Isomeria

Espacial
(esteroisomeria)

Química
Estereoisômeros

• Iguais fórmulas moleculares

• Iguais fórmulas estruturais planas

• Diferentes fórmulas espaciais

Química
Classificação

Diasteroisômeros
Isômeros
Espaciais
Enantiômeros

Química
Isomeria
Geométrica

Química
Isômeros Geométricos

• Também chamados de isômeros CIS-TRANS ou

diasteroisômeros.

• São estereoisômeros em que um não é a imagem do

outro, diante do espelho.

• Ocorre em compostos etilênicos e em compostos

ciclânicos.

Química
Compostos etilênicos

C=C

- A ligação pi entre os carbonos impede a

rotação entre eles.
- A ligação dupla divide o espaço em dois
planos, um acima da ligação pi e outra
abaixo.

Química
Compostos Ciclânicos

Os átomos de C dos ciclos não giram

completamente ao redor de suas
ligações.

Química
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos
ou cadeias cíclicas;
2) Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;
3) Radicais  nos carbonos da dupla.

H H O H
C-C C-C
O O H O
Mesmo composto

Química
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias abertas com ligação dupla;
2) Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;

H H H CH3
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H

Química
Isômeros CIS e TRANS
• CIS (próximo a): os radicais iguais, ou de
maiores Z, estão do mesmo lado do semi-
plano.

• TRANS (através de): os radicais iguais, ou de

maiores, Z estão em semi-planos opostos.

• Em geral, a forma TRANS é mais estável.

Química
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias abertas com ligação dupla;
2) Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;

H H H CH3
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H
Cis Trans

Química
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias cíclicas;
2) Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;

CH2 CH2
H H H CH3
C C C C
CH3 CH3 CH3 H
Cis Trans
Química
Isomeria
Óptica

Química
Luz natural e luz polarizada

Luz não polarizada Luz polarizada

- A luz natural (não polarizada) apresenta

vários planos de vibração.
- A luz polarizada apresenta um único
plano de vibração.

Química
Polarização da Luz

A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um

feixe de luz natural por dispositivos chamados de
polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.

Polarizador
Luz Natural Luz Polarizada

Química
 Atividade optica

• Substância opticamente inativa (SOI): não

desvia o plano de vibração da luz polarizada.

• Substância opticamente ativa (SOA): desvia o

plano de vibração da luz polarizada.

Química
Substância opticamente ativa

Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz

para a direita.

Química
Glossário:

Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz

para a esquerda.

Química
Imagem especular (imagem invertida)

Química
Isomeria Óptica

Luz Luz
polarizada polarizada

H H
CH3- C - COOH HOOC- C - CH3
OH OH
Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas

Química
Mistura racêmica

Uma mistura formada por partes iguais

dos antípodas d e l (mistura equimolar) não
desvia o plano da luz polarizada e é chamada
de mistura racêmica.

Química
Atividade Óptica

• Está ligada à assimetria molecular.

• Toda substância que apresenta carbono quiral

ou assimétrico é opticamente ativa.

Química
Carbono quiral

H
CH3- *C - COOH
OH
Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a
quatro radicais diferentes.

Química
Isomeria Óptica
Isômeros ópticos são aqueles que conseguem
desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que
apresentam quiralidade.

H
CH3- *C - COOH
OH

Química
Isômeros opticamente ativos

O número de isômeros opticamente ativos

que uma substância pode apresentar é dado pela
relação:

2n = n° de isômeros ativos

onde n é o número de carbonos

assimétricos diferentes.

Química
Exemplo
H H
CH3- C - COOH + HOOC- C - CH3
OH OH

Ác. d-l Láctico

Isômeros ativos
2n
21= 2

Química
Exemplo 2
OH H CHO
CH3 –*C –*C –*C – CH3
H Cl OH
Isômeros Ativos
2n
23 = 8

Química