Q.F.

KELLY IBAÑEZ VEGA

 Utilizamos la palabra aromático para
referirnos a la clase de compuestos que
contienen anillos de seis miembros parecidos
a los del benceno con tres dobles enlaces.
 Varios
de los compuestos valiosos son en
parte aromáticos, incluyendo los esteroides
como la estrona y fármacos como la
atorvastatina que disminuye el colesterol,
comercializado como Lipitor.
 Los hidrocarburos aromáticos sencillos
provienen de dos fuentes principales: carbón
y petróleo.
 De la ruptura térmica del carbón se obtiene
el alquitrán de hulla. La destilación
fraccionada del alquitrán de hulla produce:
benceno, tolueno, xileno (dimetilbenceno),
naftaleno y una gran cantidad de diversos
compuestos aromáticos
o Si el sustituyente alquilo es menor que el anillo (seis
carbonos o menos), se nombra como un benceno sustituido
por alquilo.

 Si el sustituyente alquilo es mayor que el anillo (siete o

más carbonos), se nombra al compuesto como un alcano
sustituido por fenilo.
Ejemplos:
 Un heterociclo es un compuesto cíclico que
contiene átomos de dos o más elementos en
su anillo, por lo regular carbono junto con
nitrógeno, oxígeno o azufre.

 Ejemplos: la piridina y la pirimidina son

heterociclos de seis miembros con nitrógeno
en sus anillos.
La pirimidina, es un análogo del benceno que
tiene dos átomos de nitrógeno en un anillo
insaturado con seis miembros.

El pirrol y el imidazol
son heterociclos con cinco
miembros que contienen
Nitrógeno.
heterociclo con cinco
miembros que contiene
Azufre.

heterociclo con cinco

miembros que contiene
Oxígeno.

heterociclo de cinco miembros

cargado positivamente
que contiene nitrógeno y azufre
 Al igual que existen análogos heterocíclicos del
benceno, también hay varios análogos
heterocíclicos del naftaleno.
 Entre las diversas moléculas biológicas que contienen anillos
aromáticos policíclicos, el aminoácido triptófano contiene un anillo de
indol, y el fármaco contra la malaria quinina contiene un anillo de
quinolina.

indol
quinolina

Quinina
(un agente contra la malaria)