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Dra. Carmen María López Saiz

Compuestos Aromáticos

La naturaleza nos presenta una gran

variedad de substancias que ocurren
naturalmente. Algunos subtipos
estructurales ocurren con alta frecuencia
entre los millones de substancias naturales
conocidas.

• Compuesto Aromático
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 Anillo Aromático
Se presenta un anillo de seis carbonos con tres
dobles enlaces. Este subtipo de compuestos
aromáticos han sido explorados por más de 150
años, y se encontró que poseen una inestabilidad
inusual. Se cree que se debe a la propiedad
particular que posee un círculo cerrado de
orbitales pi.

• Enlace Pi
3
 Otros Anillos
Como veremos, estos sistemas cíclicos insaturados
parecen poseer una estabilidad química inusual.

Otros Ejemplos….

Pirrol Furano

4
 • Arenos

Arenos
 Benceno
Peso molecular 78

Fórmula Molecular C6H6

La longitud entre los enlaces del benceno

es igual
Distancia similar sin importar si es enlace
sencillo o doble
La estructura oscila entre dos estructuras

Se le llama resonancia híbrida

• Resonancia
6
Compuestos Aromáticos

Una manera de Sistema de orbital Pi

6 Enlaces superponer Otra manera
deslocalizado
sencillos los orbitals p

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Compuestos Aromáticos

Los compuestos aromáticos que se parecen al benceno

tienen la misma estabilidad química, por lo tanto, tienden a
reaccionar por substitución más que por adición.

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Características de los compuestos
aromáticos
Para ser considerado como aromático un compuesto debe:

Estructura cíclica Estructura planar

Cada átomo del anillo

debe tener un orbital p Debe seguir la regla de
para formar un sistema Hückel
Pi deslocalizado
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 Actividad
En equipos de 3 personas, realizar una investigación bibliográfica la cual debe
incluir:

Portada

Contenido
• ¿Qué es la regla de Hückle?
• Escribir ejemplos de compuestos que siguen la regla de Hückle
y ejemplos de algunos que no la sigan
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Fecha límite: 18 Oct 17
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 Nomenclatura de Compuestos
Aromáticos
Bencenos Monosubstituídos

• Se nombran como derivados del benceno. El sustituyente, se nombra

como prefijo antes de la palabra benceno
• No se necesitan números para los bencenos mono-substituídos

C(CH3)3 CH2CH3 NO2 Cl

tert-Butyl-benzene
Tert-butil-benceno Ethyl-benzene
Etil-benceno Nitro-benzene
Nitro-benceno Chloro-benzene
Cloro-benceno
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 Nomenclatura de Compuestos
Aromáticos
El benceno tiene prioridad sobre las cadenas laterales:
• Alquil
• Alcoxi C CH
OCH3
• Halógenos
• Dobles Enlaces
Vinyl-benzene Allyl-benzene
• Triples Enlaces Ethynyl-benzene Butyl-benzene Methoxy-benzene

En otros casos, la cadena lateral contienen grupos funcionales de más alta prioridad
(NH2, OH, CHO,C=O, COOH, COOR) por lo tanto en estos casos el anillo aromático se
considera como un substituyente y la cadena lateral se le utilizará como nombre raíz

CH2

Benzyl group phenyl group

(C6H5-) 12
 Nombres Comunes de
Compuestos Aromáticos

CH3 CH=CH2 OH H O HO O NH2 OCH3

Tolueno
Toluene Estireno
Styrene Fenol
Phenol Benzaldehído
Benzaldehyde Acido Benzóico
Benzoic acid Anilina
Aniline Anisol
Anisol

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 Nomenclatura de Aromáticos
Polisubstituídos
Todos los compuestos di substituídos pueden dar lugar a tres posiciones
X X X

Y
Y
Common: orth- meta para
IUPAC: 1,2- 1,3- 1,4-

Cuando los substituyentes son diferentes, ambos son de la misma prioridad y

deben ser listados en orden alfabético.
C2H5
NO2
Cl
I F

Br
Common: o-Chloroethylbenzene m-Bromonitrobenzene p-Fluoroiodobenzene

IUPAC: 1-Chloro-2-ethylbenzene 1-Bromo-3-nitrobenzene 1-Fluoro-4-iodobenzene

 Nomenclatura de Aromáticos Polisubstituídos
CH3 CH3 CH3
CH3

CH3
CH3
Common: o-Xylene m-Xylen p-Xylene
IUPAC: 1,2-Dimethyl-benzene 1,3-Dimethyl-benzene 1,4-Dimethyl-benzene

Si un substituyente es parte de un compuesto “padre”, entonces el benceno

disubstituído o polisubstituído es nombrado como un derivado del compuesto
padre.
OH COOH NO2 CHO CH3
O 2N NO2
Cl OCH3

Br NO2

CH3
Common: o- Chlorophenol m-Bromobenzoic acid p-Nitrotoluene o-Methoxybezaldehyde
IUPAC: 2-Chlorophenol 3-Bromobenzoic acid 4-Nitrotoluene 2-Methoxybezaldehyde 2,4,6- Trinitrotoluene
Actividad

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17
Reacciones de Substitución Aromáticos

Bajo condiciones normales el benceno no reacciona.

Sin embargo, el benceno puede hacerse reaccionar forzando las condiciones

(lado izquierdo). Pero los productos son diferentes a los que uno podría
esperar.
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Nitración

Se debe poner a calentar el benceno con una

mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico lo que da
como resultado nitrobenceno. Un grupo nitro (-NO2)
remplaza uno de los hidrógenos dela nillo

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Sulfonación

El tratamiento del benceno con ácido sulfúrico

concentrado da como resultado ácido
bencensulfónico. Un grupo ácido sulfónico (-SO2OH)
reemplaza uno de los hidrógenos del anillo.

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Halogenación

El bromo reacciona con el benceno en presencia de

bromuro de hierro (III) como catalizador para dar
bromobenceno. El cloro reacciona de la misma
manera en presencia de cloruro de fierro (III) para
dar clorobenceno.
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Alquilación Friedel-Craft

Los halogenuros de alquilo reaccionan con el

benceno en la presencia de cloruro de aluminio para
dar como resultado alquil-bencenos

22
Acilación Friedel-Craft

Una reacción análoga ocurre cuando los acil-haluros

reaccionan con el benceno en la presencia de
cloruro de aluminio. Los productos son acilbencenos

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 Cual el efecto de un
substituyente en la
velocidad de la substitución
electrofílica aromática
 Cual es el efecto de un
substituyente en la
regioselectividad de una
substitución electrofílica
aromática?

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Regioselectividad y Vel. De Rx.

El tolueno se somete a la nitración de 20 – 25 veces

más rápido que el benceno

Se dice que el grupo metil activa al anillo para la

substitución aromática electrofílica

El trifluorometil hace que la velocidad sea 40,000

veces más lenta; por lo tanto desactiva la substitución
aromática electrofílica

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Regioselectividad y Vel. De Rx.
 Se dice que el tolueno dirige a la posición orto

La regio-
selectividad
depende del
substitu-
 El trifluoro metil benceno a la posición meta
yente.

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 Activa muy fuertemente
Substituyente Efecto en la
orientación
- NH2 (amino) Orto, para
- NHR (Alquil amino)
- NR2 (Dialquil amino)
- OH (Hidroxilo)
Activa fuertemente
Substituyente Efecto en la
orientación
- NHCOR (Acil amino) Orto, para
- OR (alcoxi)
- OCOR (acilalcoxi)
Activa
Substituyente Efecto en la
orientación
- R (alquil) Orto, para
- Ar (Aril)
- CH=CR2 (alquenil)
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 Desactiva
Substituyente Efecto en la
orientación
- X (Halógeno) Orto, para
- CH2X (Halometil)

Desactiva fuertemente
Substituyente Efecto en la
orientación
- CHO (Formil) Meta
- COR (Acil)
- COOH (Ácido
Carboxílico)
- COOR (Ester)
- COCl (Acil cloro)
- CN (Ciano)
- SO3H (Ácido Sulfónico)
Desactiva Muy Fuertemente

Substituyente Efecto en la
orientación
- CF3 Meta
- NO2