QUÍMICA ORGÁNICA

Clase 1: El carbono, propiedades e isomería

Profesor:
Carlos Ore
Principio japonés: Es decir es importante tener talento, pero
es más importante ser disciplinado para
lograr el éxito.
La disciplina tarde o
temprano vence a la Los japoneses son sumamente metódicos y
organizados; perseverantes y laboriosos.
inteligencia, y te lleva
Yokoi Kenji
al éxito personal y
profesional.
Principios USIL:

Llegar puntual, no hay tolerancia de

5 min.
Apagar celulares durante la clase.
No comer en el salón de clases.
Temas a desarrollar
 El átomo del carbono
 Propiedades y características del carbono
 Isomería, clasificación y aplicaciones
Logro
Al término de la sesión, el estudiante conoce sobre la estructura del
átomo del carbono, propiedades y aplicaciones.
 Pregunta de reflexión
¿Cuál es la importancia de la química orgánica?
 Química orgánica

Es a rama de la química que estudia la estructura, propiedades, síntesis y

reactividad de compuestos químicos formados principalmente por
carbono e hidrógeno.

Ejemplo Excepciones que estudia la química

orgánica
 El átomo del carbono

Es un elemento químico de número atómico 6, masa atómica 12.01,

símbolo C. Como miembro del grupo de los carbonoideos de la tabla
periódica de los elementos.
Clasificación y características del carbono
 Clasificación y características del carbono

Carbono artificial
Carbono de coke
Es una de las materias básicas en el proceso de obtención de hierro, queda
como residuo sólido en la destilación de la hulla en ausencia de aire.

Carbón vegetal
Producto de la combustión de la madera, es muy poroso por lo cual posee
propiedades absorbente de gases. En forma de láminas se utiliza en las
máscaras antigas.

Carbón animal
Se produce por carbonización de huesos de animales en ausencia de aire. Esta
constituido de fosfato de calcio con 10% de C.
 Clasificación y características del carbono

Carbono artificial
Negro de humo (hollín)
Se obtiene por la combustión incompleta de sustancias orgánicas.
Se emplea en la fabricación de tinta china, cintas para maquinas de escribir.

Carbón de retorta
El carbón que queda incrustado en las paredes de las retortas de material
refractario donde se realiza la destilación de la hulla, es un carbón muy duro
conductor del calor y la electricidad.
Propiedades físicas del carbono

Propiedades físicas

 Es sólido, insípido, inodoro

 Poco soluble en agua.
 Es mal conductores del calor y de la electricidad, con excepción del grafito.
 No es dúctil
 No es maleable.
Propiedades químicas del carbono
1. Covalencia

Es el enlace característico de los compuestos orgánicos, se produce por

compartición de pares de electrones.

2. Tetravalencia

Se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que forman 4

enlaces covalentes con otros átomos consiguiendo completar su octeto.
3. Autosaturación

Es la capacidad del carbono para unirse a otros átomos de carbono formando

cadenas carbonadas que pueden ser:
4. Hibridación

Es la combinación de orbitales puros de un mismo átomo de carbono

produciendo orbitales híbridos.
 Dinámica de Pequeño Grupo

Identifique e indique el número de átomos que presenta hibridación sp, sp2 y

sp3 respectivamente en la siguiente estructura química:
 Dinámica de Pequeño Grupo

Indicar el numero de carbonos primarios, secundarios, terciarios y

cuaternarios en el siguiente hidrocarburo:
 Dinámica de Pequeño Grupo

Indicar el numero de carbonos primarios, secundarios, terciarios y

cuaternarios en el siguiente hidrocarburo:
 Isomería

Es una propiedad de aquellos compuestos químicos que, con igual

fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) de iguales
proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula,
presentan estructuras químicas distintas, y por ende, diferentes
propiedades. Dichos compuesto reciben en nombre de isómeros.
Clasificación
 Clasificación

Isómeros estructurales

Cambia la conectividad de la cadena de carbonos.

Pentano

Metilbutano

Dimetilpropano
 Isómeros estructurales
Clasificación
Cambia la posición del grupo funcional.

2-pentanona 3-pentanona

1-pentanol 2-pentanol
 Isómeros estructurales

Cambia el grupo funcional.

Etanol Dimetiléter

Propanal Propanona

Ácido butanoico Propanoato de metilo

 Isómeros ópticos

 Existen sustancias que al ser atravesados por luz polarizada plana producen
un giro del plano de vibración de la luz.

 Estas sustancias presentan actividad óptica.

 Se llaman sustancias dextrógiras las que al ser atravesadas por una luz
polarizada plana giran el plano de polarización a la derecha (según un
observador que reciba la luz frontalmente).

 Se llaman sustancias levógiros las que al ser atravesadas por una luz
polarizada plana giran el plano de polarización hacia la izquierda.
Isómeros ópticos
 Clasificación

Isómeros ópticos: carbono quiral

Carbono quiral
Es aquel carbono enlazado a cuatro átomos o grupos diferentes.
 Clasificación

Isómeros ópticos:

Mezclas racémicas
Es una mezcla equimolecular de enantiómeros del mismo compuesto y que al
mezclarse pierden su actividad óptica, se representa con (+-)

Mezcla racémica = 50% (+) + 50% (-)

 Clasificación

Isómeros ópticos: carbono quiral

 Clasificación

Isómeros geométricos

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a

un enlace doble C=C.
Isómero cis
Presenta que tiene los dos hidrógenos al mismo lado.

Isómero trans
Presenta los dos hidrógenos en lados opuestos.
Nomenclatura R y S
Aplicaciones de la isomería

Representar al citalopram en R y S
 Dinámica de Pequeño Grupo

Cis-1,2-dimetilciclohexano trans-1,2-dimetil ciclohexano

 Cierre y discusión

1. ¿Qué es el átomo de carbono?

2. ¿Qué son isómeros?
3. ¿Qué aplicación tiene los isómeros?
 Referencias bibliográficas

Wade, L.G. (2010). Química Orgánica. Madrid. Pearson Educación, 5ta edición.1201
McMurry, John (2008). Química Orgánica. México, D.F. CENGAGE Learning. 8va
edición.