Documenti di Didattica
Documenti di Professioni
Documenti di Cultura
CH2OH
Ismeros, epmeros
Compuestos con la misma CHO CHO
frmula global pero distinta
frmula espacial. Casi todos H-C-OH H-C-OH
los monosacridos de seis
carbonos tienen la frmula OH-C-H OH-C-H
C6H12O6 :glucosa, fructosa,
manosa, galactosa. H - C-OH OH-C-H
Cuando la diferencia radica
en un solo tomo de carbono H - C-OH H - C-OH
se les llama epmeros
(tambin son ismeros):
CH2OH CH2OH
glucosa y galactosa.
glucosa galactosa
Clasificacin de carbohidratos
Se clasifican de acuerdo a AZCARES COMUNES EN EL METABOLISMO
su complejidad en :
monosacridos
aldehido cetona
disacridos Triosas gliceraldehido dihidroxicetona
oligosacridos Tetrosas eritrosa eritrulosa
polisacridos
ribosa ribulosa
Los monosacridos de
acuerdo al nmero de xilosa xilulosa
carbonos se clasifican en: Pentosas arabinosa
triosas
tetrosas glucosa fructosa
pentosas manosa
hexosas Hexosas galactosa
heptosas
Heptosas sedoheptulosa
Estructura qumica de la glucosa
CHO Es una hexosa con cinco grupos
! OH y un grupo CHO.
CHOH Comnmente adopta formas
! cclicas semejantes al pirano
CHOH (hexagonal) o al furano (pen-
! tagonal).
CHOH La glucosa en solucin adopta
! la forma piransica en un 99%
CHOH y furansica en un escaso 1%.
! En el espacio la forma pira-
CH 2 OH nsica se dispone como una
silla o como un bote.
Formas espaciales de glucosa
H-C-OH CH2OH
O
hemiacetal H H H
H-C-OH
OH H
OH OH
OH-C-H O
H OH
H - C-OH Haworth
H -C O
CH2OH
O
Fisher
Hemiacetales
Menos del 1% de los azcares se encuentra bajo la
forma de cadena abierta. Siempre estn como anillos.
Estos anillos provienen de la reaccin expontnea de un
grupo aldehido con un alcohol.
Si el anillo tiene seis carbonos es un pirano y si tiene
cinco un furano.
Eso crea un nuevo C asimtrico (N1 de una aldosa o N2
de una cetosa). Este carbono se llama anomrico y da lu-
gar a dos formas de azcar a y b.
En la naturaleza tenemos D glucopiranosa: 64% b y
36% a.
Se define anmero como el ismero de un monosacrido de ms de 5 tomos de
carbono que ha desarrollado una unin hemiacetlica, lo que le permite tomar
una estructura cclica y determinar dos posiciones diferentes para el
grupo hidroxilo: , o , segn sea su orientacin bajo el plano, o sobre el plano, en
una proyeccin de Haworth.
Reacciones qumicas de los
monosacridos
Si el O del C anomrico de un carbohidrato no
est unido a otra estructura, tiene capacidad
reductora.
Capacidad que se mide porque reduce el cobre de
algunos reactivos, como Benedict o Fehling.
Eso se us como -por muchos aos- como test de
bsqueda de glucosa en sangre u orina, pero da
positivo con cualquier carbohidrato.
Reacciones de carbohidratos
Los polisacaridos no tienen poder reductor, tampoco
el disacrido sacarosa. Por su enlace glucosdico
pierden el poder reductor de su aldehido.
Los grupos aldehido pueden oxidarse para formar
grupos carboxilo -CHO -COOH. As la glucosa
se transforma en cido glucnico y la galactosa en
galactnico.
El alcohol primario del C N6 tambin puede trans
formarse en carboxilo COOH y generar cido
glucornico o galacturnico.
Importancia fisiolgica de las
pentosas
OH OH H O OH H OH
H OH H OH
CH2OH CH2OH
O O
OH H H
H H
O
H OH H H OH H OH
H OH H OH
CH2OH
O
O CH2OH
H H H
H
H
OH OH H O OH
CH2OH
H OH OH H
Oligosacridos y Polisacridos
Dextrina limitante
Digestin intestinal...
Luz intestinal Superficie de pared intestinal
Maltosa
Almidn amilasa Maltotriosa glucosidasa glucosa
Dextrina lmite
Sacarosa sacarasa fructosa
Absorcin intestinal...
K
2Na ATP
SGLT1
glucosa Na Na
galactosa K
ADP
fructosa glucosa
GLUT5
GLUT2 galactosa
fructosa
Absorcin de monosacridos
%
D Galactosa 110
D Glucosa 100
D Fructosa 43
D Manosa 19
D Xilosa 15
D Arabinosa 9
Destino de los carbohidratos
Hasta un 50% de la glucosa es transformada en
lactato en la pared intestinal, para facilitar la
gradiente.
Luego debe ir al hgado a transformarse por la
neoglucognesis.
Por la vena porta va al hgado donde se metaboli-
za el 60% o ms de todos los carbohidratos.
Metabolismo de azcares
de inters mdico
Aminoazcares
fructosa 6P
Son encontrados en las gluco- Glutamina
protenas. glucosamina 6P
Sobre todo la N-acetil glucosa- Acetil CoA
mina y N-acetil galactosamina. N-acetil glucosamina 6P
Amino +Acido
-Serina-O-Xilosa-Galactosa-Galactosa-Ac.Gglucornico [ azcar Urnico ]n
PROTEINA
Tetrasacrido GAG
Clases de GAG
y tipo de proteoglucano
Disacrido
Ac.urnico Aminoazucar Tejido
Tej.conectivo,cartlago, lquido
Ac.hialurnico Glucoronato GlcNAc sinovial, humor vtreo
Glucoronato e
Condroitin sulfato Iduronato GalNAc-SO4 Cartlago,arterias,pil,huesos
Glucoronato e
Dermatan sulfato Iduronato GalNAc-SO4 Pil, vasos, vlvulas cardiacas
Cartlago,disco intervertebral,
Sulfato de Keratan Galactosa sulfato GLlcNAc-SO4 crnea
Glucoronato e Superficie celular,
Sulfato de Heparn Iduronato GLlcNAc-SO4 pulmones,vasos sanguneos
Glucoronato e Mastocitos (pulmn, hgado,
Heparina Iduronato GLlcNAc-SO4 piel)
Metabolsmo bacteriano de los glucanos y
caries dental
Los glucanos son polmeros de la glucosa
producidos por bacterias.
El Streptococcus mutans , el microbio que
da lugar a las caries dentales produce un
polmero de glucano llamado mutano, con
enlaces a1,6 y a1,3.
El mutano se forma a partir de la sacarosa
en una reaccin catalizada por la glucosil
transferasa, extracelular.