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ALQUINOS

Definicin.-
Son hidrocarburos alclicos insaturados que
contienen enlaces tipos C
C. El miembro ms sencillo de esta serie es el
acetileno (CHCH)
Estructura
El triple enlace del acetileno est construido por
un enlace sigma y dos enlaces Pi ( p ). Los
orbitales p tienen forma cilndrica y simtrica
con respecto al enlace sigma C C.
En la figura de la izquierda la superposicin de
los 4 orbitales P, da 2 orbitales moleculares p
que forman una nube de electrones alrededor de
la unin sigma; como se ve en la figura de la
derecha.
Nomenclatura
Como derivados del acetileno .
Para nombrar por este mtodo se emplea el
nombre de la mnima representacin de los
alquinos que es el acetileno.

Sistema internacional IUPAC.


Los alquinos se les nombra teniendo en cuenta
que el triple enlace figure en la cadena principal.
El nombre de la cadena elegida se nombra
cambiado la terminacin ANO de los alcanos
por INO.
La posicin del triple enlace se indica tomando
el nmero ms bajo que corresponda al triple
enlace.
Cuando un compuesto tiene enlace C = C y CC
se le escoge como cadena principal a aquella que
contenga el nmero mximo de estas uniones.
Los dobles enlaces preceden a los triples enlaces
al asignar el nombre, dando los nmeros
menores a los dobles enlaces.
PREPARACIN DE ALQUINOS
a) A partir de CaC2
El acetileno se prepara en fro por reaccin del
H2O con el CaC2.

b) Pirolisis Metano (CH4)

c) Deshidrogenacin de los dihaluros


c) Deshidrogenacin de los dihaluros

d) Alquilacin del acetileno (CH CH)


Este mtodo permite alargar la cadena carbonada
utilizndose haluros alqulicos.
REACCIONES DE ALQUINOS
A causa del triple enlace los alquinos dan
reacciones de adicin anlogas a las que den las
olefinas.
a) Hidrogenacin.
Por hidrogenacin de un alquino se puede
obtener un alqueno o un alcano segn el
catalizador usado.
b) Adicin de halgenos

c) Adicin HA (A : OH, halgeno, OSO3H)


d) Hidroboracin
Esta reaccin se efecta con mayor eficacia
cuando el alquino es Terminal.

e) Oxidacin con KMnO4


Se obtiene cidos carboxlicos.
f) Dimerizacin

g) Metalacin de Alquinos terminales


En los alquinos el hidrgeno que est unido al
carbono Terminal que lleva un triple de enlace
pueden ser reemplazada por un metal, dando
los alquinuros.
Importancia Industrial del
acetileno
La reaccin de acetileno con alcoholes inferiores (de C1
a C4) producen series vinlicos, que por polimerizacin,
posterior dan resinas plsticas o adhesivos. Tambin es
materia prima la obtencin de estos acrlicos que se
utilizan para producir cueros artificiales.
La reaccin del acetileno con aldehdos y cetonas
producen alcoholes acetilenitos que son compuestos
intermedios para obtener productos importantes como
la glicerina.

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