Dimetil Sulfóxido

METILSULFONILMETANO
Proceso de obtención

 Se obtiene a partir de la oxidación controlada del dimetilsulfuro con

un oxidante débil para evitar que la reacción llegue hasta la
dimetilsulfona
 También es un residuo que se produce durante el procesamiento
de la madera para obtener papel
 El dimetilsulfóxido fue descubierto por Alexander Zaytsev en 1866

 Es un disolvente aprótico altamente polar.

 De fórmula molecular 𝐶2 𝐻6 𝑂𝑆

 Se puede producir naturalmente en alimentos

Como la cebolla y el aloe vera

(𝐶𝐻3 )2 𝑆𝑂
𝑔
 Su principal función en el cuerpo es la síntesis de colágeno. 78.13
𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑓 = 18°𝐶
𝑃𝑒 = 189°𝐶
 Reduce el dolor y la inflamación
 Por su propiedad de atravesar rápidamente la epidermis puede
usarse como acarreador de drogas o venenos

 Sirve para ensayos de durabilidad

Fenol

 Se puede obtener por

sustitución nucleofílica
𝑆𝑁2 con una base como
hidróxido de sodio para
luego realizar una
neutralización con ácido
sulfúrico
 La segunda forma es la
hidrólisis de sales de
diazonio con nitrito de
sodio, en presencia de
ácido clorhídrico, para
luego realizar una
hidrólisis en medio ácido
 El fenol fue descubierto en 1834 por Friedrich Runge, que lo extrajo
(en forma impura) a partir del alquitrán de hulla.

 Es una molecula poco polar debido a su grupo fenol enlazado y se

puede disolver en agua en poca cantidad y en solventes orgánicos
 De fomula molecular 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻
 El fenol se presenta en la Naturaleza en la madera y en las agujas
de pino, en la orina de los herbívoros (fenolsulfato) y en el alquitrán
de hulla

 Se produce poca acumulación en los alimentos y su eliminación en

el organismo se produce por la orina después de su oxidación por 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻
ácido glucónico. 𝑔
94,11
𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑓 = 40,5°𝐶
𝑃𝑒 = 181,7°𝐶
 Toxicidad:

Cancerígeno,
Corrosivo Tóxico agudo
mutágeno
Usos
Fenantreno

 El Fenantreno es un hidrocarburo aromático policíclico, que

contiene tres anillos bencénicos fusionados, razón por la cual se
constituye en un isómero del antraceno.

 Se obtiene a partir del naftaleno y el anhídrido succínico por el

método de Haworth
Propiedades

 Fue descubierto por Wilhelm Rudolph Fittig en 1872 en el alquitrán

 Es altamente apolar debido a sus anillos unidos y sólo es soluble en

disolventes apolares
 De fomula molecular C14H10
 El fenantreno se emplea en la fabricación de colorantes y
explosivos, en la investigación clínica y en la síntesis de fármacos.
C14H10
 El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. 𝑔
1,180
Provee el marco aromático de los esteroides. En su forma pura, es 𝑚𝑜𝑙
encontrado en el humo del cigarrillo, y es un conocido irritante, 𝑃𝑓 = 101°𝐶
fotosensibilizando la piel a la luz. 𝑃𝑒 = 340°𝐶
 Se puede encontrar naturalmente en la ravatita, que es un mineral
producido en las minas de carbón
 Puede afectar al sistema respiratorio
 Se puede absorber por la piel e irritarla
Bibliografía
Carey, F. (2014). Química Orgánica. México D.F.: McGRAW-HILL/INTERAMERICANA EDITORES, S.A.
DE C.V.
Herszage, J. (2001). Oxidación de compuestos sulfurados en presencia de óxidos metálicos de interés
en quimica de medio ambiente.
BUENOS AIRES: FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES.
Universidad Autónoma de Madrid. (2005). Compuestos de azufre. Madrid: Universidad Autónoma
de Madrid.
Wade, L. (2012). Química orgánica. Naucalpan: Pearson Education.