Ácidos Carboxílicos

 Ocupan una posición central entre los compuestos carbonílicos.

 No solo son valiosos por si mismos, sino que también sirven
como materias prima para la preparación de numerosos
derivados de ácido como los cloruros de ácido, los ésteres, las
amidas y los tioésteres.
 Además los ácidos carboxílicos están presentes en la mayor
parte de las rutas biológicas.
 En la naturaleza se encuentran muchos ácidos carboxílicos: el
acido acético, es el componente ppal. del vinagre
 Ácidos Carboxílicos

 El acido butanoico es el responsable del olor rancio de la

mantequilla.

 El acido hexanoico (ácido caproico) es el responsable del olor

inconfundible de las cabras y de las medias de gimnasia sucias ( el
nombre viene del latín caper, que significa “cabra”).
 Ácidos Carboxílicos
 El acido cólico, un componente ppal. de la bilis humana.

 Los ácidos alifáticos de cadena larga como el acido palmítico, un

precursor biológico de las grasas y de los aceites vegetales.
 Ácidos Carboxílicos
 En EE.UU se producen al año aproximadamente 2,5 millones de
toneladas de acido acético para una gran variedad de
propósitos, que incluyen la preparación del polímero acetato
de vinilo utilizado en pinturas y adhesivos.
 Alrededor del 20% del acido acético sintetizado industrialmente
se obtiene por la oxidación del acetaldehído. La mayor parte
del 80% restante se prepara por la reacción del metanol con
monóxido de carbono, en presencia de un catalizador de
rodio.
 Nomenclatura
 Los ácidos carboxílicos son los ácidos orgánicos más importantes. Su
grupo funcional es el grupo carboxilo. Tienen la fórmula general:
 Nomenclatura

 Los ácidos carboxílicos , pueden clasificarse en

monocarboxílicos, dicarboxílicos, tricarboxílicos, según
tengan uno, dos, tres grupos carboxílicos
respectivamente.
 A su vez pueden ser saturados o no saturados, según
tengan enlaces simples o múltiples, alifáticos o
aromáticos si contienen en su estructura radicales
alquílicos o arílicos.
 Nomenclatura

 Debido a su abundancia en la naturaleza, los ácidos carboxílicos

estuvieron entre los primeros compuestos estudiados por los químicos,
de lo que resulta que muchos de ellos tengan nombres comunes, que
generalmente provienen de alguna palabra del latín o del griego,
indicando la fuente natural del ácido.
 Para nombrarlos según el sistema de la IUPAC, se reemplaza la -o final
del hidrocarburo correspondiente, por -oico y se antepone la palabra
ácido.
 Nomenclatura

 Los ácidos sustituidos se pueden nombrar de dos formas:

 1-Según el sistema IUPAC, se enumera la cadena principal de tal
forma que C1 es el átomo de carbono carboxílico y los sustituyentes
se localizan de la forma usual.
 2-Si se utiliza el nombre común del ácido, los sustituyentes se localizan
con letras griegas, comenzando con el átomo de carbono α(es el
primer átomo adyacente al grupo carboxílico):

 Sin embargo, es importante recalcar que no se debe mezclar el

sistema IUPAC con los nombres comunes.
 En el caso de que en la molécula de ácido existan otros grupos
funcionales o sustituyentes, el grupo carboxilo tiene prioridad sobre las
funciones alcohol, aldehído o cetona.
 Nomenclatura

H O
H3C C CH2 C OH
  
OH

Ácido  hidroxibutírico

IUPAC: Acido 3-hidroxibutanoico

Nomenclatura
 Nomenclatura
 Los ácidos dicarboxílicos alifáticos se nombran según el sistema
IUPAC con la terminación -dioico y la palabra ácido antepuesta al
nombre del alcano correspondiente:

 En la naturaleza se encuentran muchos ácidos dicarboxílicos y se

conocen por sus nombres comunes, los cuales se basan en sus
fuentes. Ejemplos:
 Nomenclatura

Acido benzoico
Acido Ftálico
 Propiedades Físicas
 Los tres primeros ácidos son líquidos incoloros y de olor picante. Los
ácidos el C4 al C9inclusive son líquidos de olor a manteca rancia. Los
superiores al ácido decanóico (10C) son sólidos inodoros.
 Los ácidos carboxílicos son sustancias polares, y forman puentes de
hidrógeno intermoleculares consigo mismos y con el agua. Los
ácidos carboxílicos forman dímeros, cuyas unidades están unidas
entre sí a través de dos enlaces de hidrógeno. Esto trae aparejado
que los ácidos carboxílicos posean puntos de ebullición
relativamente elevados, y que los ácidos carboxílicos de bajo peso
molecular sean solubles en agua en todas las proporciones. A
medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye su
polaridad y por consiguiente su solubilidad en agua.

 Todos son solubles en alcohol y éter.

 Propiedades Físicas
 Los puntos de fusión de los ácidos cadena normal oscilan cada dos
miembros consecutivos de la serie, pues los ácidos de número impar
de carbonos funden a menor temperatura que el correspondiente
homologo inferior de número par de átomos de carbonos.
 Propiedades químicas
 Un ácido carboxílico se disocia en agua formando un protón y un
ión carboxilato. Los valores de la constante de acidez (Ka) de los
ácidos carboxílicos simples están generalmente comprendidos en
el intervalo de 10-4 a 10-5. Aunque los ácidos carboxílicos son
ácidos débiles, son más fuertes que los fenoles y los alcoholes.
 Cuando se disocia el ácido carboxílico, se genera un ión
carboxilato con la carga negativa deslocalizada en los dos
átomos de oxígeno.
 Propiedades químicas
 Formación de sales:
Los ácidos carboxílicos reaccionan con soluciones acuosas de bases como
los hidróxidos de sodio o de potasio, formando sales orgánicas. Las mismas
se nombran cambiando el sufijo -oico por -oato. Así la sal proveniente de la
reacción del ácido etanoico con KOH se denomina etanoato de potasio; y la
sal originada en la reacción entre ácido benzoico con NaOH, benzoato de
sodio.
 Propiedades químicas
 Un grupo dador de electrones, desestabilizará el anión carboxilato y hará
que la fortaleza del ácido correspondiente sea menor. Este es el caso, por
ejemplo, de los restos alquilo.
 Por el contrario, un grupo electronegativo deslocalizará aún más la carga
negativa del anión carboxilato, estabilizándolo, con lo que la fortaleza del
ácido aumentará. Este es el caso, por ejemplo, de los halógenos.

EFECTOS DE LOS SUSTITUYENTES EN LA ACIDEZ

El aumento del número de halógenos

estabiliza de forma creciente el anión
carboxilato y la acidez aumenta.
 Propiedades químicas
Formación de amidas:
Cuando se calientan fuertemente con sales amónicas, se elimina
una molécula de agua y se forman amidas.
 Propiedades químicas
 Anhídridos de ácidos
Los anhídridos de ácidos son derivados de ácidos que se forman al
quitar una molécula de agua a dos grupos carboxílicos y unir los
fragmentos.
 Propiedades químicas
FORMACION DE ESTERES

• Los ésteres son compuestos

orgánicos derivados de ácidos
orgánicos o inorgánicos oxigenados
en los cuales uno o más protones
son sustituidos por grupos orgánicos
alquilo (simbolizados por r').
• Etimológicamente, la palabra "éster"
proviene del alemán essig-äther
(éter de vinagre), como se llamaba
antiguamente al acetato de etilo.
• Formula general:
ESTERIFICACION:
Se denomina esterificación al proceso por el cual se
sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado
formalmente de la reacción química entre un ácido
carboxílico y un alcohol.
Varios productos naturales contienen funciones éster, pudiendo agruparse
en tres clases:

1.-Esencias de frutas .-Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol

de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular
también bajo o medio Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo,
con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato
de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se debe a
más de una sustancia química.

2.-Grasas y aceites .-Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido

carboxílico de peso molecular medio o elevado Las grasas, que son esteres
sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente
glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas,
que la utilizan para construir el panal.

3.-Ceras.- Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido

carboxílico, ambos de peso molecular elevado.
 Usos de los ésteres
Los ésteres son empleados en muchos y variados campos de la industria,
como los siguientes:

Aromas artificiales: Muchos de los ésteres de bajo peso

molecular tienen olores característicos a fruta: plátano, ron y piña
. Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes
sintéticos.
Plastificantes.

Disolventes: Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y

se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los
acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.
 Aditivos Alimentarios: Estos mismos ésteres
de bajo peso molecular que tienen olores
característicos a fruta se utilizan como aditivos
alimentarios, por ejemplo, en caramelos y
otros alimentos que han de tener un sabor
afrutado.

Productos Farmacéuticos: Productos

de uso tan frecuente como los
analgésicos se fabrican con ésteres.

Polímeros Diversos.
Repelentes de insectos: Todos los
repelentes de insectos que podemos
encontrar en el mercado contienen
ésteres.
 Bibliografía

 WOLFE, D “Química General, Orgánica y Biológica” (1998)

2da ed. Mc Graw Hill.
 CHANG (2002) “Química General” Editorial McGraw Hill.
 FINAR, I L “Química Orgánica” Ed Alhambra.
 McMurry, Jhon: Química Orgánica. 8va Edición. Año:2012
 Brewster, R.Q. y Mc Ewen, W.E. 1978. Química Orgánica,
Buenos Aires.