2017

QUMICA
ORGNICA
Al estudio de los compuestos que contienen carbono y sus propiedades se le
llama qumica orgnica.
5 ao. Instituto Modelo. Ao 2017
 INTRODUCCIN

El carbono tiene la habilidad inusual de enlazarse con

intensidad a s mismo, formando cadenas o anillos largos
de tomos de carbono. Adems, forma enlaces fuertes
con otros no metales como el hidrgeno, el nitrgeno, el
azufre y los halgenos. Debido a estas propiedades de
enlazamiento, existe un nmero extraordinario de
compuestos de carbono; en la actualidad se conocen
varios millones, y el nmero contina creciendo con
rapidez. Entre estos compuestos estn las biomolculas,
molculas que hacen posible el mantenimiento y la
reproduccin de la vida.

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 ENLAZAMIENTO DEL C
Un tomo de carbono puede formar enlaces con un mximo de otros cuatro tomos; estos
pueden ser tomos de carbono o tomos de otros elementos. Uno de los materiales ms duros y
resistentes conocidos es el diamante, una forma del carbono puro en la que cada tomo de
carbono se enlaza con otros cuatro tomos de carbono.

Uno de los compuestos ms familiares del carbono es el

metano, CH4, el componente principal del gas natural. La
molcula de metano consiste en un tomo de carbono
con cuatro tomos de hidrgeno enlazados.

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El carbono puede enlazarse con menos de cuatro elementos formando uno o ms enlaces
mltiples. Recuerde que un enlace mltiple involucra la comparticin de ms de un par de
electrones. Por ejemplo, un enlace doble involucra la comparticin de dos pares de electrones,
como en el dixido de carbono:

ENLACE COVALENTE DOBLE

Un enlace triple involucra la comparticin de tres pares de electrones, como en el monxido de
carbono:

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El enlazamiento mltiple tambin ocurre en las molculas orgnicas. El etileno, C2H4, tiene un
enlace doble:

El acetileno, C2H2, es una molcula con un enlace triple:

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 ALCANOS
Los hidrocarburos, como su nombre indica, son compuestos conformados por carbono e hidrgeno.
Aquellos cuyos enlaces carbono-carbono son todos sencillos (simples) se dice que estn saturados
debido a que cada carbono est enlazado a cuatro tomos, el nmero mximo.

Los hidrocarburos que contienen enlaces mltiples carbono-carbono se describen como insaturados
porque los tomos de carbono involucrados en un enlace mltiple pueden enlazarse a uno o ms
tomos adicionales.

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A los hidrocarburos saturados se les llaman ALCANOS. El ms sencillo es el metano, CH4. El siguiente
alcano, que contiene dos tomos de carbono, es el etano, C2H6. Los siguientes dos miembros de la
serie son el propano, con tres tomos de carbono y la frmula C3H8, y el butano, con cuatro tomos
de carbono y la frmula C4H10.

A los alcanos en los que los tomos de carbono forman cordones o cadenas largas se les llama
normales, de cadena recta o hidrocarburos no ramicados.

VER EJEMPLO 20.1 PAGINA 644. Y EJERCICIO DE AUTOCOMPROBACION 20.1 PAGINA 645.

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FRMULAS ESTRUCTURALES E ISOMERISMO
El butano y todos los alcanos subsiguientes exhiben isomerismo estructural. El isomerismo estructural
ocurre cuando dos molculas tienen los mismos tomos pero diferentes enlaces. Es decir, las
molculas tienen las mismas frmulas pero distintos arreglos de tomos. Por ejemplo:

CADENA RAMIFICADA
CADENA RECTA

VER EJEMPLO 20.3 PAGINA 646

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Para hacer diferencia entre varios ismeros de los alcanos, se utilizan los siguientes prefijos:
NORMAL, ISO y NEO.

El prefijo normal o n se utiliza cuando todos los carbonos se encuentran formando una cadena
continua.

CH3

El prefijo iso se utiliza para nombrar aquellos grupos que contienen la unidad CH3 CH

Y los dems carbonos se encuentran formando una cadena continua.

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 CH3

El prefijo neo se utiliza para nombrar grupos que tienen la unidad CH3 C CH2

CH3

y todos los dems carbonos se encuentran formando una cadena continua.

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 El prefijo sec- se utiliza cuando el punto de unin se encuentra en un carbono del tipo
secundario:

CH3 CH CH2 CH3 Sec-butil

El prefijo ter- se utiliza cuando el punto de unin se encuentra en un carbono del tipo terciario:

CH3 C CH3 Ter-butil

CH3

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 NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
Los primeros cuatro miembros de la
serie de los alcanos se llaman
metano, etano, propano y butano.
Los nombres de los alcanos posteriores
al butano se obtienen adicionando el
sujo ano a la raz griega para el
nmero de tomos de carbono.

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1. Encontrar la cadena continua ms larga de tomos de carbono. Esta cadena (llamada
cadena principal) determina el nombre del alcano base.

CH3

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CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH3 CH CH3

2. Numerar los carbonos presentes en la cadena principal, comenzando en el extremo ms
cercano a cualquier ramicacin (el primer sustituyente alquilo). Cuando aparece un
sustituyente en el mismo nmero de carbonos de cada extremo, se utiliza el siguiente
sustituyente (si lo hay) para determinar a partir de cul extremo comenzar a numerar.

CH3
8 7 6 5 4 3 2 1
CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3

9 CH3 CH3 CH CH3

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3. Utilizar el nombre apropiado para cada grupo alquilo y especicar su posicin en la cadena
principal con un nmero.

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4. Cuando un tipo dado de grupo alquilo aparece ms de una vez, se aade el prejo apropiado
(di para dos, tri para tres, y as sucesivamente) al nombre del alquilo.

5. Los grupos alquilo se nombran en orden alfabtico, haciendo caso omiso de cualquier prejo.

CH3
8 7 6 5 4 3 2 1
CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3

9 CH3 CH3 CH CH3

3 metil - 5 sec-propil - nonano

VER EJEMPLO 20.4 PAGINA 650. Y EJERCICIO DE AUTOCOMPROBACION 20.2 PAGINA 653.
VER EJEMPLO 20.5 PAGINA 653. Y EJERCICIO DE AUTOCOMPROBACION 20.3 PAGINA 654.
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 ALQUENOS Y ALQUINOS
A los hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono se los llama ALQUENOS.

A los que tienen enlaces triples carbono-carbono se les llama ALQUINOS.

Los alquenos y los alquinos son hidrocarburos insaturados.

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 NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS Y
ALQUINOS
1. Seleccionar la cadena continua ms larga de tomos de carbono que contiene el enlace
doble o triple.
CH3

CH3 CH2 C CH CH2 CH2 CH CH3

CH2 CH3

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 2. Para un alqueno, el nombre raz de la cadena de carbono es el mismo que para el alcano,
excepto que la terminacin ano se remplaza con eno. Para un alquino, ano se remplaza con
ino.

ETANO ETENO ETINO

3. Numerar la cadena principal, comenzando en el extremo ms cercano al enlace doble o triple.

La localizacin del enlace mltiple est dada por el carbono con el nmero menor involucrado en
el enlace. CH3

2 3 4 5 6 7
CH3 CH2 C CH CH2 CH2 CH CH3

1 CH2 CH3

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4. Los sustituyentes en la cadena principal se tratan de la misma manera que en la nomenclatura
de los alcanos.
CH3

2 3 4 5 6 7
CH3 CH2 C CH CH2 CH2 CH CH3

1 CH2 CH3

3,6 - dimetil - 2 etil -1 hepteno

VER EJEMPLO 20.6 PAGINA 657. Y EJERCICIO DE AUTOCOMPROBACION 20.4 PAGINA 658

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 HIDROCARBUROS AROMTICOS
Cuando las mezclas de hidrocarburos de fuentes naturales, como el petrleo o el carbn, se separan,
algunos de los compuestos que emergen tienen aromas agradables y por tanto se les conoce como
hidrocarburos aromticos. Cuando se examina estas sustancias, las cuales incluyen la pirola, la canela
y la vainilla, se encuentra que contienen una caracterstica comn: un anillo de tomos de carbono
con seis miembros, llamado anillo de benceno. El benceno tiene la frmula C6H6.

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 NOMENCLATURA DE LOS
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Las molculas de benceno sustituidas se forman remplazando uno o ms de los tomos de H en el
anillo de benceno con otros tomos o grupos de tomos.

BENCENOS MONOSUSTITUDOS

El mtodo sistemtico para la nomenclatura de los bencenos monosustituidos utiliza el nombre del
sustituyente como un prejo del benceno. Por ejemplo, a la molcula:

se le llama etilbenceno
se le llama clorobenceno 5 ao. Instituto Modelo. Ao 2017
En ocasiones los compuestos de benceno monosustituidos tienen nombres especiales. Por ejemplo,
las molculas:

TOLUENO FENOL

En ocasiones es ms conveniente nombrar los compuestos cual si se viera el anillo de benceno

como un sustituyente. Por ejemplo, el compuesto:

Cuando se utiliza el anillo de benceno como un

sustituyente, se le llama grupo fenilo.

Recuerde, se comienza a numerar la cadena desde

el extremo ms cercano al primer sustituyente, y se
nombran los sustituyentes en orden alfabtico.
 BENCENOS DISUSTITUDOS

Cuando hay ms de un sustituyente en el anillo de benceno, se utilizan nmeros para indicar la

posicin de los sustituyentes.

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Otro sistema de nomenclatura utiliza el prejo orto (o) para dos sustituyentes adyacentes; meta
(m) para dos sustituyentes con un carbono entre ellos, y para (p) para dos sustituyentes opuestos
entre s.

VER EJEMPLO 20.7 PAGINA 661. Y EJERCICIO DE AUTOCOMPROBACION 20.5 PAGINA 663

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 GRUPOS FUNCIONALES

La vasta mayora de las molculas orgnicas

contiene elementos aparte de carbono e
hidrgeno. Sin embargo, la mayora de estas
sustancias puede verse como derivados de
hidrocarburos, molculas que
fundamentalmente son hidrocarburos pero
que tienen tomos o grupos de tomos
adicionales llamados grupos funcionales.

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 ALCOHOLES
Los alcoholes se caracterizan por la presencia del grupo OH. El nombre sistemtico para un
alcohol se obtiene remplazando la terminacin o del nombre del hidrocarburo precursor con ol.
La posicin del grupo OH se especica por medio de un nmero (donde sea necesario) elegido
de tal manera que sea el menor de los nmeros de los sustituyentes.

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 NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
1. Seleccionar la cadena ms larga de tomos de carbono que contiene el grupo OH.

CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 OH

CH3 CH2CH3

2. Numerar la cadena de tal manera que el carbono con el grupo OH tenga el nmero ms bajo
posible.
6 5 4 3 2 1
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 OH

CH3 CH2CH3

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3. Obtener el nombre raz a partir del nombre del hidrocarburo precursor (o principal) remplazando
la terminacin o con ol.

4. Nombrar cualquier otro sustituyente de la manera usual

6 5 4 3 2 1
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 OH

CH3 CH2CH3

Segn nomenclatura de alcanos:

- 2 etil 5 metil hexano.

Ahora:

- 2 etil 5 metil 1 hexanol

VER EJEMPLO 20.8 PAGINA 665. Y EJERCICIO DE AUTOCOMPROBACION 20.6 PAGINA 666

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 ALDEHDOS Y CETONAS
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo

En las cetonas, este grupo est enlazado

a dos tomos de carbono.

En los aldehdos, el grupo carbonilo

siempre aparece en el extremo de la
cadena del hidrocarburo. Siempre hay al
menos un hidrgeno enlazado al tomo
de carbono del carbonilo.

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 NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y
CETONAS
Se obtiene el nombre sistemtico para un aldehdo a partir del alcano principal, eliminando la
terminacin o y aadiendo al. Para las cetonas, la terminacin o se remplaza con ona, y un
nmero indica la posicin del grupo carbonilo donde es necesario. La cadena de carbono en las
cetonas se numera de tal manera que el carbono tenga el nmero ms bajo posible. En los
aldehdos, el carbonilo siempre est en el extremo de la cadena y se supone que est en el
carbono nmero 1. La posicin de los otros sustituyentes se especica por medio de nmeros, de la
manera usual.

VER EJEMPLO 20.9 PAGINA 670.

 CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos carboxlicos se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo:

Los cidos carboxlicos se nombran eliminando la terminacin o del alcano principal (la cadena
ms larga que contiene el grupo COOH) y aadiendo oico. Al grupo COOH siempre se le
asigna la posicin nmero 1 en la cadena.

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