QUÍMICA ORGÁNICA III

QUÍMICA HETEROCÍCLICA

Dr. PABLO ENRIQUE BONILLA RIVERA

INSTITUTO DE CIENCIAS FARMACÉUTICAS Y RECURSOS NATURALES “Juan de Dios

Guevara”, Facultad de Farmacia y Bioquímica – UNMSM. Profesor Principal TC.

pbonillar@unmsm.edu.pe, pabloenriquebr@yahoo.com,
pabloenriquebr@hotmail.com

2017-2
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

Definición: Son aquellos compuestos orgánicos

cíclicos que en su estructura contienen algún
heteroátomo formando
parte del anillo.

Heteroátomo: Es cualquier átomo diferente al

átomo de carbono, como el O, S, N, P, As, Bi,
Se, Si, Te.
Los compuestos heterocíclicos se nombran
utilizando la nomenclatura descrita en el
Chemical Abstracts y aprobado por IUPAC.
El tipo de heteroátomo se indica mediante
prefijos: oxa (oxígeno), tia (azufre) y aza
(nitrógeno) ; dos o más con dioxa, triaza,
etc., en el orden O,S,N.
La numeración del anillo comienza por el
heteroátomo de más alta prioridad.
1.- Compuestos heterocíclicos con anillos de
tres y cuatro átomos (análogos del
ciclopropano y del ciclobutano) :

De tres átomos: oxirano, oxireno, tiirano,

tiireno, aziridina, diaziridina, azirina, diazi-
zirina.
De cuatro átomos: oxetano, tietano, azeti-dina,
diazetidina, azetina, diazetina, etc.

NH2

HH
NH
S CH3
HO
O CH3
N
O
O
HO

Amoxicilina
 2.- Compuestos heterocíclicos pentagonales
con un solo heteroátomo:
Furano, tiofeno, pirrol, pirrolidina, pirrolina,
prolina, hidroxiprolina, protoporfirina, bilirru-
bina, biliverdina, hemoglobina, clorofila, etc.

O S N N
H H

Furano Tiofeno Pirrol Pirrolidina

O O

HO
N OH OH
N N
H H
Pirrolina Prolina Hidroxiprolina
3.- Compuestos heterocíclicos hexagonales con
un solo heteroátomo:
Piridina, piperidina, ión pirilio, ión tiopirilio,
tetrahidropirano, tetrahidrotiopirano,picolinas, lutidinas,
colidinas, ácido picolínico, nicotina, ácido nicotínico,
ácido isonicotínico, nicotina- mida, piridoxina, isoniazida.
 O O NH OH
NH2 OH

NH2 OH
N

CH3
N N N CH3
N

Nicotinamida Nicotina Isoniazida Piridoxina

4.- Compuestos heterocíclicos pentagonales y
hexagonales con dos heteroátomos:

Pentagonales:
Pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol,
histidina, histamina, pilocarpina, tiamina, sulfatiazol.
 Hexagonales:
Diazinas: piridazina, pirimidina, pirazina, citosina,
timina, uracilo, sulfapirazina. Oxazinas y Tiazinas.

- H H
N NH2
H 3C
Cl N
H + CH3
N
H N N
HO
S
H 2N H
S
H S O
H O

Tiamina ó Vitamina B1 Sulfatiazol

 NH2 O O

H3C
N NH NH

N O N O N O
H H H

Citosina Timina Uracilo

 5.- Compuestos heterocíclicos pentagonales y
hexagonales con más de dos heteroátomos:
PENTAGONALES : triazol, tetrazol, oxadiazol, tiadiazol.
N N
N
N N N
N N

N N O N S
N N N N O N
H H H

1,2,3 Triazol 1,2,4 Triazol 1,2,3,4 tetrazol 1,2,3 Oxadiazol 1,2,5 Oxadiazol 1,3,4 Tiadiazol
 HEXAGONALES: triazinas, tetrazinas.
N N
N N N N

N N N
N N N N

1,2,3 Triazina 1,2,4 Triazina 1,3,5 Triazina 1,2,4,5 tetrazina

6.- Compuestos heterocíclicos con dos anillos condensados:
Benzopiridinas : quinolina, isoquinolina, cinconina, quinina,
papaverina.
Benzopiranos y tiobenzopiranos: Ión benzopirilio, ión
isobenzopirilio, ión flavilio, cumarinas, iso cumarinas, cromona,
4H-cromeno, cromano, vitamina E, flavonoides, isoflavonoides,
neoflavonoides, benzo-2H tiopirano.

+
O

+
O +
O

Ión benzopirilio Ión isobenzopirilio Ión flavilio Benzo-2H tiopirano

O O
O O O
O O

Cumarina Iso cumarina Cromona 4H - Cromeno Cromano

 O

CH3
O
O O
HO

C 15H 31
H3C O O
CH3 O

Vitamina E Flavona Isoflavona Neoflavona

Benzodiazinas: Cinolina, quinazolina, quinoxalina, ftalazina,
pteridina, ácido fólico.

N
O
N

N N
N N N N O
O OH
H

Cinolina Quinazolina QuinoxalinaO Ftalazina

H N
O
H
N N H
HO
N HN O H N N
O
N
H
N H
H HO
N HN N
N N H2N N N H
H
N N H2N N N

Pteridina Acido Fólico

Acido Fólico
Purínicos: Purina, adenina, guanina, cafeína, teobromina,
teofilina, ácido úrico.

Benzofurano, benzopirrol, benzotiofeno: cumarona, cumarano,

indol, indolina, oxindol, indoxilo, tionafteno, indigo, triptofano,
escatol, triptamina, estricnina.
O

O N N S
H H

Cumarona Indol Oxindol Tionafteno

O
CH3

O N
H N
H N
H
Cumarano Indolina Indoxilo Escatol
 O O
O O N
S O H
O N
H

Isobenzofurano Isoindol Isotionafteno Anhidrido ftálico Ftalimida

O
H
N
N
NH
S
S N
S H N
O O
O

2-benzotiazol tiona Sacarina Indazol Antranilo

(benzotiazol) (benzoisotiazol) (benzopirazol) isobenzoisoxazol)
7.- Compuestos heterocíclicos con tres anillos condensados:
Acridina, acriflavina, 1-hidroxi-N-metilacridona, fenantridina ; ión xantilio,
xanteno, xantonas, flueresceína, xanthidrol; benzocinolina,fenazina,
aposafranina, fenoxazina, fenotiazina, azul de metileno; alloxacina,
riboflavina o vitamina B2, iónfenoxazonio, iónfenotiazonio; dibenzofurano,
dibenzotiofeno, carbazol, carbolina.
 H
Te Se N

N
O O Se N
H
Fenoxatelurina Fenoxaselenina Fenoselenazina CH3
O Harmina
NH2
H
O O
N
H2N O CH3

Te
H3C N N CH3
Fenotelurazina O

Porfiromicina: antineoplásico
GRACIAS