Equipo#10

cidos
Carboxlicos
Composicin y clasificacin

Son compuestos caracterizados por la

presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a
un grupo alquilo. Cuando la cadena carbonada
presenta un solo grupo carboxilo los cidos se
llaman monocarboxlicos
Propiedades fsicas
El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a
Solubilidad los cidos y permite la formacin de puentes de
hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la
molcula de agua. La presencia de dos tomos de
oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos
molculas de cido se unan entre s por puente de
hidrgeno doble, formando un dmero cclico.

Punto de ebullicin
Los cidos carboxlicos presentan puntos de
ebullicin elevados debido a la presencia de doble
puente de hidrgeno.
Punto de fusin

-21 C -7,9 C
Propiedades Qumicas

El comportamiento qumico de los cidos

carboxlicos est determinado por el grupo
carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un
grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-
OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas
las reacciones: prdida de protn (H+) o
reemplazo del grupo OH por otro grupo.
 Mtodos de obtencin

Oxidacin de alcoholes primarios y

aldehdos a cidos Carboxlicos

O
H2CrO4 H2CrO4
R CH2OH R C H R COOH
Na2Cr2O7 Na2Cr2O7
Carboxilacin de los Reactivos
de Grignard.
O OH
R MgX + H2O
R C R C
O O
CH3 CH3 CH3
O O
H3O
H3C CH2 CH2 MgCl + C H3C CH2 CH2 C H3C CH2 CH2 COOH
O O

Los reactivos de Grignard

reaccionan con el CO2 para
dar los correspondientes
cidos carboxlicos.
Ruptura oxidativa del alquinos con
KMnO4 o mediante ozonolisis.
O O
KMnO4
R CH CH R R C OH + HO C R
H , calor
O O
KMnO4
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C OH + HO C CH3
conc.
O O
1) O3
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C OH + HO C CH3
3) H2O

La ruptura oxidativa de los alquinos da lugar a la formacin

de cidos.
 La reaccin de un alqueno con KMnO4 en
condiciones enrgicas (medio cido concentrado y
caliente)
O O
KMnO4
R CH CH R R C OH + HO C R
H , calor

La reaccin de un alqueno
con KMnO4 en esas
condiciones da como
resultado un cido.
Usos de los cidos
Carboxlicos
Industria alimentaria

Aditivos.
Conservantes (cido srbico y cido
benzoico).
Regulador de la alcalinidad de muchos
productos.
Produccin de refrescos.
Principal ingrediente del vinagre comn
(cido actico).
Acidulante en bebidas carbonatadas y
alimentos (cido ctrico y cido lctico).
Industria farmacutica

Antipirtico y analgsico (cido acetilsaliclico).

Fungicida (cido caprlico).

Fabricacin de algunos laxantes (cido

hidroxibutanodioico).

Activo en el proceso de sntesis de aromas, en

algunos frmacos (cido butrico o butanico).
Usos en otras industrias

Fabricacin de plsticos y lubricantes

(cido srbico).
Fabricacin de pinturas y barnices (cido
linoleico).
Fabricacin de pasta dental (cido
saliclico).
Produccin de perfumes (cido
benzoico).
Sntesis del Acido
acetilsaliclico
Gracias por su atencion!