Qumica Orgnica II

2017

Estudio del Carbono

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 QUMICA ORGNICA
La qumica orgnica o qumica del carbono es la rama
de la qumica que estudia la estructura, propiedades,
sntesis y reactividad de compuestos qumicos
formados principalmente por carbono e hidrgeno.
Estos compuestos componen las estructuras celulares
de los seres vivos y todas sus funciones vitales
(respiracin, alimentacin, reproduccin) se
producen mediante la sntesis (creacin) y reaccin de
estos compuestos.
La qumica orgnica engloba la mayora de
biomolculas que forman los seres vivos (protenas,
glcidos, lpidos, cidos nucleicos, vitaminas,
hormonas, etc.)
Pero tambin una inmensa cantidad de compuestos y
materiales naturales (caucho, gas, petrleo,..) y
artificiales (polmeros orgnicos (plsticos, etc.),
disolventes )
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Ejemplo: Molculas orgnicas.
1. Naturales: Polisacridos.
Caucho (latex) Almidn.
Celulosa.

Seda

Protenas. cidos nucleicos

2.Artificiales:
Plsticos
Polietileno
PVC
Baquelita
Poliuretano
Poliesteres.
Fibras textiles sintticas
Nylon, tergal
Elastomeros (neopreno)
Nota:
Es importante saber que no todos los compuestos que
presentan tomos de carbono son considerados
compuestos orgnicos , las excepciones son:
Los xidos de carbono : CO2 y CO.
Las sales derivadas de carbonatos y bicarbonatos :
Na2 CO3 y NaHCO3, etc.

ORIGEN DE LA QUMICA ORGNICA

El trmino qumica orgnica" fue
introducido en 1807 por Jns Jacob
Berzelius, para estudiar los compuestos
derivados de recursos naturales.
Se crea que los compuestos relacionados
con la vida posean una fuerza vital que
les haca distintos a los compuestos
inorgnicos, adems se consideraba
imposible la preparacin en el laboratorio
de un compuesto orgnico. Jacob Berzelius
 Sntesis de Friedrich Whler

Whler logr sintetizar el primer compuesto

orgnico a partir de un compuesto
inorgnico, poniendo fin de esta manera a la
teora vitalista de Berzelius.

NH4CNO + calor NH2CONH2

cianato de amonio urea Friedrich Wlher
 Comparacin entre Compuestos Orgnicos e
Inorgnicos.
Inorgnicos Orgnicos
Generalmente inicos. Generalmente solo
Puntos de fusin muy covalentes.
altos (>500C). Puntos de fusin no muy
Punto de ebullicin muy altos <250C.
alto (>1000C). Puntos de ebullicin no
Conducen la electricidad. muy altos <350C.
Solubles en Agua. No conducen la
Insolubles en solventes electricidad.
apolares. Insolubles en agua.
Generalmente no arden. Solubles en solventes
Dan reacciones inicas apolares.
simples y rpidas. Generalmente arden.
Reaccionan lentamente ;
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reacciones complejas
Los compuestos inorgnicos:
1. No son combustibles
2. No son muy resistentes a la accin del calor, se destruye a elevadas temperaturas (mayor de
400C)
3. Son muy solubles en H2O
4. Son insolubles en compuestos inorgnicos
5. Presentan enlaces inicos
6. En soluciones conducen la corriente elctrica
8. Uso de catalizadores negativos
9. Utiliza casi todos los elementos.
10. Una frmula representa a su compuesto

Los compuestos orgnicos:

1. Son combustibles
2. Son poco resistentes a la accin del calor, se destruye a temperaturas relativamente bajas (
menores a 400C)
3. son insolubles en el H2O
4. Solubles en solventes orgnicos tales como alcohol, eter, etc..
5. Presentan enlaces covalentes.
6. Sus soluciones no conducen la corriente elctrica
7. Sus reacciones son lentas y complejas debido al enlace covalente
8. Uso de catalizadores positivos
9. Utiliza pocos elementos.
10. Una frmula representa a varios compuestos: isomera.

COMPUESTOS INORGNICOS:
Sus molculas pueden contener
tomos de cualquier elemento,
incluso carbono bajo la forma de CO,
CO2, carbonatos y bicarbonatos.
Se conocen aproximadamente unos
500000 compuestos.
Son, en general, "termo estables" es
decir: resisten la accin del calor, y
solo se descomponen a
temperaturas superiores a los
700C.
Tienen puntos de ebullicin y de
fusin elevados.
Muchos son solubles en H2O y en
disolventes polares.
Fundidos o en solucin son buenos
conductores de la corriente elctrica:
son "electrlitos".
Las reacciones que originan son
generalmente instantneas,
mediante reacciones sencillas e
inicas.
COMPUESTOS ORGNICOS:
Sus molculas contienen
fundamentalmente tomos de C, H, O, N, y
en pequeas proporciones, S, P, halgenos
y otros elementos.
El nmero de compuestos conocidos
supera los 10 millones, y son de gran
complejidad debido al nmero de tomos
que forman la molcula.
Son "termolbiles", resisten poco la accin
del calor y descomponen bajo de los 300C.
suelen quemar fcilmente, originando
CO2 y H2O.
Debido a la atraccin dbil entre las
molculas, tienen puntos de fusin y
ebullicin bajos.
La mayora no son solubles en H2O (solo lo
son algunos compuestos que tienen hasta
4 5 tomos de C). Son solubles en
disolventes orgnicos: alcohol, ter,
cloroformo, benceno.
No son electrlitos.
Reaccionan lentamente y complejamente.
Ejemplo: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de
ellos son compuestos orgnicos:
I. CH3-COOH II. CaCO3 III. KCN
IV. CH3-CN
V. NH4Cl VI. CH3-NH-CH2-CH3 VII. Cl-CH2-CH3

Rpta:

ORGNICOS:

INORGNICOS:

ESTUDIO DEL CARBONO

PROPIEDADES FSICAS
Este es slido, inspido, inodoro y poco soluble en agua.
Adems conduce mal el calor y la electricidad (con la
excepcin del grafito). Por otra parte el carbn no es dctil ni
tampoco maleable
 CLASIFICACIN DEL CARBONO

Carbonos Naturales Carbonos artificiales

a) Carbonos cristalinos (puros) Carbn de coke.

- Diamante Carbn vegetal
- Grafito Carbn animal
Negro de humo
b) Carbonos amorfos (impuros) Carbn de retorta
- Antracita
- Hulla
- Lignito
- Turba

hulla

antracita
PROPIEDADES QUMICAS

1. Covalencia: Es el enlace caracterstico de los

compuestos orgnicos, se produce por comparticin de
pares de electrones.
Ejemplo:
comparticin de electrones

2. Tetravalencia: La tetravalencia del carbono se debe a

posee 4 electrones en su ltima capa, de modo que
formando 4 enlaces covalentes con otros tomos
consigue completar su octeto.
Ejemplo:
 H
H H

H C H C C

H H
H

H C C H

3. Autosaturacin: Es la capacidad del carbono para

unirse a otros tomos de carbono formando cadenas
carbonadas que pueden ser cortas, medianas, largas
como es el caso de los polmeros. Esta propiedad explica
del porqu los compuestos orgnicos son los ms
abundantes, respecto a los inorgnicos.
Ejemplo:
 H H H H H
| | | | |
H -C- C- C-C- C-H
| | | | |
H H H H H

Cadena abierta lineal Cadena abierta ramificada

H H
H C H
C C
H C C H
H H
H H

Cadena cerrada: ciclo

4. Hibridizacin: Es la combinacin de orbitales puros
de un mismo tomo de carbono produciendo orbitales
hbridos. El carbono puede hibridarse de tres maneras
distintas:
Ejemplo: Indica la hibridacin que cabe esperar en cada
uno de los tomos de carbono que participan en las
siguientes molculas:
CHCCH2 CHO
CH3 CH=CHCN
Rpta:

TIPOS DE CARBONOS
1. Carbono primario: Un carbono
primario es aquel que est unido a
un solo carbono y el resto de los
enlaces son a otros tomos distintos
del carbono, no necesariamente
hidrgenos.
2. Carbono secundario: Un
carbono secundario es aquel
que est unido a dos carbonos
y los otros dos enlaces son a
cualquier otro tomo.

3. Carbono terciario: Un
carbono terciario es aquel que
est unido a tres tomos de
carbono y a otro tomo.

4. Carbono cuaternario: Un
carbono cuaternario es aquel
que est unido a cuatro tomos
de carbono.
Ejemplo: Indica el tipo de carbono, primario (p), secundario
(s), terciario (t) o cuaternario (c) que hay en la siguiente
cadena carbonada:
Rpta:

p p
p CH3 CH3 s p
c t s c t
CH3C CHCH2 C CH2 CHCH3

s CH2 CH3 CH3 CH3
p p p
CH3
p

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 Tipos de frmulas
Las frmulas desarrolladas solo muestran como estn unidos los tomos
entre s, pero sin reflejar la geometra real de las molculas
Las frmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre
tomos de carbono

H H H H H H H H
| | | | | | | |
H-C-C=C-C-C-H H - C - C - C - C C- H
| | | | | |
H H H H H H

CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - C CH

ISOMERA
ISMEROS: Compuestos que presentan la misma frmula
global pero diferente estructura y por lo tanto corresponde
a compuestos diferentes. Se clasifican en ismeros
estructurales y estereoismeros
Isomera Estructural (plana)
Los ismeros estructurales difieren en la forma de unin
de sus tomos y se clasifican en ismeros de cadena,
posicin y funcin

Ismeros de
cadena

Ismeros de
posicin

Ismeros de
funcin o
compensacin
aldehido cetona
Isomera Espacial (estereoismeros)
Presentan estereoisomera aquellos compuestos que
tienen frmulas moleculares idnticas y sus tomos
presentan la misma distribucin (la misma forma de la
cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes;
situados en la misma posicin), pero su disposicin en el
espacio es distinta, o sea, difieren en la orientacin
espacial de sus tomos

Ismeros geomtricos: 2-buteno

TIPOS DE REACCIONES
A. REACCIN DE SUSTITUCIN: Las reacciones de sustitucin
son aquellas en las que se sustituye un tomos o grupo
atmico de una molcula por otro.
Ejemplo:

B. REACCIN DE ADICIN: Son reacciones en las que enlaces

mltiples se transforman en enlaces sencillos. Pueden
ser reacciones de adicin a enlaces carbono carbono
dobles (C=C) o triples (CC)
Ejemplo:
C. REACCIN DE ELIMINACIN: Las reacciones de eliminacin
son las reacciones inversas a las de adicin.
Normalmente requieren de alguna sustancia que cambie
el sentido espontneo de la reaccin.
Ejemplo: