Aldehdos y Cetonas

Lic. Ral Hernndez M.

Introduccin
Los aldehdos y las cetonas
son dos clases de
derivados hidrocarbonados
estrechamente
relacionados, que
contienen oxgeno.

Cada uno de estos

compuestos tiene un
grupo carbonilo, un tomo
de carbono unido a un
tomo de oxgeno por
medio de un doble enlace.

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En los aldehdos un
grupo unido al
carbonilo es el
hidrgeno, y el otro un
grupo alquil o aril.

La nica excepcin es
el formaldehdo, los
dos grupos unidos al
carbonilo son
hidrgenos.

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 En las cetonas, siempre van unidos dos grupos
alquil o aril.

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 La geometra alrededor del grupo carbonilo es
trigonal con un ngulo de 120.

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 Propiedades Fsicas

El oxgeno es ms electronegativo que el carbono, por lo

tanto, el doble enlace carbono-oxgeno es polar; y el
oxgeno lleva la carga parcial negativa y el carbono la
carga parcial positiva.

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 Orbital molecular p
del formaldehdo

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 Peso Punto de Solubilidad La presencia de
Compuesto
Mol. ebullicin (agua) pares de electrones
no enlazados en el
(CH3)2C=CH2 56 -7.0 C 0.04 g/100
oxgeno, hace de
(CH3)2C=O 58 56.5 C infinita los aldehdos y
CH3CH2CH2CH=CH2 70 30.0 C 0.03 g/100 cetonas buenos
aceptores de
CH3CH2CH2CH=O 72 76.0 C 7 g/100
enlaces por
puentes de
96 103.0 C insoluble
hidrgeno, de ah
su mayor
98 155.6 C 5 g/100 solubilidad en agua
que los alquenos

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 Propiedades Fsicas

Forman puentes de hidrgeno con el agua.

Los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular son
ms solubles en agua que en solventes no polares.

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 Propiedades Fsicas

Los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas son

menores que los de los alcoholes y aminas

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Nomenclatura Comn de Aldehdos

A los aldehdos simples se les asigna nombres

que corresponden a los cidos orgnicos
(RCOOH) que tienen el mismo nmero de tomos
de carbono. Por ejemplo, el cido orgnico ms
simple es el frmico, HCOOH, el aldehdo
correspondiente es el formaldehdo, HCHO. Para
escribir el nombre comn de un aldehdo, se
elimina del nombre comn la palabra cido y la
terminacin -ico se remplaza por aldehdo.

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 O O

H C H C

H OH
formaldehdo cido frmico

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 Nomenclatura UIQPA

Se toma como la cadena ms larga de

carbonos aquella que contiene el
grupo carbonilo. La o final del nombre
del alcano se sustituye por el sufijo al,
el cual designa al grupo funcional de
los aldehdos.

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 Nomenclatura de Aldehdos
O O
H C CH3 C
H C: acetaldehdo H
C: formaldehdo U:etanal
U: metanal

O O
CH3CH2C
CH3CH2CH2C
C: propionaldehdo H
U:propanal C: butiraldehdo H
U: butanal

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 CH3
O

CH3CHC
3 2 1

H
C: isobutiraldehdo
C: -metilpropionaldehdo
U: 2-metilpropanal

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 CH2 CH2 O
CH3 CH2 C
H
C: valeraldehdo
U: pentanal

CH3 CH2 O
CH C
H
CH3 C: isovaleraldehdo
U: 3-metilbutanal
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 O

C
O
H

C: benzaldehdo C H
U: aceptado
Cl

C: o-clorobenzaldehdo
U: aceptado
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Nomenclatura Comn de las Cetonas

Los nombres comunes de las cetonas se

derivan de los nombres de los dos grupos
unidos al grupo carbonilo ordenados
alfabticamente, seguido por la palabra
cetona. Por lo tanto, la acetona tambin
puede llamarse dimetilcetona, ya que hay
dos grupos metilo enlazados al grupo
carbonilo.

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 Nomenclatura UIQPA

La terminacin en el sistema de IUPAC para las

cetonas es -ona. Se elimina la o final del nombre
del alcano precursor y se remplaza por -ona. Para
cetonas con cinco o ms tomos de carbono, se
enumera la cadena y se le coloca el nmero ms
bajo posible al tomo de carbono del grupo
carbonilo. Este nmero se utiliza para ubicar el
grupo carbonilo, el cual se separa mediante un
guin del nombre de la cetona principal. Los
grupos sustituyentes se localizan y se nombran
como en los otros compuestos.
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 Nomenclatura de Cetonas
O
O

CH3 C CH3
CH3 CH2 C CH3
T: acetona
C: dimetilcetona C: etilmetilcetona
U: propanona U: butanona

2 4
1 CH3 CH2 C CH2 CH3 5
3
C: dietilcetona
U: 3-pentanona
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 O

3 4
1 CH3 C CH2 CH2 CH3 5
2
C: metil-n-propilcetona
U: 2-pentanona

CH3 O

4 CH3 CH C CH3
3 2 1
C: isopropilmetilcetona
U: 3-metil-2-butanona
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 O

O C CH3

C: ciclohexanona T: acetofenona
U: aceptado C: fenilmetilcetona
U: feniletanona
O

T: benzofenona
C: difenilcetona
U: difenilmetanona
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 Reacciones de Adicin

O O

R C R + Y Z R C R + Y

Z

O OY

R C R + Y R C R

Z Z

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 Aldehdo + alcohol

O OH

CH3 C H + CH3OH CH3 C H

OCH3
hemiacetal inestable

OH OCH3

CH3 C H + CH3OH CH3 C H + H2O

OCH3 OCH3
acetal
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 Cetona + alcohol

O OH

CH3 C CH3 + CH3OH CH3 C CH3

OCH3
hemicetal inestable

OH OCH3

CH3 C CH3 + CH3OH CH3 C CH3 + H2O

OCH3 OCH3
cetal
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Oxidacin

En los aldehdos y
cetonas el estado de
oxidacin formal del
carbono carbonlico es
+1 y +2,
respectivamente. En los
cidos carboxlicos y sus
derivados es +3 por lo
que un aldehdo o cetona
puede oxidarse para dar
un cido carboxlico o
derivado.
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 Oxidacin con KMnO4

O O

CH3 C H + KMnO4 CH3 C OH

CH3 C CH3 + KMnO4 No hay reaccin

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 Oxidacin con Reactivo de Tollens

O O
CH3 C + 2 Ag(NH3)2+ + 3OH- CH3 C + 2Ag + 4NH3 + H2O
O
H diaminplata plata
metlica

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Reaccin con 2,4-dinitrofenilhidracina

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 Usos de aldehdos
Los usos principales de los aldehdos son: la fabricacin
de resinas, plsticos, solventes, tinturas, perfumes y
esencias.

Los dos efectos ms importantes de los aldehdos son:

narcotizantes e irritantes.

El glutaraldehdo se usa como: desinfectante en fro y el

curtido de pieles. Es causante de dermatitis alrgicas.

El formaldehido se usa en:

a) Fabricacin de plsticos y resinas.
b) Industria fotogrfica, explosivos y colorantes
c) Como antisptico y preservador.
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 Usos de las cetonas

Como disolventes para: lacas, barnices, plsticos,

caucho, seda artificial, colodin, etc.
Las cetonas (cido betahidroxibutrico, cido
acetoactico y acetona) son los productos finales
del metabolismo rpido o excesivo de los cidos
grasos. Como sucede con la glucosa, las cetonas
estn presentes en la orina cuando los niveles
sanguneos sobrepasan cierto umbral.

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