SINTESIS DE 7-HIDROXI-4-

METILCUMARINA

Laboratorio de Farmoquimica
Practica No. 8
OBJETIVOS

Ilustrar la formacin de un heterociclo de 6

miembros benzofusionado

Conocer la importancia biolgica de las

cumarinas
Benzopironas
El benzopirano es un compuesto
orgnico policclico que resulta de la fusin de un anillo
de benceno a un anillo heterocclico pirano. De acuerdo
con la IUPAC nomenclatura se llama cromeno.
CUMARINAS

La cumarina es un compuesto qumico orgnico

perteneciente a la familia de las benzopironas, cuyo
nombre segn la IUPAC es 2H-cromen-2-ona.
 Etimolgicamente, cumarina deriva de la palabra
francesa coumarou, utilizada para referirse al haba
de Tonka.
Se encuentra de forma natural en gran variedad de
plantas.
Grama de olor (Anthoxanthum odoratum)

Asperula olorosa (Galiumodoratum)

Gordolobo (Verbascum spp.)

 Hierba de bfalo (Hierochloe odorata)

Canela de Cassia (Cinnamomum aromaticum)

Trbol de olor (Melilotus ssp.)

Propiedades Biolgicas
La propiedad fsica mas importante de estos
compuestos es la fluorescencia generada con la luz
ultravioleta (365 nm), propiedad ampliamente
usada para su deteccin.
Propiedades Biolgicas
Accin anticoagulante
Antibacterial
Accin antibiotico
Hepatoxicidad y carcinogenicidad
Accin estrogenica
Accin fotosensibilizadora
Derivados de Cumarinas.

Warfarina Umbeliferona Dicumarol

Cumestrol

Novobiocina
Aflatoxina
METODOS DE OBTENCION

Biosintesis y su extraccin.

Condensacin de Pechmann
 La cumarina puede sintetizarse a partir de
salicilaldehido por una reaccin de Perkin.

Ciclizacion de Simons.
7-hidroxi-4-metilcumarina
Es importancia farmaceutica debido a su gran
actividad biologica, esto lleva a que se pueda ser
utilizada como colorante, estandar en la
determinacion flourometrica de la actividad
enzimatica, como material para la preparacion de
insecticida y para dar furano cumarinas
7-hidroxi-4-metilcumarina

Peso molecular: 176.17 g/mol

Punto de fusin: 191 C

Solubilidad: Escasa solubilidad en

agua, soluble en etanol, ter, etc.
Toxicidad: Irrita ojos, piel y tracto
respiratorio.
Propiedades fisicoqumicas de los
reactivos
PM p. Eb p.f SOLUBILIDAD
REACTIVO (g/mol) (C) (C) (g/mL) (g/100 mL H20) TOXICIDAD
ACETOACETATO DE 130.14 180.8 - 45 1.021 2.86 Irrita ojos, tracto
ETILO respiratorio y piel.
C6H10O3
110.1 280 110 1.28 140 Irrita ojos, tracto
RESORCINOL respiratorio y piel.
C6H6O2 Altera la composicin
de la sangre
ACIDO 36.46 48 -26 1.639 Soluble en agua Corrosin cutnea,
CLORHIDRICO HCl toxicidad especifica en
determinados rganos
ETANOL 46.07 78 -144 0.789 Soluble en agua Irrita ojos, tracto
respiratorio y piel.

ACETATO DE ETILO 88.1 77 -83 0.902 Soluble en agua Irrita ojos, tracto
C4H8O2 respiratorio y piel.

HEXANO 86.17 69 -95.6 0.66 Soluble en Irrita ojos, tracto

C6H14 disolventes respiratorio y piel.
orgnicos
PARTE EXPERIMENTAL
MECANISMO DE REACCION
 Procedimiento
Adicionar poco Solucin de:
Agregar y con agitacin
En un matraz 16 mL de 3.3 g de C6H6O2
de 100 mL HCl 3.8 mL de C6H10O3

Calentar a 60 C Montar un
Verter en un vaso Enfriar durante 15 min (sin dispositivo de
con H2O/hielo dejar de agitar) reflujo
Agitar

Recristalizar
Filtrar Filtrar
con EtOH-agua

Prueba de
identificacin
PRUEBAS DE IDENTIFICACION
Determinar punto de fusin

Cromatografa
Aplicar con el capilar en
Tomar una
la placa cromatogrfica,
pequea muestra
junto con el estndar*

Eluirla con un
Revelar con
sistema
luz UV
AcOEt:hexano 1:2