A mediados del siglo XIX, a aquellos compuestos que se

extraan de sustancias naturales olorosas (resinas

blsamo, benzaldehdo de cereza, inciensos, aceites
voltiles ,etc.), se les llamo aromticos, precisamente a su
olor agradable.
Actualmente el concepto de aromticos no tiene relacin
alguna con el olor entre los denominados compuestos
aromatices, muchos son inodoros y algunos tienen
francamente olor desagradable.
Son sistemas clnicos que poseen una gran energa de
resonancia y en los que todos los tomos del anillo forman
parte de un sistema conjugado nico (conjugacin clnica
cerrada)
Los hidrocarburos aromticos constituyen un grupo dentro de
los hidrocarburos clnicos no saturados. Todos ellos se derivan
de uno de ellos el benceno. Segn indica su nombre este
compuesto es un hidrocarburo clnico con seis tomos de
carbono y tres dobles enlaces -trieno- su formula emprica es
C6H6 y tambin se les llama algunas veces fenoles.
1825 Faraday hidrocarburo de p.e. 80.1 C y p.f 5.5 C frmula
emprica CH.
1834 Mitscherlich encontr tambin este hidrocarburo y
determin que su frmula molecular era C6H6
1865 August Kekul propuso que la molcula benceno deba
ser un anillo de seis tomos de carbono insaturada ala que
denomino 1,3,5-ciclohexatrieno

Klaus Dewar Lademburg Kekule

 La molcula real del benceno posee menos energa
que el ciclohexatrieno.
Todos los tomos que forman el anillo se hallan en el
mismo plano y los carbonos en un vrtice de un
hexgono regular.
La distancia entre los centros de dos carbonos
adyacentes en el benceno es de 1,39 A y la distancia
carbono-hidrogeno es de 1,09 A.
El benceno es pues una molcula resonante y ello se
debe la estabilidad de su anillo y sus propiedades
La longitud de todos los enlaces C-C en el
benceno es intermedia entre un enlace
simple y uno doble
 DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS

Se nombra colocando como prefijo el nombre del tomo Grupo

de tomos sustituyente y terminado con la palabra benceno
Cl NH2
CH2CH3

clorobenceno etilbenceno anilina

CH2CH2CH3 NO2 OH

propilbenceno nitrobenceno fenol

CHO
CH3
COOH

tolueno benzaldehdo
cido benzoico
 DISUSTITUIDOS
A. Los sustituyentes son iguales y no dan nombre especial a la molcula.
B. Los sustituyentes son diferentes y no dan nombre especial.
C. Los sustituyentes son diferentes y uno de ellos da nombre especial a la
molcula
CH3 CH3

CH3
CH3 CH3

CH3
o-xileno m-xileno
Br

CH3
Cl
Cl p-xileno
HO CH3 p-clorometilbenceno

p-cresol
m-bromoclorobenceno
 DERIVADOS TRISUSTITUIDOS
A. Los sustituyentes son iguales y no dan nombre especial a la molcula.
B. Los sustituyentes son iguales y ninguno da nombre especial a la
molcula.
C. Los sustituyentes son diferentes uno da nombre especial a la molcula.
 NO2
O

H3C C
O2N
O
CH3

H3C NO2 COOH

Tolueno
Trinitrotolueno
Aspirina

OH
O HO
CH2 O
C
CH C
H3C N
H H3CO CHO
Acetaminofn H2N OH
Fenilalanina Vainillina
AROMATICOS POLINUCLEADOS

Naftaleno Antraceno Fenantreno Anuleno

Tiofeno Pirrol
Piridina Furano

Indol Pirimidina Purina

 OTROS EJEMPLOS
CH3

HO CH
O3SH N N N(CH3)2
C CH3

O CH
C CH3 Rojo de metilo
H2
Ibuprofen

H H

H H

O
estrona
 PROPIEDADES FISICAS
Benceno y sus homlogos son lquidos incoloros, de
olor caracterstico, los trminos superiores son
slidos.
Los puntos de ebullicin y fusin dependen de la
longitud e isomera de las cadenas laterales.
La densidad de los renos es menor que la del agua,
en los polinucleados es mayor.
Son poco solubles en agua , pero se disuelven en
disolventes orgnicos.
El benceno es disolvente.
El benceno es txico, el tolueno es menos txico.
 COMPORTAMIENTO QUIMICO
SUSTITUCIN ELECTRFILA AROMTICA
El mecanismo de sustitucin en los aromticos es tambin un
proceso inico porque el ncleo aromtico es una base de Lewis.

la aromaticidad no se pierde solamente se ha sustitudo un hidrgeno

por un grupo funcional
El mecanismo de esta reaccin involucra dos etapas: en la
primera etapa (lenta) el electrfilo atacante se une al anillo
formando cationes ciclohexadienilos (complejos ).

+ E

E E E

H H H

(complejos ).
En la segunda etapa (rpida) se pierde un electrfilo del
mismo carbono que sufri el ataque del electrfilo
reactivo, regenerndose el sistema aromtico
conjugado

E E
+ H
H
 Reacciones de sustitucin

Nitracin: sustitucin de un hidrogeno del

ciclo por un grupo nitro

NO2
HNO3 H2SO4
+ + H2 O
calor
SULFONACIN:

Sustitucin del hidrogeno en el ncleo bencnico

por un grupo sulfnico.
H
SO3H

+ H2SO4 calor
+ H2O
 Friedel-crafts y halogenacin

Alquilacin: consiste en la introduccin de un grupo

alquilo en el ncleo aromtico.

CH3CHCH3
H

AlCl3 HCl
+ CH3CHCH3 +
Cl
 R
AlCl3
+ R X + HX

R X + AlCl3 R AlCl3X

H R

H + AlCl3X
R AlCl3X
R
+ HX + AlCl3
 Ejemplo:
CH3 CH3
AlCl3
+ CH3 C Cl C CH3 + HCl

CH3 CH3

Otra formacin de carbocationes

CH3
HF
+ CH3 CH CH2 CH CH3
0 C

H
CH3 CH CH2 + HF CH3 C
CH3
Acilacin de Friedel y Crafts

Se trata de la sustitucin de uno de los hidrogeno del anillo por

un grupo acilo, -COR. En general este se consigue a partir de un
cloruro de acido carboxlico RCOCl en presencia de tricloruro de
alumnio.
HIDROGENACION CATALITICA.

Consiste en la reaccin del benceno con hidrogeno en

presencia de un catalizador como Ni , Pt , y Pd a 150 C

H H
H H
H H
P yT
+ 3 H2 H H
Pt,Pd,Ni, Rh
H H
H H

Benceno Ciclohexano
 ADICCION DE HALOGENO

Consiste en la reaccin del cloro en presencia de luz solar

(R.U.V) H Cl
Cl H
H Cl
P yT
+ 3 Cl2 Cl H
luz
H Cl
Cl H

Benceno Hexaclorociclohexano
Halogenacin:

consiste en la sustitucin del de un hidrogeno por el

tomo de cloro
Cl
H

FeCl3
+ Cl2 + HCl

X= Cl, Br