Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de estudios superiores Zaragoza

INGENIERÍA QUÍMICA

LCB III
(QUÍMICA ORGÁNICA)

Cristalización del Ácido Acetilsalicílico

Andrade Quiroz Kimberly

Pérez Montes Jairo

Grupo: 3304

16 de Noviembre de 2015

Profesora: María Eugenia Ibarra H.

 El ácido acetilsalicílico se encuentra contenido en las pastillas de
aspirina comercial, es el ingrediente activo de estas, en cada pastilla
que aproximadamente pesa 0.558 gramos se encuentran 0.5 gramos
de ácido acetilsalicílico.
 Para extraer el ácido acetilsalicílico de las pastillas de aspirina
comercial se llevó a cabo una extracción solido-liquido con etanol la
cual consistió en triturar las pastillas y disolverlas en etanol caliente.
 Después de ello se hizo una filtración en caliente para deshacernos del
excipiente que contenían las pastillas este excipiente es un elemento
inerte que no reacciona que se coloca en las pastillas para cumplir con
cierta masa generalmente se usa almidón, una vez filtrado en caliente
se indujo la cristalización sumergiendo el matraz en un baño de hielo.
 La cristalización es un método para purificar sólidos se tiene
conocimiento de el desde el tiempo de los alquimistas, se basa en el
hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en caliente
que en frio. En un caso ideal todas las impurezas contenidas en el
ácido acetilsalicílico deben quedarse en las aguas madre y no
cristalizar con el sólido a purificar.
 En este experimento se realizaron pruebas de solubilidad para
conocer cual era el mejor disolvente que en este caso fue el
cloroformo, en la cristalización para encontrar un disolvente
ideal se desea que el sólido a purificar sea soluble en caliente
e insoluble en frio en dicho disolvente.
 A veces se necesita en lugar de un disolvente utilizar una
mezcla de ellos, entre las mas conocidas mezclas de
disolventes se encuentran las siguientes: Metanol-Agua;
Etanol-Agua; Ácido acético-Agua; Acetona-Agua; Dioxano-
Agua; Éter-Acetona; Cloruro de Metileno-Etanol y Benceno
con Éter de petróleo.
 Una vez terminada la purificación por cristalización del ácido
acetilsalicílico se llevaron a cabo pruebas físicas para
comprobar la pureza del ácido acetilsalicílico obtenido, estas
pruebas fueron la determinación del punto de fusión por
varios métodos, estos métodos fueron con el aparato Fischer-
Johns, otro fue con el eletrotermal.
 Por ello al llevar a cabo una extracción a diez pastillas de
aspirina comercial (¿?gramos) se obtuvieron
aproximadamente ¿?gramos de acido acetilsalicílico puro por
una cristalización, cuya pureza se determino con una CCF y la
determinación del punto de fusión.
 En esta prueba experimental se llevará a cabo la
extracción del ácido acetilsalicílico contenido en la
aspirina comercial mediante una extracción solido-
liquido, después de extraerlo se realizarán pruebas de
solubilidad con el fin de obtener el disolvente en el cual
el ácido acetilsalicílico cristalizará mejor. Una vez
conocido el mejor disolvente se realizará una re-
cristalización. El total de cristales de ácido
acetilsalicílico que se obtendrá será de ??gramos. Una
vez purificado el ácido acetilsalicílico se llevarán a cabo
pruebas de determinación de punto de fusión y
cromatografía en capa fina con el fin de comprobar la
pureza del ácido obtenido.
 MATERIAL: EQUIPO: REACTIVOS:
Soportes universales Placa de Calentamiento 10 tabletas de aspirina comercial

Probeta de 100 ml Balanza analítica Etanol

Embudo Fischer-Johns Cloroformo

Matraz Erlenmeyer de 125ml Electrotermal Hexano

Mortero con Pistilo Cloruro de Metileno

Pinzas de 3 dedos con nuez

Tubos de ensayo

Matraz Kitazato 125 ml

Papel filtro

Anillo Metálico

Embudo Buchner
 En este experimento como se reporto anteriormente el fin era
purificar el ácido acetilsalicílico contenido en la aspirina comercial, los
cálculos teóricos mostraban que se debían obtener aproximadamente
¿5? gramos de ácido acetilsalicílico, sin embargo en esta experiencia el
rendimiento fue de ¿?% ya que se obtuvieron ¿?gramos de ácido
acetilsalicílico.
 Una vez que se obtuvo el ácido acetilsalicílico se realizaron pruebas de
solubilidad con diferentes disolventes y se observó que el mejor era el
cloroformo.
 Una vez purificado el ácido acetilsalicílico se realizó una
cromatografía en capa fina con el fin de observar la separación
correcta del ácido acetilsalicílico, para esta CCF se disolvió un poco
del ácido con etanol y se colocó una gotita en las cromatoplacas
previamente activadas. Los eluyentes empleados en esta
cromatografía fueron etanol, cloroformo y hexano. Ya que el ácido
acetilsalicílico es incoloro se utilizó una lámpara de luz ultravioleta
para observar la separación, cabe concluir que el disolvente que mejor
separo el ácido acetilsalicílico fue el ¿hexano?.
Por otra parte se determinaron puntos de fusión por varios
métodos los cuales se muestran a continuación:

Electrotermal (°C) Fischer-Johns (°C) Baño en aceite (°C)

Determinación 1 Mezcla 137.9 115-135 ¿?

Determinación 2 Estandar 135.9 120-130 ¿?

Determinación 3 Obtenido 138 120-135 ¿?

 Este experimento fue correcto ya que el rendimiento de
reacción fue de ¿?% y las pérdidas que se tuvieron
fueron mínimas, a su vez se puede concluir que el ácido
acetilsalicílico obtenido a partir de las partillas de
aspirina de los laboratorios BAYER® cuentan con un
buen grado de pureza ya que al determinar los puntos
de fusión estos fueron muy cercanos al valor teórico el
cual según la literatura se encuentra entre 132-136 °C.
 Las únicas sugerencias para esta práctica son que, al
momento de filtrar en caliente, realmete el material al
igual que la solución deben de estar calientes, a su vez
al calentar el ácido acetilsalicílico se debe tener mucho
cuidado de que no se empiece a descomponer en ácido
salicílico y ácido acético, ya que esto causa que el
rendimiento disminuya.
 Brewster, R., Q.; Curso Práctico de Química Orgánica:
Segunda edición, Ed. Alhambra, España, 1970, pág.22-
30.
 Hawley, G., G.; Diccionario de Química y Productos
Químicos; Ed. Ediciones Omega S.A., España, 1970.
 Pavia, D., L; Introduction to Organic Laboratory
Techniques; Ed. Sanders College Publishing; 3 ed.;
U.S.A., 1988, pág.. 516-537
 Pavia, D., L; Química Orgánica Experimental, Ed.
Eunibar, España, 1985, pág.31-35.