Hidrocarburos Saturados

ALCANOS
JORGE CHVEZ FERNNDEZ
 Alcanos
Generalidades
nonacosano (hojas de col)
eneitriacontano (cera de abejas)
heptano (aceite de pino)
CH3 (CH2)388 CH3 (alcano mas grande)
Pristano (2,6,10,14- tetrametilpentadecano-tiburon)
C18H38 (2-metil ramificado-feromona sexual-polilla)
SINONIMIA: parum affinus (poca afinidad) parafinas
COMPOSICIN :Cn H2n+2
CONSTITUCIN : R-H
 Alcanos
Fuentes
Gas natural: metano 90-95%, etano 5-10%
Petrleo: destilacin fraccionada y reformacin
Carbn mineral
Descomposicin de los residuos orgnicos por bacterias.
Fuentes naturales (pantanos): 23%.
Extraccin de combustibles fsiles: 20% formando el llamado gas natural
Los procesos en la digestin y defecacin de animales. 17%.
Las bacterias en plantaciones de arroz, estanques, cenegales: 12%.
Digestin anaerbica de la biomasa (methanoarchea hidratos o caltrato).
Caltrato (6 18 mol de agua) nutriente para bacterias en el fondo (mar).
Materia viva vegetal: (Se ha descubierto que plantas y rboles emiten
Grandes cantidades de gas metano). gas invernadero potente.
 Alcanos
Obtencin
1.HIDROGENACIN DE ALQUENOS
2.HIDRLISIS DEL REACTIVO DE GRIGNARD
3.REDUCCIN DEL HALOGENURO DE ALQUILO (Zn)
4.REDUCCIN TOTAL DE GRUPOS CARBONILO
A) Reduccin de Clemmensen: cetonas
B) Reduccin de Wolff-Kishner: aldehdos.
5. ACOPLAMIENTO: R-X (Li; CuI )
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Propiedades Fsicas
Presentan serie homloga: difieren en una unidad constante - CH2- .
A temperatura ambiente y a una atmsfera, los cuatro primeros son
gases, del C5 al C17 son lquidos, del C18 y ms son slidos.
Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar la cadena (30c).
Los puntos de fusin aumentan levemente (par o impar).
Son menos densos de todos los grupos de molculas orgnicas.
Insolubles en agua, se disuelven en solvente de baja polaridad
PROPIEDADES FSICAS DE ALCANOS DE CADENA ABIERTA
Puntos de Ebullicin de alcanos
P. Ebullicin de los alcanos ismeros de frmula C5H12
FUERZAS DE DISPERSIN DE LONDON
SOLUBILIDAD
SOLUBILIDAD
DENSIDAD DE LOS ALCANOS
Puntos de fusin de alcanos
 Alcanos
Propiedades Qumicas
Falta de reactividad.
No son atacados por cidos o por agentes oxidantes
enrgicos, o agentes reductores.
Son atacados por el oxgeno a elevadas temperaturas.
Se descomponen por temperaturas altas en ausencia de
oxgeno.
Sufren reacciones de halogenacin.
PIROLISIS: Se efecta la escisin de alcanos de peso
molecular grande en molculas de menor tamao.
 Propiedades Qumicas
1.- Halogenacin
La funcionalizacin de un alcano se puede llevar a cabo por reaccin con
cloro, dando una reaccin de sustitucin de hidrgeno por cloro, resultando
un cloruro de alquilo y cloruro de hidrgeno.

Propiedades Qumicas

El balance energtico es favorable. Pero a pesar de ser exotrmica, la

reaccin no se produce espontneamente, se necesita irradiar la mezcla de
los gases con luz ultravioleta o calentar a 3000C, porque hay una etapa
de la reaccin con una energa de activacin alta que impide que la
reaccin sea espontnea.
 Es posible la reaccin de un alcano con otros
halgenos diferentes del cloro?
El balance energtico para el cloro y bromo es
razonablemente exotrmico y la reaccin es practicable.
El del fluor es realmente peligroso porque se libera
tanto calor que la reaccin es explosiva. La reaccin con
el yodo es endotrmica y carece de utilidad prctica.
El siguiente es el orden de reactividad relativa de los
radicales halgeno en la abstraccin de hidrgeno:
F > Cl > Br > I
Qu ocurre cuando halogenamos alcanos superiores al
metano?
En el caso del propano hay dos tipos de hidrgenos: 6
primarios y 2 secundarios. Qu ocurre al hacerlo
reaccionar con cloro?

La probabilidad de que el cloro choque con el propano en la

zona de los hidrgenos primarios es mayor porque hay un
nmero mayor de ellos y, adems, estn ms expuestos hacia
el exterior.
Sin embargo, el cloruro de isopropilo se produce en una
ligera mayor proporcin a 25C, a pesar de que el nmero de
hidrgenos secundarios es ms pequeo. Esto es fruto de la
mayor estabilidad de un radical secundario.
Si el alcano se encuentra con un exceso de halgeno
(y no al revs), se obtienen mezclas de alcanos
polihalogenados.
2.- Combustin
Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de
alcanos se obtiene energa:

Incompleta
Cuando forma monxido de carbono (CO) o carbono elemental.
3. Pirolisis
Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan
entre s formando otros alcanos de mayor nmero de C
 Aplicaciones de los alcanos
Fuentes de energa: gas licuado (GLP), gasolina, turbosina,
queroseno, etc.
Solventes: hexano, ter de petrleo, etc.
Asfalto usado en la pavimentacin de las carreteras.
Ceras de velas
Aceites lubricantes.
Fuente de materias primas para la industria petroqumica.
Medicina: Histologia, lubricante y cremas de belleza
 Aplicaciones e importancia de los
alcanos
Octano
(componente de la gasolina)
Dixido de Carbono

Oxgeno Agua

Motor
(combustin interna)