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AROMÁTICOS.

História
 Descoberto em 1825 por Michael Faraday durante um
experimento de Gás de iluminação.
 Fórmula molecular determinada por Eilhardt
Mitscherlich em 1834.
 Estrutura molecular determinada por Friedrich August
Kekule von Stradonitz.
Aromaticidade
 O termo aromaticidade é usado para designar uma característica
apresentada por algumas estruturas – como os anéis conjugados
de ligações insaturadas, orbitais vazios ou pares de elétrons
isolados.
 Criado e usado inicialmente pelo químico alemão August Wilhelm
von Hoffman no ano de 1855, o termo objetivava isolar
substâncias de odor agradável de algumas plantas.
Como são classificados os
compostos aromáticos?
 Os compostos aromáticos devem ser cíclicos, totalmente
conjugados, planares, insaturados e bastante estáveis à energia de
estabilização por ressonância.
 Cíclicos: serve para formar uma nuvem de elétrons que não
permanecem num único orbital;
 Conjugados, planares, insaturados: serve como forma de
facilitar a intervenção paralela entre os orbitais, apresentando
assim uma estabilidade mais forte;
Regra de Hückel
 O físico-químico alemão, Erick Hückel desenvolveu a regra de
Hückel, informando que para um composto cíclico e planar seja
de fato aromático, é importante ter uma nuvem de elétrons
conjugados, isto é, 4n + 2 elétrons n, sendo n um número inteiro,
o elétron n, pode participar de ligações duplas e triplas, não
compartilhados e ainda de cargas negativas.
Benzeno
 Todo aromático possui um anel benzênico, ele é a
base.
 O benzeno não é uma ou outra estrutura, ele é a
mistura de duas(um hibrido de ressonância).
Nomenclatura
 É um ciclo com seis átomos de carbono, com
ligações duplas e simples alternadas entre si.
 O anel aromático pode ser encontrado de três
formas:
Aromáticos Ramificados
 Metil-benzeno (C7H8)
 Tolueno
Obtenção do benzeno
 O benzeno é obtido através da Hulha.
 Hulha: É um tipo de carvão mineral. Sendo assim há uma alta
porcentagem de carbono presente no benzeno.
 Formula molécula: C6H6
 É um composto inflável
 Extremamente tóxico
 Utilizado na indústria para a produção de borrachas, tintas e
plásticos.
Aplicação na saúde humana
 O benzeno puro é um liquido incolor, tóxico e
que exala vapores.
 Vapores esses que quando inalados por uma
pessoa podem causar:
 Tontura;
 Dor de cabeça;
 Perda da consciência, dependendo da quantidade
inalada.
 Para trabalhadores que se expões a longo prazo com
esse composto, o benzeno acaba sendo absorvido pelas
vias cutâneas e pelo sistema digestivo.
 Sendo uma parte eliminada e outra armazenada nos
tecidos e células.
 O benzeno se acumula na medula óssea, causando a
diminuição da produção de glóbulos brancos causando
leucopenia.
Tipos de compostos aromáticos
Aplicações
 A partir da substância benzeno, pode-se obter uma infinidade
de compostos orgânicos que tem por base o benzeno.
 A substância está contida nas fórmulas dos solventes e thinner,
que são, especialmente este último; diluídores de tintas a óleo,
esmalte sintético, e também de graxas.
 Utilizado na industria para fazer produtos químicos
tais como:
 Resinas, plásticos, espumas, fibras sintéticas,
borracha, lubrificante, detergente, pesticidas, colas e
tintas.
 É também, largamente, explorado pela
industria do tabaco. Estima-se que 50% da
exploração do público ao benzeno venha da
fumaça dos cigarros.
Uso do Nitrobenzeno
 O nitrobenzeno que é produzido a partir da nitração do
benzeno, é um composto extremamente venenoso.
 É utilizado na produção de anilina o corante do Jeans, e
fabricação da borracha, pesticidas, e outros corantes, além de
fármacos como o analgésico paracetamol e solventes.
 O nitrobenzeno também pode ser um
composto venenoso com o qual se produz uma
variedade de produtos derivados e também o
analgésico acetaminofen ou paracetamol.
A Utilização do Naftaleno
 É empregado na preparação de :
 medicamentos, corantes, fluidizantes,
poliesteres, inseticidas, lubrificantes, resinas e
solventes e está presente nos solventes aguarrás
e thinner.
Uso de Fenantreno
 O fenantreno é extraído do alcatrão da hulha.
Participa do esqueleto central dos esteroides
anabolizantes que aumentam a massa muscular.
 Também é utilizado na produção de corantes,
explosivos.
Benzeno no óleo diesel
 O BENZENO TAMBÉM É ADICIONADO NO
ÓLEO DIESEL E NA GASOLINA, O QUE TAMBÉM
EXPÕE AS PESSOAS A ESSE COMPOSTO.
CURIOSIDADES
 Em alguns aspectos eles são bem positivos, exemplo:
 Algumas embalagens e objetos descartáveis que utilizamos no
dia a dia, como pratos, talheres, copos, isopor, entre outros,
 São produzidos a partir de poliestirenos (PS).
 A principal matéria-prima usada na indústria para a produção
de PS é o estireno – composto aromático cuja fórmula está
representada abaixo.
Cola de sapateiro
 Um exemplo bastante comum são as chamadas
“colas de sapateiro”, que podem causar problemas
de saúde não só aos profissionais desta área, mas,
principalmente, às pessoas que as usam como drogas.
 Os compostos aromáticos são também cancerígenos.
 Um dos mais potentes é o benzopireno, que é um hidrocarboneto
policíclico aromático (HPA).
 Os HPAs possuem dois ou mais anéis aromáticos condensados e
são formados durante a combustão incompleta de matéria
orgânica.
 Como na queima do cigarro, na carne assada na brasa, em carnes e
peixes defumados, na incineração do lixo, na fritura de certos
alimentos, na queima da madeira, gasolina, óleo diesel, carvão,
etc.