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QUIMICA ORGANICA
ALQUENOS
2015
ALQUENOS
3.-Estabilidad.
Cuanto mayor es el número de grupos alquilo
enlazados a los carbonos del doble enlace
(más sustituido esté el doble enlace) mayor
será la estabilidad del alqueno.
Síntesis.
•Deshalogenación.
• Deshidratación.
•Deshidrohalogenación.
La adición electrofílica a dienos
conjugados ,mol a mol, se desarrolla de
las siguientes formas:
En caso de que exista un exceso de
moles:
CONTROL CINETICO Y
TERMODINAMICO.
2-Propen-1-ol
3-Bromociclohexeno (alcohol alílico)
En alquenos disustituidos hay que anteponer la
estereoquímica cis ó trans de los sutituyentes
En alquenos con dos sustituyentes
también puede emplearse la
nomenclatura E/Z (E= entgegen o
separados, Z= zusammen o juntos) para
designar su estereoquímica relativa. Esta
nomenclatura es imprescindible para
alquenos tri - o tetrasustituídos. (Se
aplican las mismas reglas de prioridad
para los sustituyentes que en la
nomenclatura R y S)
Los grupos de mayor prioridad están cis:
(Z)-1-Bromo-1-fluor-2-cloroeteno
Los grupos de mayor prioridad están en trans:
(E)-1-Cloro-3-etil-4-metil-3-octeno
Cuando un doble enlace actúa como sustituyente se denomina
alquenil
(1-metil-2-propenil)ciclopentano
vinilbenceno
(estireno)
cis-1-propenil-1-ciclohexeno
2-etilidenciclopentanol
REACCIONES DE LOS ALQUENOS
Hidroge sin
nación
catalítica
sin/anti
Tipo Reacción
Halogena anti
ción
(X = Cl,
Br)
sin/anti
Tipo Reacción
Hidroha
logenaci
ón
(X = Cl,
Br, I)
(markov
nikov)
sin/anti
Tipo Reacción
Adición
de HBr
con
peróxidos
(antimark
ovnikov
sin/anti
Tipo Reacción
Hidrata
ción
(marko
vnikov)
sin/anti
Tipo Reacción
Hidrobo
ración-
oxidació
n
(antimar
kovniko
v
sin/anti
Tipo Reacción
Ozonóli
sis
sin/anti
Tipo Reacción
Tratami
ento con
KMnO4
en
caliente
(1)
sin/anti
Tipo Reacción
Tratami
ento con
KMnO4
en
caliente
(2
sin/anti
Tipo Reacción
Tratami
ento con
KMnO4
en
caliente
(3)
sin/anti
Tipo Reacción
Tratami
ento con
KMnO4
en
caliente
(4)
sin/anti
Tipo Reacción
Tratami
ento con
KMnO4
en
caliente
(5)
sin/anti
Tipo Reacción
Epoxida
ción
ALQUENOS PRINCIPALES
EL ETENO
BUTADIENO