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Hidrocarbonetos: nomenclatura

Colégio INEDI
Prof. Luiz Antônio Tomaz
Em química, um
hidrocarboneto é um
composto químico
constituído apenas por
átomos de carbono e de
hidrogênio, ligados entre si.
A nomenclatura oficial dos compostos orgânicos*
segue as regras elaboradas pela IUPAC. Segundo
essas regras, o nome de um composto é formado
unindo-se três segmentos:
*de início, apenas HC

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO


O PREFIXO,parte inicial, indica o número de átomos
de carbono presentes na molécula.

NÚMERO DE CARBONOS PREFIXO


1 MET
2 ET
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
9 NON
10 DEC
O INFIXO indica que tipo de ligação há entre os átomos:

LIGAÇÕES INFIXO
SIMPLES APENAS AN
UMA DUPLA, DEMAIS SIMPLES EN
UMA TRIPLA, DEMAIS SIMPLES IN
DUAS DUPLAS, DEMAIS SIMPLES DIEN
O SUFIXO , parte final da palavra, indica a função
orgânica. No caso de HC, sempre será “o”.
No quadro, exemplos de outras funções orgânicas:

INFIXO FUNÇÃO ORGÂNICA


O HIDROCARBONETO
OL ÁLCOOL
AL ALDEÍDO
ONA CETONA
Exemplificando . . .

- Prefixo para 2 átomos de carbono – “met”


- Somente ligações simples entre os átomos – “an”
- Hidrocarboneto – “o”

Daí, ETANO.
Outros exemplos . . .

H2C = CH2 eteno

H3C – CH2 – CH3 propano

CH2 = CH – CH2 – CH3 1–buteno (IUPAC 1979)*


ou
but–1–eno (IUPAC 1993)*

CH3 – CH = CH – CH3 2–buteno (IUPAC 1979)*


ou
but–2–eno (IUPAC 1993)*
*perceba a necessidade de indicar a posição da dupla ligação
Quando uma molécula apresenta cadeia cíclica,
devemos acrescentar a palavra ciclo antes do nome.

H2C – CH2
I I ciclobutano
H2C – CH2

HC = CH
I I ciclobuteno
H2C – CH2
Hidrocarbonetos ramificados . . .

Salientamos que uma cadeia é ramificada se


apresentar carbono(s) terciários e/ou quaternário(s).
Apresenta, por isso, radicais.
Hidrocarbonetos ramificados . . .

Há vários tipos de radicais, associado-se o nome à


quantidade de carbonos. Apresentam a terminação “il”.

RADICAL(FÓRMULA) NOME

CH3 – metil

CH3 – CH2 – etil

CH3 – CH2 – CH2 – n–propil

CH3 – CH – CH3 Isopropil (i–propil)


I
Outros radicais . . .

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – n–butil

CH3 – CH2 – CH – CH3 sec–butil (s–butil)

CH3

CH3 – C – terc–butil (t–butil)


CH3
CH3

H – C – CH2 – iso–butil (i–butil)

CH3
Radicais aromáticos . . .
Hidrocarbonetos ramificados e nomenclatura

Uma cadeia ramificada pode ser vista como cadeia


principal acrescida de radicais. E para dar nome a um
composto com cadeia ramificada, inicia-se com os
radicais, seguido pelo nome da cadeia principal, que é
aquela que contém o maior número de carbonos.

cadeia principal
CH3 – CH – CH2 – CH3
I
CH3 radical metil

2 – metilbutano
Hidrocarbonetos ramificados e nomenclatura

Aplicando as quatro etapas:


I) Identifica-se a cadeia principal: possui o maior número de
carbonos. Se houver insaturações, deveremos incluí-las na
cadeia principal.
II) Nomeia-se a cadeia principal: utiliza-se as mesmas
regras da cadeia normal.
III) Nomeia-se, em ordem alfabética, o radical: usa-se a
terminação “il”. Se houver mais de dois radicais iguais, usa-
se os prefixos “di”, “tri”, etc. antes do nome do radical.
IV) Indica-se a localização do radical na cadeia: consiste
em indicar o número do carbono ao qual o radical está
ligado. Para isso, numera-se a cadeia utilizando a regra já
vista dos menores números.
Hidrocarbonetos ramificados e nomenclatura

CH3 – CH – CH – CH2 – CH3


I I
CH3 CH3

2,3 – dimetilpentano

CH3 – C = CH – CH – CH2 – CH3


I I
CH3 CH2
I
CH3
4 – etil – 2 – metil – hex – 2 – eno
Hidrocarbonetos ramificados e nomenclatura

CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3


I I I
CH3 CH3 C
III
CH
3 – etil – 5 – metiloct – 1 – ino
Hidrocarbonetos ramificados e nomenclatura
Agora é só exercitar . . .

Faça as atividades da apostila positivo, conforme


indicações feitas pelo professor. Os gabaritos serão
fornecidos posteriormente.

Bom trabalho !

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