ALDEHIDOS Y

CETONAS
Laura Marcela Angulo Martnez
Karen Lorena Cantero Vanegas
Jess Miguel Garcia Gallego
Universidad de Crdoba
Facultad de Ingenieras
Programa de Ingeniera Ambiental
 INTRODUCCION

De todos los compuestos orgnicos, los aldehdos y las cetonas son los
que mas se encuentran tanto en la naturaleza como en la industria
qumica. En la naturaleza, una buena parte de las sustancias
necesarias para organismos vivos son aldehdos y cetonas. N la
industria qumica se producen aldehdos y cetonas simples en
grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y como materias
primas con el fin de preparar muchos otros compuestos. A
continuacin se mostrar profundamente los principales
comportamientos de los aldehdos y las cetonas en la naturaleza.
 OBJETIVOS

GENERAL:
Dar a conocer las principales caractersticas de los aldehdos y las cetonas.

ESPECIFICOS:
Establecer las principales diferencias entre los aldehdo y las cetonas
Describir las propiedades fsicas de los aldehdos y las cetonas.
Analizar las propiedades qumicas (reacciones) de los aldehdos y las cetonas
Indagar a cerca de la importancia industrial de los aldehdos y las cetonas.
 ESTRUCTURAS BASICAS DE LOS
ALDEHIDOS Y LAS CETONAS
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo, Se diferencian entre s en
que en los aldehdos este grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena
hidrocarbonada, por lo que tiene un tomo de hidrgeno unido a l directamente, En
cambio, en las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales
hidrocarbonados.
 ESTRUCTURA DEL GRUPO CARBONILO

Un grupo carbonilo, -C=O tiene algunas de las caractersticas del doble enlace
carbono-carbono. En un grupo carbonilo, uno de los enlaces es un enlace
sigma ( fuerte) y el otro es un enlace pi (ms dbil).
 PROPIEDADES FISICAS DE CETONAS Y
ALDEHIDOS

Las propiedades fsicas (y qumicas) caractersticas de los aldehdos y cetonas

estn determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que
existe un enlace doble carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehdos y
cetonas poseen un elevado momento dipolar de hace que existan entre sus
molculas intensas fuerzas de atraccin del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos
compuestos tienen puntos de fusin y de ebullicin ms altos que los de los
hidrocarburos de anlogo peso molecular.
Algunas constantes fsicas de aldehdos y
cetonas
 REACCION DE WITTING

La reaccin de Wittig es una reaccin qumica de un aldehdo o

una cetona con un iluro de fsforo para dar un alqueno.
Veamos la formacin de iluros

Paso 1

Paso 2.

Paso 3.
La reaccin de Witting
HIDRATACION DE CETONAS Y ALDEHIDOS
Los aldehdos y cetonas reaccionan con agua para producir 1,1-dioles
o diolesgeminales (llamados comnmente gem-dioles). La reaccin de
hidratacin es reversible; los gem-dioles pueden eliminar agua para
regenerar cetonas o aldehdos.
FORMACION DE CIANOHIDRINAS
Ejemplos
 FORMACION DE IMINAS
La reaccin de aldehdos o cetonas con aminas primarias genera
iminas, la reaccin se favorece con un medio ligeramente acido.
Ejemplos.
 CONDENSACION CON
HIDROXILAMINAS E HIDRACINAS

Las cetonas y los aldehdos tambin se condensan con otros

derivados del amoniaco, tales como la hidroxilamina y las
hidracinas sustituidas para formar derivados de iminas.
Ejemplos.
 CONDENSACION DE AMINAS CON
CETONAS Y ALDEHIDOS
Las aminas atacan a los aldehdos y las cetonas, cuando este ataque
nucleofilico es seguido de una deshidratacin, se obtiene una imina,
la reaccin anloga de un derivado de hidracina da lugar a una
hidrazona y la reaccin con hidroxilamina da lugar a una oxima.
 OXIDACION DE ALDEHIDOS

Los aldehdos se oxidan de distintas formas:

En las oxidaciones con KMnO4 y Ag2O, el aldehdo pierde el

tomo de hidrogeno enlazado al grupo carbonilo
 Oxidacin de Baeyer-Villiger

Reaccin de Fehling:

RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH RCOONa + 3 H2O + Cu2O

aldehdo hidrxido sal amoniacal del
sdico cido carboxlico
REDUCCION DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Reduccin a alcoholes:
Los aldehdos se pueden reducir a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes
secundarios mediante hidrogenacin cataltica o bien empleando agentes
reductores como NaBH4 y LiAlH4

O
H2
H3C CH2 CH CH C H H3C CH2 CH2 CH2 CH2OH
Ni
O
H OH

1) LiAlH4
2) H3O +
 Reduccin de Clemmensen.

Reduccin de Wolff-Kishner.

Adicin de los reactivos de Grignard.

 FORMACION DE ACETALES

De la misma forma que los aldehdos y las cetonas reaccionan

con agua para formar hidratos, tambin reaccionan con
alcohol para formar acetales
Mecanismo.
 USO DE ACETALES COMO GRUPOS
PROTECTORES
Los acetales se hidrolizan en condiciones acidas, pero son
estables frente a bases fuertes y nucleofilos, los acetales se
obtienen fcilmente a partir de las cetonas y los aldehdos
correspondientes, y se pueden volver a transformar en
compuestos carbonilicos, esta conversin hace que los
acetales sean unos grupos protectores atractivos para prevenir
que los aldehdos y las cetonas reaccionen con bases fuertes y
nucleofilos.
 IMPORTANCIA INDUSTRIAL DE CETONAS
Y ALDEHIDOS
Uso de los aldehdos y cetonas:
Aldehdos:
El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la industria, se utiliza
fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de explosivos
(pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la elaboracin de resinas alqudicas y
poliuretano expandido.
Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que se utilizan
fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en automviles y maquinaria, as como para
cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el
nombre de POM (polioximetileno)
Cetonas:
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como
disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del plexigls,
emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son
la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente
se utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama, que es un monmero en la
fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del cido adpico que se emplea para fabricar el
Nylon 66.
 CONCLUSION

En sntesis, los aldehdos y las cetonas son compuestos muy

importantes para los seres vivos, esto se debe a las
caractersticas especiales que estos poseen para lograr la
realizacin de ciertos tipos de reacciones que tienen gran
influencia en sus propiedades, que es una de las principales
razones que los hacen ser compuestos muy importantes.
GRACIAS