Acidos Carboxilicos

CIDOS CARBOXLICOS
Mg. Q.F. LUIS MIGUEL FLIX VELIZ
BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/
lumifeve@gmail.com 1
CIDOS CARBOXLICOS
Cuando hablamos de cido nos causa cierto temor, por
que inmediatamente pensamos que son sustancias
peligrosas, por que lo relacionamos con los cidos
inorgnicos. Pero si nos referimos a los cidos
orgnicos, estos no tienen el mismo comportamiento, ya
que resultan de una combinacin orgnica, es decir,
unido a otro tomo de carbono.
Los cidos carboxlicos, debido a su amplia distribucin

en la naturaleza, tienen aplicaciones muy variadas, por
ejemplo algunas forman parte de los aminocidos, de
los cidos grasos, en las frutas (cido ctrico, mlico y
tartrico), de los cidos biliares, en algunas vitaminas
(vit. PP - niacina) y de algunos medicamentos (cido
acetilsalicilico).
cido ctrico
CIDOS CARBOXLICOS
EJEMPLOS: Aspirina
cido acetilsaliclico (Aspirina).
cido Oleico Antiinflamatorio no esteroideo de
Grasa monoinsaturada presente en la familia de los salicilatos, usado
los aceites vegetales como el aceite frecuentemente como analgsico,
de oliva. Su consumo reduce el antipirtico, antiagregante
riesgo de enfermedades plaquetario y antiinflamatorio
cardiovasculares.
Los cidos carboxlicos son los productos finales
de la serie de oxidacin
R-CH3 R-CH2OH R-CHO R-COOH

Alcohol Aldehdo cido
carboxlico
El nombre carboxlico con el que se designa al
grupo funcional es O
C
O-H
se compone de dos grupos carbonilo y el
hidroxilo
O
C O-H
carbonilo hidroxilo
Los cidos carboxlicos se representan como:
R
C O
H-O
R-COOH RCO2H
Donde R puede ser aliftico, cclico o aromtico.
CLASIFICACIN
OH
CIDO MONOCARBOXLICO CH2 C O cido Butanoico

H3C CH2
cido Ftlico
CIDO DICARBOXLICO
CIDO TRICARBOXLICO cido Ctrico
NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS
Cmo se nombran los cidos carboxlicos?

Para nombrar a los cidos carboxlicos primero se
coloca la palabra CIDO, seguida del nombre del
hidrocarburo terminado en OICO.
La numeracin de la cadena asigna el localizador 1 al
cido y se busca la cadena de mayor longitud.
COOH
H3C
C O
H-O
cido Etanoico
cido acetico cido benzoico
11
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Letras griegas de los cidos
carboxlicos
Una nomenclatura trivial indica las posiciones de los sustituyentes
mediante letras griegas .
Se inicia la asignacin de las letras griegas a partir del carbono

adyacente al grupo carbonilo, a este se le asigna la letra .
Grupo carboxlico unido a un ciclo
Los cidos cclicos se nombran terminando el
nombre del ciclo en -carboxlico precedido de
la palabra cido.
GRUPO CARBOXLICO
Al hacer un anlisis del grupo carboxilo nos
damos cuenta que esta formado por dos
partes:
O
//
R- C OH
Acilo Hidroxilo
CARACTERSTICAS ESTRUCTURALES
DEL CIDO CARBOXLICO
La distancia entre C O es de 1,27 A en su

estado de resonancia .
O O :O:
O +
R C O-H R C :O: R C O R C - H
HIBRIDO RESONANTE O
Propiedades fsicas de los cidos carboxlicos
Los cuatro primeros miembros de la serie

homloga son miscibles con agua, su
solubilidad disminuye rpidamente y despus
del cido caproico (C6) son insolubles en agua.
Son lquidos hasta los de 9 tomos de
carbono, el resto son slidos.
Son ms livianos que el agua y al aumentar su
PM su densidad se aproxima a 0,8.
Puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos.
Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado
de la formacin de un dmero, con enlace de hidrgeno, estable. Este
dmero contiene un anillo de ocho miembros con dos enlaces de
hidrgeno, que en efecto dobla el peso molecular de las molculas
que abandonan la fase lquida.
Para romper los enlaces de hidrgeno y vaporizar el cido es

necesario que la temperatura sea ms elevada.
Propiedades qumicas de los cidos carboxlicos
Son dependientes o funcin del grupo carboxilo
COOH, cuyos cambios originan los llamados
derivados de cido. En las reacciones de esta funcin
se puede sustituir el H del oxhidrilo o todo el OH.
Los cidos son resistentes a la oxidacin y tambin a
la reduccin pero el hidruro de litio y aluminio los
reduce hasta alcoholes.
Segn Bronsted, el grupo carboxilo es cido porque
puede ceder un ion hidrgeno.
ACIDEZ DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que poseen

una acidez apreciable. Son cidos dbiles en medio acuoso.
Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un
protn y un in carboxilato. Normalmente, los valores de la
constante de acidez (Ka) de los cidos carboxlicos simples son
de alrededor de 10-5. Por ejemplo, la constante de acidez del
cido actico (CH3COOH) es de 10-4.7.
ACIDEZ DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
La facilidad con que salga el hidrgeno se debe a los

sustituyentes de radical R.
Si R es un grupo aceptor de electrones tipo NO2 , -
X, la acidez se incrementa por el efecto inductivo
electrn atrayente. El hidrgeno sale con mucha
facilidad
O
H3C CH C
O-H
Cl
Efectos de los sustituyentes en la acidez de los cidos
carboxlicos
La magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupo

carbonilo. Los sustituyentes en los tomos de carbono son los ms efectivos
para incrementar la fuerza de los cidos.
Cuanto ms alejados se encuentren los sustituyentes del grupo

carboxilo, ms pequeo ser el efecto inductivo.
Si R es un grupo dador de electrones tipo
CH3 , Aquil, la acidez disminuye. El
hidrgeno sale con mucha dificultad.
H3C CH2 C
O-H
CARCTER CIDO
MTODOS DE OBTENCIN
Oxidacin de alcoholes
Oxidacin de alquilbenceno
Hidrlisis cida o bsica de nitrilos
Por hidrlisis de derivados de cidos
MTODOS DE OBTENCIN
Carbonatacin del reactivos de Grignard
Sntesis malnica
Sales Orgnicas
-Al unir un anin derivado de los cidos carboxlicos
con un catin metlico, se obtienen las sales
orgnicas.
Se nombra eliminando la palabra cido y

reemplazando la terminacin ico por ato
CH3 COONa etanoato sdico o acetato sdico
CH3 CH2COOK propanoato potsico
CENTROS DE REACCIN DE UNA
MOLCULA DE CIDO CARBOXLICO
H O
R
H3C C C
O-H B:
B: H
Nu
S
DERIVADOS DE LOS CIDOS
CARBOXLICOS
Cuando el OH del carboxilo es sustituido por
otro radical : -X, -OCOR, -OR, -NH2
Generan compuestos conocidos como: Haluros
de acilo, anhdridos de acilo, esteres, amidas.
Estas sustancias se denominan:
DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS CIDOS
CARBOXLICOS.
-OR -Esteres
-NH2 -Amidas
Cuando el OH
del carboxilo es
sustituido por
otro radical: -Haluros de
-X acilo
-Anhdridos de
-OCOR
acilo
Estas sustancias se denominan:

DERIVADOS FUNCIONALES DE
LOS CIDOS CARBOXLICOS.
Frmula de los derivados de los
cido carboxlico
O O O
R C X R C O C R
Haluro de acilo Anhidrido de acilo
O O
R C NH2 R C O R
Amida Ester
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
http://www.salonhogar.net/Quimica/Nomenclatura_quimica/Pr
opiedades_acidos_carboxilicos.htm
http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.ht
m
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema13.html
BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/
http://organica1.org/teoria1411/flash.html
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_re
d/qo/l00/lecc.html
http://moplgiard.info/acidos-carboxilicos/?tubepress_page=2
lumifeve@gmail.com
34

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Los cidos carboxlicos, debido a su amplia distribucin

R-CH3 R-CH2OH R-CHO R-COOH

CIDO MONOCARBOXLICO CH2 C O cido Butanoico

CIDO TRICARBOXLICO cido Ctrico

Cmo se nombran los cidos carboxlicos?

Se inicia la asignacin de las letras griegas a partir del carbono

La distancia entre C O es de 1,27 A en su

Los cuatro primeros miembros de la serie

Para romper los enlaces de hidrgeno y vaporizar el cido es

Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que poseen

La facilidad con que salga el hidrgeno se debe a los

La magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupo

Cuanto ms alejados se encuentren los sustituyentes del grupo

Hidrlisis cida o bsica de nitrilos

Por hidrlisis de derivados de cidos

Se nombra eliminando la palabra cido y

CH3 COONa etanoato sdico o acetato sdico

CH3 CH2COOK propanoato potsico

Estas sustancias se denominan:

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