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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

QUIMICA
ORGANICA II

Q.F. WALTER TAPIA CHACALTANA

1
QUIMICA ORGANICA II

I. CARBOHIDRATOS
II. QUIMICA ORGANICA ALICICLICA
TERPENOS
III. QUIMICA ORGANICA AROMATICA
IV. AMINAS – SALES DE DIAZONIO
V. AMINOACIDOS
VI. FENOLES – COLORANTES
VII. POLIMEROS
VIII. QUIMICA ORGANICA HETEROCICLICA
IX. ESPECTROSCOPIA

2
I. CARBOHIDRATOS

3
CARBOHIDRATOS
GENERALIDADES
H O HO O
C1 C. ANOMERICO
1 1
C2 C. ASIMÉTRICO
H3C 2
CH3 C3 C. …….. H3C
2
CH3
C4 C. …….
H3C NH2 C5 C. …….. H3C OH
3 3

H3C NH2 LA CONFIGURACION ES : HO CH3


4
4 ……………………………….
5 CH3 5 CH3

4
FORMULAS QUIMICAS :
* LINEAL (FISHER)
* HAWORTH
- PIRANOSICA
- FURANOSICA
* ESPACIAL (SILLA, BOTE)
W.T.

5
 - D- GLUCOSA

O H
HO H
OH
H OH H OH OH H
HO H HO H
HO O OH
O
H O OH OH H
H OH H OH H
OH H H H
H OH H HO H
CH2 OH CH2 OH
H OH H OH

LINEAL PIRANOSICA FURANOSICA

FORM. DE FISHER FORM. DE HAWORTH


W.T.

6
MONOSACARIDOS
a-D-GLUCOPIRANOSA
CH2OH
H C OH O
H H
H C OH H
O
HO C H OH H
OH OH
H C OH
H C H OH
CH2OH

PROYECCIÓN DE FISCHER PROYECCIÓN


DE HAWORTH

W.T.

7
MONOSACARIDOS
FORMULAS QUIMICAS

H
O

H OH
HO H
H OH
H OH
H
H
OH

FISHER ESPACIAL

W.T.

8
FORMULAS ESPACIALES

H
CH3
O CH3
O H
H

9
CICLACION MONOSACARIDOS
(FORMULA ESPACIAL)

W.T.

10
Ciclación de la glucosa
(fórmula piranósica)

HEMIACETAL

W.T.

11
MONOSACARIDOS
MUTARROTACION DE LA GLUCOSA

W.T.

12
MONOSACARIDOS
D-ALDOSAS
H O
H OH D-Gliceraldehido
OH

T
E
T
R
O
S
A
D-Eritrosa D-Treosa
P
E
N
T
O
S
A

D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa

13
MONOSACARIDOS
D - ALDOSAS
P
E
N
T
O
S
A
D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa S

H
E
X
O
S
A
D-Alosa D-Altrosa S
D-Glucosa D-Manosa

D-Gulosa D-Idosa
D-Galactosa D-Talosa

14
W.T.

MONOSACARIDOS
D - ALDOSAS

15
MONOSACARIDOS
D - CETOSAS

W.T.

16
17
W.T.

GLICÓSIDOS
CH 2OH CH 2OH

HO HO
O O
HO HO
OH O CH
OH OH 3

HEMIACETAL ACETAL
Enlace glicosídico

18
DISACARIDOS
MALTOSA

W.T.

19
DISACARIDOS
LACTOSA

20
DISACARIDOS

SACAROSA

W.T.

21
DISACARIDOS

H OH
O OH
HO
HO O O
OH HO
OH OH
CELOBIOSA

W.T.
22
H OH
O OH
HO
HO O O
OH HO
OH OH

23
OLIGOSACARIDOS
INULINA

W.T .
24
W.T.
POLISACARIDOS
ALMIDON

AMILOSA
ALMIDON

AMILOPECTINA
25
POLISACARIDOS
CELULOSA

 Es un polímero lineal de unidades -(1,4)-D-glucopiranosa.


La conformación totalmente ecuatorial y la configuración ,
permiten a la celulosa formar largas cadenas rectas.

W.T.
26
ALMIDON
AMILOSA

AMILOPECTINA

W.T
27
PROPIEDADES DEL ALMIDON

AMILOSA AMILOPECTINA

Forma molecular Lineal - helicoidal Ramificado

Peso molecular 106 Da 108 Da

Viscocidad 500 -1000 cm3/g 90 -150 cm3/g

Coloración con Azul Rojizo


Yodo

W.T
28
QUITINA - QUITOSANO

EL QUITOSANO ES UN
FORMULAS QUIMICAS
POLISACARIDO NATURAL,
BIODEGRADABLE, QUE SE
OBTIENE PRINCIPALMENTE
DE LA QUITINA.

ES ANTIMICROBIANO, Y
CICATRIZANTE.

TAMBIEN SE EMPLEA EN LA
INDUSTRIA ALIMENTARIA

29
GLUCOGENO
* Homopolisacárido
* Unidades alfa-glucopiranosa, enlaces a-1,4 y a-
1,6
* Células, hígado y en los músculos.
* Estructura similar a la amilopectina; pero
con mayor abundancia de ramificaciones.
* 50,000 residuos glucosa

W.T
30
1) LA CELULOSA SE DIFERENCIA DEL ALMIDON POR ……… ….

2) LA CELULOSA SE DIFERENCIA DEL GLUCOGENO POR ……..

3) EL ALMIDON DE DIFERENCIA DEL GLUCOGENO POR ……….


.

31
CELULOSA

* Las unidades glucopiranosa, enlaces


 - 1,4
* Grado de polimerización (DP): residuos
de glucosa por cadena 1,000- 14,000
* PM 162 - 2268 kDa

W.T 32
CELULOSA
* Polisacárido estructural, forma la
pared celular de la célula vegetal.
* Constituida por unidades de glucosa,
unidas por enlace beta
* Inatacable por las enzimas digestivas
humanas,
* Constituye la fibra cruda

W.T
33
DERIVADOS DE LA CELULOSA

* CARBOXILMETILCELULOSA (CMC)

* METILCELULOSA (MC)

* HIDROXIPROPILMETILCELULOSA (HPMC)

34
W.T
DERIVADOS DE LA CELULOSA

Ac. Tricloroacetico
1) NaOH
Celulosa celulosa alcalina Na
Celulosa-O-CH2-CO2-Na (CMC)
2) Cloruro de metilo
Celulosa alcalina Celulosa-O-CH3
(MC)

W.T 35
HIDROXIPROPILMETILCELULOSA
(HPMC)

POLÍMERO VISCOELÁSTICO, QUE FORMA


COLOIDES AL DISOLVERSE EN AGUA.

36
W.T
APLICACIONES DERIVADOS DE LA CELULOSA

panadería + +

Carnes + + +
Mermeladas +

Jugos +
Cerveza + +

W.T 37
REACCIONES QUIMICAS
1. Epimerización catalizada por una base

En condiciones básicas, se pierde la estereoquímica del


átomo de carbono que está al lado del grupo carbonilo.

W.T

38
2. REORDENAMIENTO Ó REARREGLO ENODIOL

En condiciones fuertemente básicas, la combinación de reordenamientos


enodiol y de epimerización da lugar a una mezcla compleja de azúcares

W.T
39
3. OXIDACION CON AGUA BROMADA

El Br2 no oxida a los grupos ROH y CETO del azúcar

W.T

40
4. OXIDACION A ACIDOS ALDARICOS

W.T

41
5. REACCION DE REDUCCION

A los azúcares que reducen al reactivo de Tollens se


les denomina azúcares reductores.

W.T

42
6. OBTENCION DE ETERES

W.T
43
7. FORMACION DE ESTERES

El anhídrido acético y la piridina transforman todos los


grupos hidroxilo de un azúcar en acetatos.

W.T

44
8. FORMACION DE OSAZONAS

W.T
45
9. DEGRADACION DE RUFF

W.T
46
10. SINTESIS DE KILLIANI - FISHER

W.T
47
II. QUIMICA ORGANICA ALICICLICA

2.1. NOMENCLATURA
1. NH2 2.
CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-

4. OH
3. _____

3-hidroxi-1-ciclopenteno

W.T
48
2.2. REACCIONES QUIMICAS

REACCION CON EL DIAZOMETANO Y CALOR

+
- -
CH2 N N N2 + CH2

- H3C H3C H H
H H3C H3C
CH2 + H
H
+ H H + H
H H CH3 H

W.T
49
REACCION DE SIMMON Y SMITH

CH 2I2 + Zn(Cu) ICH 2ZnI

ICH 2ZnI +

W.T
50
REACCION DE FORMACION DE CARBENOS
POR ELIMINACION ALFA

CHBr 3 + KOH CBr 3K

CBr 3K -
CBr 2

-
CBr 2
+ Br
Br

Reacción estereoespecifica

W.T
51
REACCION DE DIELS ALDER
CH2 CH3
CH3

+ CH3
CH2 CH3

DIENO DIENOFILO ADUCTO

En la reacción de Diels-Alder se retiene la estereoquímica del dienófilo

W.T
52
SINTESIS DIELS – ALDER DE INSECTICIDAS
CLORADOS

53
REACCION QUIMICA DIELS - ALDER
Cl
Cl
O O
Cl Cl
Cl O CH3 O CH3
Cl

Cl Cl +
Cl O CH3
O CH3 Cl O
Cl Cl O
+
H H2O

Cl
Cl
Cl
Cl O H

Cl O H
Cl

54
COMPUESTOS DIELS - ALDER

ALDRIN ENDRIN

55
REACCION DE DIELS ALDER
El cis-2-Butendiato de dimetilo, genera el aducto cis :

.
El trans-2-Butendiato de dimetilo, genera el aducto trans :

56
ANALISIS CONFORMACIONAL DE
LOS COMPUESTOS ALICICLICOS

W.T
57
COMPUESTOS ALICICLICOS

W.T

58
DIAGRAMA DE ENERGIA DEL CICLOHEXANO

W.T
59
TENSION EN UNA INTERACCION
H-Y

SUST. Kcal/mol SUST. Kcal/


mol

1) -Cl 0,.25
6) ISOPROPILO 1,10

2) -Br 0,25
7) T-BUTILO 2,70

3) -OH 0,50
8) FENILO 1,5
4) METILO 0,90
9) CARBOXILO 0,7
5) ETILO 0,95
10) CIANURO 0,1

60
INTERCONVERSION DEL CICLOHEXANO
MONOSUSTITUIDO

IS0MERO CIS

(a,a) (e,e)

W.T
61
INTERCONVERSION DEL CICLOHEXANO
MONOSUSTITUIDO

ISOMERO TRANS
CH3
3 3
H 1
CH3
H H 1

62
COMPARACION DE LOS ISOMEROS DEL METILCICLOHEXANO
CIS vs TRANS

CIS - METILCICLOHEXANO TRANS - METILCICLOHEXANO

CH3
3 3
H 1
CH3
H H 1

CONCLUSION : EL MAS ESTABLE ES EL


CIS - METILCICLOHEXANO
(e, e)

63
CONFORMACION DEL 1,3-DIMETILCICLOHEXANO
ISOMEROS CIS y TRANS

64
CICLOHEXANO DISUSTITUIDO

1,2-DIMETILCICLOHEXANO (ISOMERO CIS)

(a,e) (e,a)

W.T
65
CONFORMACION DEL 1,2-DIMETILCICLOHEXANO
ISOMERO TRANS

H H3C H
CH3
CH3
(e,e) HH CH3
1 interac. gauche (a,a)
4 interacciones

W.T
66
COMPARACION DE LOS ISOMEROS DEL DIMETILCICLOHEXANO
CIS vs TRANS
 CIS-DIMETILCICLOHEXANO  TRANS-DIMETILCICLOHEANO

H H3C H
CH3
CH3
(e,e) HH CH3
1 interac. gauche (a,a)
4 interacciones

2.7 Kcal/mol 0.9 kcal/mol 3.6 Kcal/mol

CONCLUSION : EL MAS ESTABLE ES EL


TRANS 1,2-DIMETILCICLOHEXANO
(e, e)

W.T
67
CONFORMACION DEL 1,4-DIMETILCICLOHEXANO
ISOMERO TRANS

68
CONFORMACION DEL 1,4-DIMETILCICLOHEXANO
ISOMERO CIS

69
COMPARACION DE LOS ISOMEROS 1,4 DEL DIMETILCICLOHEXANO
CIS vs TRANS

CIS - DIMETILCICLOHEXANO TRANS - DIMETILCICLOHEXANO

CONCLUSION : EL MAS ESTABLE ES EL : …….

70
APLICACIONES DE CICLOALACANOS
EN LA INDUSTRIA QUIMICA

ALGUNOS CICLOALCANOS COMO EL


CICLOHEXANO FORMAN PARTE DE LA
GASOLINA. ADEMÁS SE UTILIZA COMO
INTERMEDIO EN LA SÍNTESIS DE LA
CAPROLACTAMA Y POR LO TANTO EN LA
OBTENCIÓN DE LAS POLIAMIDAS.
EL CICLOHEXANO, LA DECALINA
(PERHIDRONAFTALINA), EL
METILCICLOHEXANO Y EL CICLOPENTANO
SE UTILIZAN TAMBIÉN COMO DISOLVENTES.

71
TERPENOS


Cinnamomum camphora (L)
EL TERPENO ES EL
DERIVADO DEL ISOPRENO
H3C

H2C

CH2

W.T
72
TERPENOS
 CLASIFICACION :
1) HEMITERPENOS (C5)
2) MONOTERPENOS (C10)
3) DITERPENOS (C20)
4) POLITERPENOS :
- TRITERPENOS
- TETRATERPENOS

W.T
73
TERPENOS
OTRA CLASIFICACION

I. TERPENOS (C10)
1) ACICLICOS : Geraniol
2) CICLADOS : Monociclicos : Mentol
Biciclicos : Pinano, Canfano
II. SESQUITERPENOS : Zingibireno, Farnesol
III. DITERPENOS : Canforano
IV. POLITERPENOS
1) TRITERPENOS : Humulano
2) TETRATERPENOS : Carotenos

W.T
74
MONOTERPENOS

 ACICLICOS  CICLADOS
1.- GERANIOL (esencia rosas)
CH3
CH3

OH
OH

H3C CH3
H3C CH3
2. - CITRONELAL (limón)
CH3 1. MONOCIC. 2. BICICLICOS
MENTOL

H3C CH3

W.T
75
ACEITES ESENCIALES
CONSTITUYENTES ODORIFEROS

DE UNA PLANTA. CONSTITUIDO

FUNDAMENTALEMENTE POR

MONOTERPENOS, AROMATICOS,

Y ALGUNOS SESQUITERPENOS.

W.T
76
ACEITES ESENCIALES

UBICACIÓN EN LA PLANTA :
 En las flores (como en el caso de la lavanda, el
jazmín y la rosa)
 En todo el árbol (como sucede con el eucaliptus)
 En las hojas (la citronela)
 En la madera (el sándalo)
 En la raíz (el vetiver)
 En la resina que exhudan (el incienso, la mirra y el
benjuí)
 En la cáscara de los frutos (el limón, la naranja y la
bergamota

77
SINTESIS DEL ALCANFOR A
PARTIR DEL ALFA PINENO

CH3 H3C H3C

Cl OCOCH 3
CH 3-COONa
H3C CH3 + HCl H3C CH3 H3C CH3

H3C H3C H3C

OCOCH 3 -OH =O
O2
H3C CH3 + KOH H3C CH3 H3C CH3

W.T
78
TERPENOS

DITERPENOS TRITERPENOS TETRATERPENO

Acido abiético Escualeno Betacaroteno

W.T

79
TETRATERPENOS
HIDRÓLISIS DEL BETA CAROTENO

H2O

VITAMINA A

W.T
80
POLITERPENOS

W.T
81
CAUCHO NATURAL

PLANTACION DE CAUCHO SANGRADO DEL CAUCHO

82
POLITERPENOS

OBTENCION DEL CAUCHO

W.T
83
GUTAPERCHA

 Es el exudado coagulado
purificado de un árbol
sapotáceo originario de las
islas del Archipiélago
Malayo.
 USOS :
* En odontología
* Aislante de los
conductores eléctricos

W.T

84
GUTAPERCHA (ODONTOLOGIA)
COMPOSICION :
* Gutapercha (18.9 a 21.8 %)
 Oxido de zinc (56.1 a 75.3 %) = proporciona
rigidez
 Sulfatos de metales pesados como bario
(1.5 a 17.3 %) = radiopacadores
 Ceras y resinas (1 a 4.1 %) = plastificantes

85
CAUCHOS SINTETICOS

1) Neopreno : -CH 2-C(Cl)CH-CH 2 – (aislante para


cables)
2) Buna S : Butadieno y estireno (mangueras,
pedales de freno)
3) Caucho de butilo : isobutileno e isopreno
(cámaras de las llantas)
4) Tiocol : dicloruro de etileno y tetrasulfuro
de sodio. (aislantes eléctricos).

86
QUIMICA ORGANICA AROMATICA

W.T
87
BENCENO
 ESTRUCTURA
- Los electrones p están deslocalizados a lo  Cada átomo de carbono tendría un orbital p
largo de su estructura. sin hibridar que sería perpendicular al plano
que forma el anillo de carbonos en donde se
alojaría un electrón

- Los seis átomos de C presentan


hibridación sp2, uniéndose a dos
átomos de carbono adyacente y a un
átomo de hidrógeno. De esta manera los
enlaces carbono-carbono son todos
iguales y los ángulos
de enlace son exactamente de 120º.

W.T
88
BENCENO
CONDICIONES PARA LA AROMATICIDAD :

• Su estructura debe ser cíclica y debe contener enlaces


dobles conjugados
* Cada átomo de carbono del anillo debe presentar
hidridación sp2, u ocasionalmente sp, con al menos un
orbital p no hidridizado.
• Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo
continuo de orbitales paralelos.
• La estructura debe ser plana o casi plana para que el
solapamiento de los orbitales “p” sea efectivo.
• Es antiaromático si cumple lo anterior, pero la
deslocalización de los electrones pi causa AUMENTO DE
LA ENERGIA ELECTRONICA.

89
BENCENO
 Debe cumplir la Regla de Hückel cuyo enunciado es el siguiente:

Para que un compuesto sea aromático el número de electrones “p” en el sistema


cíclico tiene que ser 4n+2, siendo n un número entero.

Si el número de electrones p en el sistema cíclico es 4n, siendo n, un número


entero, el compuesto es antiaromático.

90
IONES AROMATICOS
CICLOPENTADIENO

91
CICLOPENTADIENILO

Anión ciclopentadienilo

92
CATION CICLOPENTADIENILO

93
NOMENCLATURA
MONOSUSTITUIDO 2) DISUSTITUIDO
1)

CH 3 CH 3
CH 3 CH 3

-NH-NH 2

-SO 3H

COOH

3) 3 o MAS SUSTITUYENTES 4) El anillo es un sustituyente

CH 3
-CH 2-CH=CH-CH 3
-NO

1-fenil-2-buteno
SO 2H

94
REACCIONES QUIMICAS
1)REACCIONES HOMOLITICAS
. .
A:B A + B

2) REACCIONES HETEROLITICAS

A:B A- + B+

95
SUSTITUCION AROMATICA

I. SUSTITUCION ELECTROFILICA

- R. DE NITRACION
- R. DE SULFONACION
- R. DE ALQUILACION
- R. DE HALOGENACION
- R. DE ACILACION

96
I. REACCION DE NITRACION

MECANISMO DE REACCION.-
1) Activación del ácido nítrico por el ácido sulfúrico (formación del ion nitronio)

O O
HO N + H OSO3H H2O N + OSO3H
O O
(-) H2O

NO2

2) Ataque electrofílico sobre el ión nitronio

+ NO2 NO2
H H

97
MECANISMO DE REACCION DE NITRACION.-

3) Abstracción del protón por parte de la base conjugada del ácido


sulfúrico.

NO2 + OSO3H + H2SO4


H NO2

98
II. REACCION DE SULFONACION
Usando el SO3 y el H2S04

Reacción reversible :

99
III. REACCION DE ALQUILACION
REACCION DE FRIEDEL & CRAFTS

100
LIMITACIONES DE LA REACCION DE FRIEDEL & CRAFTS

1. SI se usara halogenuros de alquilo, la reacción no funciona con


halogenuros de arilo y halogenuros vinílicos

2. Las reacciones de Friedel-crafts no proceden con anillos aromáticos que


estén sustituidos con grupos fuertemente desactivadores.

3. Son dificiles de detener en el producto monosustituido, suelen dar el


producto disustituido en para como producto principal.

101
4. REACCCION DE HALOGENACION.-
1) Activación del bromo por un ácido de Lewis (FeBr3)

Br Br FeBr3 Br Br FeBr3 Br Br FeBr3

2) Ataque electrófilo sobre el benceno por bromo


activado
+ Br Br FeBr3 Br + FeBr4
H
H

3) El FeBr4- formado en la etapa anterior actúa ahora


como base abstrayendo el protón del catión hexadienilo.

Br + FeBr4 + HBr + FeBr3


H Br

102
5. ACILACION DE FRIEDEL & CRAFTS

103
6. REDUCCION DE CLEMENSEN

O
C CH2CH3 CH2CH2 CH3

Zn(Hg),HCl

propilbenceno

104
ORIENTACION DEL SUSTITUYENTE
EN UN ANILLO AROMATICO

I. ORIENTADOR DE PRIMER ORDEN

X X X
A
+ A +
A

RESUMEN DE GRUPOS ACTIVANTES ORTO - PARA :

- O- > -NR2 > -OH > -OR > -NHCOR > R

105
ORIENTACION DEL SUSTITUYENTE
EN UN ANILLO AROMATICO

I. ORIENTADOR DE SEGUNDO ORDEN


Y Y

+ B
B

RESUMEN DE GRUPOS ACTIVANTES META :

- NO2 , -SO3 , -CN, -COR, -COOR, N+R4 (amonio cuat.)

106
MECANISMO DE REACCION
DE LOS SUSTITUYENTES, EN EL ANILLO

G G
G G G
H H E
H
E E E
+ E
orto

G G G G G

+ E H H
H
E E E E
meta

G G G G G

+ E

H E H E H E
E
para

107
REACCIONES QUIMICAS
1) REACCION DE PRIMER ORDEN

OCH3 OCH3 OCH3

NO 2
+ HNO 3 +
NO 2

2) REACCION DE SEGUNDO ORDEN

NO 2 NO 2 NO 2 NO 2
NO 2
HNO 3 100ºC
+
H2SO 4 NO 2
NO 2

Meta Para Orto


(6%)
(93%) (0,7%)

108
EFECTOS QUE SE PRESENTAN EN LA S.E.A. CON
“ MAS DE UN SUSTITUYENTE EN EL ANILLO AROMATICO”

1. Directores orto, para, que estabilizan los complejos sigma por


resonancia. Ejemplos : -OH, -OR, y NR2
2. Directores moderados orto, para. Ejemplo :los grupos : R y X.
3. Directores meta.
PRECEDENCIA :
-OH, -OR, NR2 > -R, -X > -COR, -SO3H, -NO2

109
SUSTTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

1) SI TODOS LOS SUSTITUYENTES SE REFUERZAN ENTRE SI, LA


ENTRADA DEL 3º SUSTITUYENTE NO GENERA NINGUN PROBLEMA

CH3
CH3

CH3

NO2

EJEMPLOS :

CH3 CH3 CH3 CH3 O

Br2 CH3COCl CH3


FeBr3 AlCl3
CH3 CH3
Br NO2 NO2

110
SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

2) Si un orientador orto-para y uno meta no se están reforzando, el orientador


orto-para controla la orientación del tercer grupo. (El grupo entrante se
dirige principalmente orto hacia el orientador meta.)

CH3
Cl

NO2
NO2

Principal Principal

EJEMPLOS :

1) Cl Cl 2) CH3 CH3

Cl2 / FeCl3 SO3/H2SO4

NO2 NO2 NO2


NO2
Cl SO3H

111
SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

3) Un grupo fuertemente activador, que compite con un grupo


débilmente activador, el fuerte controla la orientación.

a) OCH3 OCH3
NO2
HNO3 / H2SO4

CH3 CH3

b) OH OH
CH3 Br2 CH3

FeBr3

Br

112
SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

4) Cuando compiten dos grupos débilmente activadores o


desactivadores, o dos grupos fuertemente activadores o
desactivadores, se obtienen cantidades considerables de ambos
isómeros, hay muy poca preferencia.

Cl
(o,p débil)

CH3 (o,p débil)

113
SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

5) EJEMPLO :

Cuando compiten dos grupos débilmente


activadores o desactivadores, o dos Cl
grupos fuertemente activadores o
desactivadores, se obtienen cantidades
considerables de ambos isómeros, hay muy
poca preferencia. CH3

114
SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

5) EJEMPLO :

Cl Cl Cl
Br
Br2
+
FeBr3
Br
CH3 CH3 CH3

115
RECOMENDACIONES EN LA S.E.A.
 CUANDO SE UTILIZAN LOS ACTIVADORES FUERTES
POR EJEMPLO CUANDO REACCIONAN DIRECTAMENTE
LOS FENOLES CON LA NaOH, ENTONCES SE PROVOCA
LA POLISUSTITUCION :

OH OH
Br Br
Br2
+ FeBr 3
+ HBr

Br

116
RECOMENDACIONES EN LA S.E.A.

 ANTE ESTA SITUACION : SE PROTEGE EL OXHIDRILO


PARA DISMINUIR SU PODER ORIENTADOR
OH OAc OAc OAc
Ac2O / Py Br
Br2
+
FeBr3

Br

NaOH / H2O

OH OH
Br
+

Br
Mayoritario

117
SUSTITUCION NUCLEOFILICA AROMATICA

118
AMINAS

I. NOMENCLATURA
H
N
1) CH3 - CH2 - NH2 5)
N
2) H3C NH CH3 H
6) H2N
N
NH2

3) H5C2 - NH - CH3 N N
NH2
4) H2N - CH2 - CH2 -COOH 7)

119
AMINAS
REACCIONES QUIMICAS
1) OBTENCION DE UNA SULFA

2) Rx. DE ACILACION.- FORMACION DE AMIDAS

wt

120
REACCIONES QUIMICAS

3) RX. ELIMINACION DE HOFMANN

4) RX. DE OXIDACION
H3C
a) H3C
NH + H2O2 N OH + H 2O

H3C H3C

wt

121
AMINAS
REACCION DE OXIDACION

4b)
+
H3C N H3C N O
H3C H C + H2 O2
H3C
3 CH3

122
SALES DE DIAZONIO
REQUISITOS MINIMOS DE UNA SAL DE DIAZONIO :

1) CONCENTRACION DE LA ACIDEZ
2) TEMPERATURA

+ -
H2N N2Cl

+ NaNO 2 + 3 HCl + NaCl + H2O


OºC

123
REACCIONES DE LAS SALES DE DIAZONIO

1. REACCION DE SUSTITUCION

2. REACCION DE REDUCCION

3. REACCION DE ACOPLAMIENTO

124
REACCION DE SUSTITUCION
+ -
N2 Cl I

-
+ KI + N2 + Cl

REACCION DE REDUCCION
+ -
N2Cl NH - NH 2

+ Na 2SO3 + H2O
+ Na 2SO4

125
REACCIONES DE ACOPLAMIENTO
1) SINTESIS DEL p-HIDROXIFENILAZOBENCENO

+
N N Cl - HO

NaOH
+ OªC
N N OH

cloruro de bencenodiazonio p-hidroxifenilazobenceno

2) H3C CH3
+
N N Cl N
CH 3-COONa CH3
N N N
+ OºC CH3

cloruro de bencenodiazonio

126
REACCION DE ACOPLAMIENTO

ANARANJADO DE METILO

127
AMINOACIDOS

128
NOMENCLATURA

I. SISTEMA CLASICO :
Utilizando tres letras

O OH
O OH
O OH H2N
H2N
H2N H CH3 H3C CH3
H

Ala O Val
Gly OH
O OH

H2N H2N
H H

OH Ac. Asp
Fen-Ala O

129
NOMENCLATURA

 II. SISTEMA ACTUAL :

De una letra impuesto en genética molecular e


imprescindible para el uso de bases de datos, que
permite la representación de la estructura primaria
de una proteína mediante la disposición consecutiva
de letras sin espacios ni signos intermedios,
disponiendo a la izquierda el aminoácido N-terminal y a
la derecha el aminoácido C-terminal. Por ejemplo:

130
NOMENCLATURA

131
PROPIEDADES ACIDO BASE DE UN A.A.

132
SINTESIS DE AMINOACIDOS

1. REACCION DE AMINACION REDUCTIVA

O O NH O H2
H3C -ONH 4
H3C OH + NH3
Pd
exceso

NH2 O
H3C OH

(Ala)

133
SINTESIS DE AMINOACIDOS
2. AMINACION DE UN ALFA HALOACIDO.- R. DE HELL- VOLHARD -
ZELINSKY (HVZ)

O OH O Br O OH
PBr3 H 2O 2 NH 3
H H + Br2 Br H Br H

H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3

2+ O
O O NH4 O H
H2
H2N H H2N H
Pd
H3C CH3 H3C CH3

134
SINTESIS DE AMINOACIDOS
3. REACCION DE STRECKER.- SINTESIS DE LA LEUCINA

O OH
O H HN H H2N N
H2N
HCN H2O
H H + NH3 H H H H H H

H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3

135
SINTESIS DE AMINOACIDOS
4. SINTESIS DE LA ALANINA.- SINTESIS DE GABRIEL
CON ESTER MALONICO

4.1. GENERALIDADES

CH3
OH O O O
O O
H H H H O NH
O O
OH O O O
CH3

136
SINTESIS DE AMINOACIDOS
4.2. a) SINTESIS DE L HALOGENURO DEL MALONATO

CH3 CH3
O O
O O
H H + Br2 H Br + HBr
O O
O O
CH3 CH3

b) SINTESIS DE UN DERIVADO DE AMINA.- SINTESIS DE GABRIEL

CH3
CH3 O O
O O
O
O
H Br + N K
K N H + KBr
O O
O O
O O
CH3 CH3

137
SINTESIS DE AMINOACIDOS

CH3
CH3
O O
O O
O
O
N - Na
+
N H + C2H5ONa + C2H5OH
O
O
O O
O O
CH3
CH3

CH3 CH3
O O O O

O O
- Na
+
CH3Cl N CH3 + NaCl
N +
O O
O O O O
CH3 CH3

138
SINTESIS DE AMINOACIDOS
SINTESIS DE LA ALANINA
d) HIDROLISIS

CH3 O
O O O OH
O ▲ H2N CH3 + O + C2H5OH
N CH3 + 3 H2O

O O OH
O
O O
CH3

O OH
(Ala)
H2N H + CO 2

CH3

139
AMINOACIDOS
REACCIONES QUIMICAS

1. REACCION DE LA NINHIDRINA

140
AMINOACIDOS
REACCIONES QUIMICAS
2. REACCION DE ESTERIFICACION DEL CARBOXILO
a) O OH O O-CH 3
HCl (g)
H2N + CH 3-OH H2N
H3C H3C

b) Reacción de desprotección
O O-CH3 O OH
Pd
H2N
H2N + H2 + CH3-OH
H3C
H3C CH3

141
AMINOACIDOS
REACCIONES QUIMICAS

3. REACCION DE ACILACION DEL GRUPO AMINO


O OH
O OH O O
O Cl O NH
H2N
+
H3C CH3
H3C CH3

b) REACCION DE DESPROTECCION
O OH H3C O OH
O
Pd
O NH + H2 + CO 2 + H2N

H3C CH3
H3C CH3

142
AMINOACIDOS
REACCIONES QUIMICAS
SINTESIS DEL DIPEPTIDO ALANINA - VALINA
O OH O-CH 3
O
HCl (g)
H2N + CH 3-OH
H2N
H3C CH3
R2

O OH R1
O OH O O
O Cl O NH
H2N
+
H3C CH3
H3C CH3
O N
O NH
R1 OH + N R1 O
N

O NH
R1 O O NH

N + R2 NH2 R1 NH + O
R2 NH

143
AMINOACIDOS
REACCIONES QUIMICAS
SINTESIS DEL DIPEPTIDO ALANINA - VALINA
REEMPLAZANDO LOS VALORES DE R1 Y R2 :
O-CH 3
O
O-CH 3
O
CH3
O NH
O NH
CH3
O
CH3 + F3C - COOH + CO2 + H2N
O NH
H3C CH3
H3C CH3

O-CH 3 O OH
O

O NH O NH

CH3 + NaOH
H2N
CH3 + CH3 - OH
H2N

H3C CH3 H3C CH3

144
AMINOACIDOS

DETERMINACION DEL GRUPO TERMINAL DEL PEPTIDO

F
O O PEPTIDO O
- NO 2 O PEPTIDO
H2N + O 2N NH
+ HF
CH3 NO 2 CH3
NO 2

O O PEPTIDO O O H
O 2N HCl
NH O 2N NH + PEPTIDO
NO2 CH3 NO 2 CH3

145
FENOLES
NOMENCLATURA

Orto Meta Para


OH HO
OH
NH2
CH3
CH3 OH

146
QUINONAS
II. PROPIEDADES QUIMICAS

2. REACCION DE CONDENSACION.-

0 H2N N

+ + H2O
H2N
0 N

1,4-DIBENZODIAZINA

147
COLORANTES

TODA SUSTANCIA QUE TIENE LA CAPACIDAD DE


DE ABSORBER PARTE DE LA LUZ EN CIERTAS
ZONAS DEL ESPECTRO VISIBLE.

CROMOFOROS.- sustancias generalmente insaturadas,


aceptores de electrones. Ejemplos: - NO2,
- NO, -CO, -N=N-, -CH=CH, -CHO, etc.

AUXOCROMOS.- Dadores de electrones. Ejermplos : -OH,


- NH2, -NHR, etc.

148
COLORANTES

 EFECTO BATOCROMICO
Sustitución de ciertos radicales en el auxocromo y que
influye en el color del colorante. Es batocrómico si se acentúa
el color. Es Hipsocrómico, lo opuesto.

+ +
+ CH3
NH N
2 H3C CH3
N
H2N
- H3C -
Cl CH3 Cl
NH2 N
CH3

4,900 Aº 5,300 Aº

149
COLORANTES
CLASIFICACION

1. NITRO y NITROSO
COLORANTES.- 2. COLORANTES AZOICOS
Derivados de los Este colorante es utilizado
compuestos fenólicos. en la industria alimentaria
ONa
NaO 3S N O NO 2
OH

NO 2

AMARILLO ACIDO S TARTRACINA

150
COLORANTES
CLASIFICACION
3. COLORANTES DEL TRIFENILMETANO

+ CH3
N
H3C CH3

H3C
N
Cristal violeta
CH3 Cl Utilizado como antihelmintico.
N
CH3

151
COLORANTES
DERIVADOS DE LA FTALEINAS

• FLUORESCEINA, EOSINA
• EOSINA
• FENOFTALEINA
• MERCUROCROMO
• ETC.

152
COLORANTES A LA TINA
 Colorantes insolubles que por reducción se obtienen
colorantes solubles.

INDIGOTINA

153
COLORANTES NATURALES

 BETANINA (Ayrampo)
AYRAMPO
 ACIDO CARMINICO
(COCHINILLA)
• BIXINA (ACHIOTE)
• CURCUMINA
(PALILLO)

154
COLORANTES NATURALES

Ac. carminico
Betanina (remolacha)

155
POLIMEROS

 MONOMERO POLIMEROS

 OLIGOMERO

 POLIMERO

156
POLIMEROS
CLASIFICACION

I. P. POR SU ORIGEN :

1. P. NATURALES : celulosa, caucho

2. P. SEMISINTETICOS : nitrocelulosa,
caucho vulcanz.

3. P. SINTETICOS : poliestireno,
pvc, pet.

157
POLIMEROS
CLASIFICACION

II. POR SU MECANISMO DE POLIMERIZACION

1. POLIMEROS DE CONDENSACION
POLIESTERES (PET), POLIAMIDAS (NYLON),
RESINAS FENOLICAS, P. DE SILICONA.
2. PÒLIMEROS DE ADICION
POLIETILENOS, POLIESTIRENOS (PS),
POLIACRILONITRILOS, POLISOBUTILENOS.

158
POLIMEROS DE CONDENSACION

AQUELLOS QUE EN EL PROCESO DE


FABRICACION, ADICIONALMENTE SE PET
ELIMINAN PEQUEÑAS MOLECULAS. (ENVASE)
EL MONOMERO DESAPARECE
INICIALMENTE.

R-COOH + R'-OH → R-CO-OR' + H2O

159
POLIMEROS DE ADICION
AQUELLOS, CUYA REACCION
DE CRECIMIENTO SE VA
ADICIONANDO UNA UNIDAD
EN UNA VEZ. CAUCHO
EL MONOMERO DISMINUYE
CONSTANTEMENTE.
….
R R
R R
n
R
R R R
n

160
POLIMEROS DE CONDENSACION
(POLIESTERES)

APLICACIONES
Envases para
gaseosas, Películas
transparentes,
Fibras textiles,
envases al vacío,
bandejas para
microondas, cintas de
video y de audio,
películas
radiográficas.

161
PET
RECICLADO MECANICO

162
POLIMEROS DE CONDENSACION
(POLIAMIDAS)

SINTESIS DEL NYLON 6,6

(ENGRANAJES, RODAMIENTOS, SOGAS PARA MONTAÑISMO)

163
POLIMEROS DE CONDENSACION
(RESINAS FENOLICAS)

RESOLES

-OH OH
H
HO
+ HCHO
cat.
HO

OH -OH
HO + H OH
cat.
HO
H
OH
H

H
OH
OH OH
-OH
HO + HO
cat.
HO
H
OH
+ H2O
H H
HO

(TOMACORRIENTES)

164
POLIMEROS DE ADICION
SINTESIS DEL POLIESTIRENO
-
O
O O
O O
.
O .+ CO 2

O
INICIACION

H
.+
H H
H
.
H
H
.

H
. . H

Propagación

H
. +
H H
. H
.
H H H H H H H
H H
n

USOS: CARCASA TV, RADIO, INT.ERIOR DE


FRIGORIFICO,TAPONES DE BOTELLAS.

165
POLIMERO DE ADICION
POLIMERIZACION CATIONICA
SINTESIS DEL POLISOBUTILENO

INICIACION
F H CH3 H CH3
+
BF3 C
B F + H CH3 - 80ºC H CH3
F
PROPAGACION
CH3 H CH3
H CH3 H
H CH3 +
BF3
+
C
CH3
+ H CH3
BF3
H
C
H CH3 H CH3

H CH3

H CH3
n

CAMARAS DE LLANTAS DE BICICLETAS

166
POLIMERO DE ADICION
POLIMERIZACION ANIONICA

SINTESIS DEL POLIACRILONITRILO


INICIACION CN
H
H CN
- + + - H9C4
- Li
+
C
C4H9 Li + H H H H

PROPAGACION
-
H CN H CN H NC H CN
+ H CN
H
C
H
+ C
+ - -
H H H H H H H H
n

ORLON, ACRILAN (TOLDOS, ALFOMBRAS)

167
COPOLIMEROS

DOS o MAS POLIMEROS DIFERENTES, SE POLIMERZAN.

1) CLORURO + CLORURO DE
SARAN
DE VINILO VINILIDENO (Cortinas, impermeables)
20% 80%

2) Ac. POLIGLICOLICO + Ac. POLILACTICO POLIM.


(90%) (10%) BIODEGRAD.

168
VIA DE POLIMERIZACION DEL
ACIDO POLILACTICO

Ac. lactico Ac. polilactico


O O
OH H2O
O
HO H CH3 n
H CH3

H 2O

O
H
O
CH3
H3C O
H
O
lactida

169
QUIMICA ORGANICA HETEROCICLICA
NOMENCLATURA
NOMENCLATURA DE HANTZCH - WIDMAN
Nº de INSATURADO SATURADO

OTRO
átomos NITROGENADOS HETEROATOMO NITROG. OTRO HET.
Insat. Doble
Max. Doble enlace Insat. Maxima enlace

3 (ir) irina --------- Ireno -------- iridina irano

4 (et) eto etina Eto eteno etidina etano

5 (ol) ol Olina Ol oleno olidina olano

6 (in) ina --------- Ino ------- perhidro (ina) ano

170
COMPUESTOS HETEROCICLICOS
FORMULAS QUIMICAS
H
1) O 2) N 3) 4) HN AsH

H H
N
5) N 6) N
7) H2N NH2

N N
S

H2N

171
HETEROCICLICOS PENTAGONALES
1. COMPUESTOS CON UN HETEROATOMO

N N N
H H H

PIRROL PIRROLINA PIRROLIDINA

172
HETEROCICLICOS PENTAGONALES

N3
N
2
N N
H H

1,2 – DIAZOL 1,3 – DIAZOL


(PIRAZOL) (IMIDAZOL)

173
HETEROCICLICOS HEXAGONALES

1. CON UN 2. CON DOS


HETEROATOMO HETEROATOMOS
N N

N N N N
H

PIRIDINA PIRAZINA PIRIMIDINA


PIPERIDINA
(HEXAHIDROPIRIDINA)

174
COMPUESTOS HETEROCICLICOS
REACCIONES QUIMICAS
1. REACCION DE ACOPLAMIENTO

+ -
N2Cl
+ N N

N N
H H

175
COMPUESTOS HETEROCICLICOS
REACCIONES QUIMICAS

2. REACCION DE REDUCCION.-

H2
+ Zn + HCl
Ni
N N N
H H H

3. REACCION DE SUSTITUCION

+ CH 3 ONa
-OCH 3 + NaCl
Cl
N N

176
COMPUESTOS HETEROCICLICOS
REACCIONES QUIMICAS

4. REACCION DE CANNIZARO

O OH
 +
- CHO + NaOH OH
H
H
O O O

177
ESPECTROSCOPIA
I. GENERALIDADES.-
RADIACION.- vibraciones electromagnéticas comprendidas
entre las ondas eléctricas de baja frecuencia a los de alta
frecuencia.

ESPECTROSCOPIA.-
Medición de la absorción o de la
emisión de la radiación por una
sustancia y la dedución de sus
propiedades.

178
ESPECTROSCOPIA

179
ESPECTRO ELECTROMAGNETICO

180
ESPECTROSCOPIA

I. ESPECTROSCOPIA DE EMISION

I. ESPECTROSCOPIA DE ABSORCION

181
ESPECTROSCOPIA
CLASIFICACION

I. ESPECTROSCOPIA DE EMISION
Los átomos o las moléculas que están
excitadas a niveles de energía altos pueden
caer a niveles menores emitiendo radiación
(emisión o luminiscencia).

* FLUORESCENCIA
* FOSFORESCENCIA

182
ESPECTROSCOPIA DE EMISION
TECNICA ANALITICA EN EL QUE CIERTAS
SUSTANCIAS AL SER EXPUESTAS A LA LUZ
ULTRAVIOLETA o RAYOS X, EMITEN RADIA
o rayos

CION.
X

CUANDO UNA SUSTANCIA AL DEJAR DE SER


EXPUESTA A ESA FUENTE ENERGETICA,
DEJA DE EMITIR RADIACION SE DENOMINA
FLUORESCENCIA, EN CAMBIO SI ESTA
CONTINUARA EMITIENDO RADIACION,
ENTONCES ESTAMOS ANTE LA
FOSFORECENCIA

183
ESPECTROSCOPIA
CLASIFICACION

II. E. DE ABSORCION.-
Aquella en el que durante el proceso de absorción
los átomos o moléculas pasan de un estado de baja
energía (estado fundamental) a uno de alta
energía (estado excitado).

184
ESPECTROSCOPIA DE ABSORCION
CLASIFICACION

I. ESPECTROSCOPIA U.V – VISIBLE

II. ESPECTROSCOPIA INFRARROJA

III. ESPECTROSCOPIA DE R.M.N.

185
ESPECTROSCOPIA DE R.M.N.
METODO ANALITICO NO DESTRUCTIVO QUE
SE BASA EN LA ABSORCION DE ENERGIA EN
LA ZONA DE RADIOFRECUENCIA DE PARTE
DE LOS NUCLEOS DE ALGUNOS ATOMOS, AL
ESTAR EN CONTACTO CON UN CAMPO
MAGNETICO INTENSO Y DE ALTA
HOMOGENEIDAD.

186
RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR
VALOR NUMERICO DE SPIN

Nº Nº ATÓMICO SEÑAL RMN EJEMPLOS Nº SPIN


MÁSICO

PAR PAR NO 12C , 16O O


6 8

PAR IMPAR SI 2H
1,
10B , 1, 3,
5

13C
6,
17O 1/2, 5/2
IMPAR PAR SI 8

½, 3/2, 1/2
IMPAR IMPAR SI 1H
1,
11B , 15N
5 7

187
RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR
ESQUEMA BASICO DE UN RMN

188
DESPLAZAMIENTO QUÍMICO δ

Variación de la frecuencia de resonancia de un determinado


núcleo respecto a la frecuencia del estándar.

SUSTANCIA PATRON
δ = 0, tetrametilsilano, SiMe4

Unidad medición : ppm

Por ejemplo, si una señal aparece a 60 Hz del TMS en un aparato


de 60 Mhz , el desplazamiento químico sería δ = 1 ppm, es decir,
una parte por millón de la frecuencia del aparato empleado

189
RMN - H

Protones menos Protones más


apantallados, apantallados,
resuenan a resuenan a
campos más campos más
bajos y altos y
frecuencias más frecuencias
altas más bajas

190
RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR
DESPLAZAMIENTO QUIMICO DE RMN 1H

191
Moléculas () ppm
RMN - 1H 1) ROH ALIF. 0.5 – 5

2) ROH ALIC. 0.5 - 5

3) Ar – OH 5-8

TABLA DE 4) - CH2 –OH 3.5 - 4


DESPLAZAMIENTOS
DE RMN - 1H 5) isopropilo H H
3.5 - 4
OH
H

6) H (Ar- OH) 6.5 – 7.5

Isomeros o - 0.6
Ar - OH m - 0.5
p – 0.5

192
ESPECTRO DE RMN - 1H

193
ESPECTROMETRIA DE MASA

TECNICA ANALITICA QUE TIENE


COMO FUNCIONES:
MS - FT

1) PRODUCIR IONES
2) SEPARAR ESOS IONES EN
FUNCION : m/z
3) MEDIR LA ABSORBANCIA
RELATIVA DE CADA ION.

194
ESPECTROMETRO DE MASA
ESQUEMA BASICO

195
ESPECTROMETRO DE MASA

196
ESPECTROMETRIA DE MASA

PICOS CARACTERISTICOS :

1. PICO MOLECULAR :
- POR PERDIDA DE UN ELECTRON

2. PICOS ISOTOPICOS
- CON UNA (: M+1) o DOS (M+2), UMA

3. PÌCO BASE
EL DE MAYOR INTENSIDAD

197
ESPECTRO DE MASA

198
ESPECTRO DE MASA DEL 2,4-DIMETILPENTANO

EL PICO DE MASA 41 : PICO BASE

199
ESPECTROMETRIA DE MASA

200
201
ESPECTROMETRIA DE MASA
IONIZACION POR IMPACTO ELECTRONICO
SUSTANCIA ANALIZADA : METANO
Ionización
H H
H C: H + e- H C+ H. + 2 e-

H H
ion molecular

Fragmentación
+
H H
+
H C H . H C + H
.

H H radical neutro hidrogeno

radical metilo

202
ESPECTROMETRIA POR IONIZACION QUIMICA

H H
2 H + e- 2H .
C+ H + 4 e-
C: H
H
H ion molecular

+
H H H H
+
H C H . + H
+
C H . H C :H
. + H C
H H H H H

+
H H
H C :H
. + M MH + H C:H
H H H

203
ESPECTROMETRIA DE MASA
DE ALCOHOLES

1. Mecanismo por deshidratación

H H
.
+

.. e-
H
.H
+ H H
H C:C H C:C
OH OH
H H
C + H 2O
H H H H
radical etileno
m/z : 28

204
ESPECTROMETRIA DE MASA
DE ALCOHOLES
2. Mecanismo por ruptura alfa

H H H H H +
.
H C: C OH H C+ C. OH H C + CH2OH

H H H H H RAD. HIROXI-
RAD. NEUTRO METILENO
ION MOLECULAR
METILO M/Z : 31
m/z : 46 (NO SE DETECTA)

205
ESPECTRO DE MASA
3-METIL-1-BUTANOL

206
ESPECTROMETRIA DE MASA
DE AMINAS

POR RUPTURA ALFA

H H H H H H
.. ..
H C : C : C NH2 e-
H C : C +. C NH2 + 2 e-
H H H H H H
ION MOLECULAR

H H
. +
H H H
.. H
.. +
H C : C +. C NH2 H
H C:C + C NH2
H H H C NH2
H H H
ION MOLECULAR
RAD. NEUTRO RAD. METILEN H
ET ILO AMINA
IMINIO

207
ESPECTROMETRIA DE MASA
DE AMINAS

POR RUPTURA ALFA

H H H + . .
.. H H
H
H C : C +. C .. H
NH2 H C: C + C NH2 C NH2
H H H
H H H H
ION MOLECULAR
IMINIO

208
QUIMICA
ORG. II

GRACIAS
209