Objetivo: Identificar y explicar el concepto de

Isomería
 ISÓMEROS
Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular,
pero propiedades físicas y/o químicas distintas

Clasificación
De cadena
Constitucionales De posición
De función
Isómeros
Conformacionales
Estereoisómeros
Cis-trans o geométricos
Ópticos
 ISÓMEROS CONSTITUCIONALES

Los isómeros constitucionales o estructurales

son los compuestos que a pesar de tener la misma
fórmula molecular difieren en el orden en que están
conectados los átomos, es decir, tienen los mismos
átomos conectados de forma diferente (distinta
fórmula estructural).
 ISÓMEROS DE CADENA

Los compuestos tienen distribuidos los átomos de

carbonos de la molécula de forma diferente. Por
ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula general C5H12.

CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3

pentano 2-metilbutano
(isopentano)
CH3
CH3 C CH3
CH3
2,2-dimetilpropano
(neopentano)
 ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son compuestos que tienen las mismas funciones
químicas, pero sobre átomos de carbono con números
localizadores diferentes.

OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH3
*
1-butanol 2-butanol

O O
CH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3
*
2-pentanona 3-pentanona
 ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos de igual fórmula molecular que
presentan funciones químicas diferentes.

C3H8O
* CH3 O CH2CH3 CH3CH2CH2OH
etil metil éter 1-propanol
un éter un alcohol

O O
C3H6O CH3 C CH3 CH3 CH2 C H
* propanona propanal
una cetona un aldehído

O O
* C3H6O2 CH3 C O CH3 CH3 CH2 C OH
etanoato de metilo ácido propanoico
un éster un ácido carboxílico
 ESTEREOISÓMEROS

Los estereoisómeros son los isómeros

cuyos átomos están conectados en el mismo
orden, pero con disposición espacial
diferente.
 ISOMERÍA CONFORMACIONAL
Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen
como resultado de la libre rotación de los enlaces simples y la
flexilibilidad de los ángulos de enlace.
Conformaciones del etano

2 60°
Vista a lo largo
de los carbonos
1y2
1

A- Conformación alternada: De menor energía, por lo tanto, la más estable.

Vista a lo largo
2
de los carbonos
1y2
1

B- Conformación eclipsada: El carbono 2 está girado 60° con respecto a la

posición que tiene en A. Es la de mayor energía.
 Conformaciones del ciclohexano

Enlaces axiales

Enlaces
ecuatoriales

A- Conformación silla: De menor energía, por lo tanto, la más estable.

B- Conformación bote: De mayor energía, menos estable.

 ISOMERÍA cis-trans
La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en
moléculas que presenten dobles enlaces.
• Isomería cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene
el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en
átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se
encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en
lados opuestos es el isómero trans.
Los grupos metilo en el mismo
lado del plano Los grupos metilo en lados
opuestos del plano

CH3 CH3 CH3 H

H H
H H H CH3

H H

cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
 • Isomería cis-trans en alquenos

Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre

rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que
pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de
isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los
sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son
distintos.

H H H H
C C C C
H CH3 CH3 CH3

En este carbono hay Dos sustituyentes Dos sustituyentes

dos sustituyentes
iguales, por lo tanto, en
este compuesto no hay
isomería geométrica.
distintos: H y CH3 distintos: H y CH3
En este compuesto hay isomería geométrica,
pues se cumple la condición en ambos
carbonos.
Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del
doble enlace.

Del mismo lado del plano

H H
C C cis-2-buteno
CH3 CH3

Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos

del doble enlace

H CH3
C C trans-2-buteno
CH3 H

De lados opuestos del plano

 ISOMERÍA ÓPTICA

Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad

de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia
la derecha o hacia la izquierda.

Esta propiedad se mide en un aparato llamado

polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el
estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha
se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la
izquierda se denomina levógiro.
Esquema de un polarímetro
 ISOMERÍA ÓPTICA
Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un
carbono quiral.
Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está
unido a 4 sustituyentes distintos.
Una molécula es quiral cuando no presenta
ningún elemento de simetría (plano, eje o centro
de simetría).
Las moléculas quirales presentan actividad óptica.
La quilaridad es una propiedad importante en la
naturaleza ya que la mayoría de los compuestos
biológicos son quirales.
 ENANTIÓMEROS
OH El carbono 2, marcado con un asterisco, es
CH3 *CH CH2 CH3 quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos:
-OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos
2-butanol estereoisómeros de este compuesto.

CH3 CH3

C OH HO C
H H
CH3CH2 CH2CH3

Espejo

enantiómeros

Los estereoisómeros que son imágenes

especulares no superponibles reciben el nombre
de enantiómeros.
 Transformación de fórmulas en perspectivas a proyecciones
en el plano

COOH COOH COOH

C H C OH H OH
H3C OH CH3
H CH3

Ácido D-láctico

CHO CHO CHO CHO

C = H C OH C = HO C H
HOH2C OH HO CH2OH CH2OH
H CH2OH H

D-gliceraldehído L-gliceraldehído
 Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo puede existir un
par de enantiómeros.
 Si tiene dos carbonos quirales tiene un máximo de cuatro
estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).
 En general, una molécula con n carbonos quirales tiene un número
máximo de 2n estereoisómeros posibles.

Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo

tanto, se esperaría 4 estereoisómeros.

OH
CH3 *CH *CH CH3
Br
 DIASTEREOISÓMEROS

H H
HO CH3 H3C OH
C C

C C
Br CH3 H3C Br
H H Los estereoisómeros
que no son imágenes
especulares se
denominan
H H
HO CH3 H3C OH diastereoisómeros.
C C

C C
H CH3 H3C H
Br Br

Flechas horizontales: enantiómeros

Flechas verticales y oblicuas: diastereoisómeros
 COMPUESTOS MESO
H H
HO CH3 H3C OH Estas dos estructuras del 2,3-
C C butanodiol son imágenes
especulares y no pueden
C C superponerse, por lo tanto, estos
H CH3 H3C H dos compuestos son enantiómeros
HO OH

Estas dos estructuras del

H H 2,3-butanodiol son
HO CH3 H3C OH
C C
imágenes especulares,
pero pueden
PLANO DE C C superponerse, por lo
SIMETRÍA HO CH3 H3C OH tanto, NO son
H H enantiómeros, sino que se
trata del mismo
compuesto. Es el
compuesto meso.
Se denominan compuestos meso a aquéllos que, a
pesar de tener carbonos quirales, son aquirales (no
tienen actividad óptica) porque poseen un plano de
simetría.
 MEZCLA RACÉMICA

Se denomina mezcla racémica o racemato,

a aquélla que contiene un par de
enantiómeros en una proporción del 50% de
cada uno. Esta mezcla no produce desviación
de la luz polarizada, es decir, no tiene
actividad óptica.
 PROYECCIONES DE FISCHER

• Las representaciones de Fischer son representaciones codificadas del

diagrama de cuñas, son muy útiles para ilustrar estructuras que
contienen más de un estereo centro. Todas las uniones en las
estructuras son líneas simples pero se sigue una codificación: Las
líneas horizontales son uniones que se proyectan hacia afuera del
plano del papel y las líneas verticales son uniones que se proyectan
hacia atrás del plano del papel. Las proyecciones de Fischer se usan
con más frecuencia cuando más de un centro estereogénico está
presente en la molécula
EJEMPLOS:
 PROYECCIONES DE NEWMAN
• La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula
a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por
un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los
sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un
círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a
partir de este círculo.

http://www.uhu.es/quimiorg/newman.html