REACTIVOS NUCLEOFLICOS

Reactivos bsicos, ricos en

electrones, que tienden a atacar el
ncleo del carbono se conocen
como reactivos nucleofilicos.

Cuando este ataque termina en

sustitucin, la reaccin se denomina
sustitucin nucleoflica.
REACCIONES
EFECTO DEL DISOLVENTE
Los disolventes prticos poseen
grupos hidroxilo (grupos OH) que
pueden solvatar tanto a los aniones,
por formacin de puentes de
hidrgeno, como a los cationes. El
disolvente hidroxlico ms polar es el
agua. En este disolvente se pueden
solubilizar compuestos inicos como el
NaCl porque el agua rompe la red
cristalina del NaCl solvatando tanto al
catin sodio como al anin cloruro.
Los disolventes polares aprticos
(DMSO, DMF, HMPA) no poseen grupos
hidroxilo y por tanto no pueden solvatar
a los aniones. Si la misma reaccin SN2
se lleva a cabo en un disolvente polar
aprtico no se necesitar consumir
energa adicional para retirar molculas
de disolvente de la esfera de solvatacin
y por tanto la reaccin ser mucho ms
rpida, en comparacin con la misma
reaccin efectuada en el disolvente
prtico.
 Efectos del disolvente en la reaccin SN1.
Ocurre ms rpidamente en disolventes polares que sean capaces de solvatar a los
iones puesto que en el paso determinante de la velocidad de la reaccin SN1 se
forman iones. Los disolventes polares, como el agua y los alcoholes, solvatan
eficazmente a las especies cargadas y por tanto disminuyen la energa de los iones
y, en consecuencia, disminuyen tambin la energa del estado de transicin que los
genera.
 Efectos del disolvente en la reaccin SN2.
La velocidad de las reacciones SN2 depende del tipo de disolvente utilizado en el
proceso.
En una gran mayora de las reacciones SN2 participan especies cargadas, ya sea
en la parte del nuclefilo o en los productos. Por esta razn la velocidad de una
reaccin SN2 aumenta, por lo general, al aumentar la polaridad del disolvente.

Un disolvente polar es el que tiene una constante dielctrica elevada.

 USOS Y APLICACIONES
Disolventes.
Los haluros de alquilo se utilizan
principalmente como disolventes
industriales, se utilizan en diversas
industrias como la electrnica para la
limpieza de componentes
electrnicos y chips, en la limpieza en
seco de prendas, solventes de
pinturas, etc. Entre los ms utilizados
estn el tricloroetileno (C2HCl3), el
cloruro de metilo, etc.
Anestsicos.
Uno de los primeros
anestsicos utilizados fue el
cloroformo, y que actualmente
ha sido sustituido por el
halotano (CF3CHClBr) en los
quirfanos de los hospitales. El
cloruro de etilo se utiliza como
anestsico local, en forma de
aerosoles que son utilizados
rociando el rea afectada para
producir el efecto deseado.
Refrigerantes.
Fluoroalcanos tambin conocidos como
freones o clorofuorocarbonos (CFC), son
halogenuros de alquilo que se
desarrollaron para sustituir al amoniaco
como gas refrigerante. El fren-12 (CCl2F2)
fue de los primeros en utilizarse como gas
refrigerante, sin embargo su efecto nocivo
sobre la capa de ozono ha provocado que
sean reemplazados por los
hidrofluorocarbonos (HCFCs) como el
fren-22 (CHClF2) ya que son ms reactivos
que los CFC y se destruyen antes de llegar a
la capa de ozono.