICA

Para tentar compreender porque ocorre

isomeria óptica, façamos, inicialmente
algumas comparações visíveis de
assimetria, visto ser tal conceito
determinante nesse caso.
ISOMERIA ÓPTICA

Assimetria das mãos.

Repare a imagem
especular.
ISOMERIA ÓPTICA

Não é possível
superpor a mão
direita sobre a
esquerda.
Elas são diferentes, ou
melhor,
assimétricas.
ISOMERIA ÓPTICA

Esse tipo de assimetria é dito quiral,

palavra que vem do grego CHEIR, que
significa mão.
ISOMERIA ÓPTICA

Perceba que a tentativa

de sobrepor as
moléculas de ácido
lático, a fim de obter
compostos iguais é
frustrada.
Aqui, como nas mãos, há
assimetria ou
“quiralidade”.
 ISOMERIA ÓPTICA

Isso que dizer que existem dois tipos de

ácido lático?
 ISOMERIA ÓPTICA

A resposta é sim. Por exemplo, existe um

tipo de ácido lático que é produzido no
leite e outro, nos músculos, quando
temos cãibras.
ISOMERIA ÓPTICA

Os ácidos láticos apresentados têm

isomeria óptica.
Por que isomeria ”óptica”?
ISOMERIA ÓPTICA

Tudo começou com Louis Pasteur

estudando propriedades ópticas
relacionadas às formas de cristais de
sais de amônio de tártaro presentes no
vinho.
ISOMERIA ÓPTICA

Munido de uma pinça, uma lupa e muita

paciência, Pasteur separou os cristais do
sal de amônio, submetendo-os a um feixe
de luz polarizada, num aparelho chamado
polarímetro.
 ISOMERIA ÓPTICA

Perceba que os cristais

tem formas
assimétricas.
Pasteur observou o
comportamento das
soluções de ambos ao
polarímetro.
ISOMERIA ÓPTICA

Esquema de um polarímetro.
A luz, ao passar pela amostra, é desviada para
direita ou para a esquerda.
 ISOMERIA ÓPTICA

Diz-se que as amostras de sais de tártaro

testadas por Pasteur são opticamente
ativas, pois desviam a luz polarizada,
para a direita ou para a esquerda.
 ISOMERIA ÓPTICA

Lembrando que Pasteur separou os sais

em dois grupos, qual o comportamento
frente à luz polarizada?
 ISOMERIA ÓPTICA

A amostra que desviou a luz para a direita

chama-se dextrógira (+) e para a
esquerda, levógira (-).
ISOMERIA ÓPTICA

A mistura de ambas não desvia a luz e

Pasteur chamou-as mistura racêmica.
ISOMERIA ÓPTICA

Em 1815, Biot descobriu que muitas

outras substâncias (açúcar, cânfora,...)
tinham esse comportamento: atividade
óptica.
ISOMERIA ÓPTICA

Hoje se sabe que tal comportamento é

devido a carbono ligado a quatro
grupos diferentes entre si: carbono
assimétrico ou quiral.
 ISOMERIA ÓPTICA
Voltando ao ácido lático.

H
C
CH3 C* COOH

OH

Exemplo de quiralidade e conseqüente ATIVIDADE ÓPTICA.

Repare que o carbono central é assimétrico. Está ligado a quatro
grupos diferentes.
 ISOMERIA ÓPTICA

Atenção!

Uma mesma molécula pode apresentar mais

de um carbono assimétrico, o que multiplica
a quantidade de isômeros ópticos para uma
mesma fórmula molecular.
ISOMERIA ÓPTICA
 ISOMERIA ÓPTICA

Como ficam os nomes dos isômeros do ácido lático?

1. Com desvio para a direita:

ácido-2-hidróxipropanóico (+)
2. Com desvio para a esquerda:
ácido-2-hidroxipropanóico (-)
 ISOMERIA ÓPTICA

Concluindo
Para conhecer o comportamento químico
de uma substância, muitas vezes,
bastam suas fórmulas moleculares ou
estruturais planas.
ISOMERIA ÓPTICA
Concluindo

Há, porém, moléculas especiais que

originam isômeros. Esses podem
apresentar, além de comportamentos
químicos diferentes, comportamentos
fisiológicos inesperados.
 ISOMERIA ÓPTICA

Concluindo

É o caso, por exemplo, do medicamento

“talidomida” usado para enjôos na
gravidez.
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA

Porque não foram realizados testes

suficientes em relação a um dos
isômeros, muitas crianças cujas as
mães utilizaram-no nasceram sem
dedos das mãos ou pés.
ISOMERIA ÓPTICA

Hoje em dia são exigidos testes mais

rigorosos antes de um medicamento
novo ser lançado no mercado.
ISOMERIA

FIM!