* QUMICA VERDE Y SOLVENTES

ORGANICOS PELIGROSOS
SOLVENTES VERDES, REEMPLAZO
Y TECNICAS ALTERNATIVAS

Integrantes:
Alviar Surez Martha Isabel.
Gamarra Maldonado Rosibel.
Len Geronimo Yessenia.
Segundo Camones Laura.
LA INDUSTRIA
QUMICA
 QU ES LA QUMICA VERDE?

La qumica verde se define como la prctica de la ciencia

qumica y fabricacin de manera sostenible, segura y que
no contamine, consumiendo cantidades mnimas de
materiales mientras produce poco o ningn desecho.
PRINCIPIOS DE LA QUMICA VERDE
 PREVENCIN

Es mejor evitar la generacin de residuos que tratarlos o

limpiarlos despus de haberlos creado.
ECONOMA DE TOMOS

Ejemplo: la sntesis del Ibuprofeno

 LA REDUCCIN DE PRODUCTOS
QUMICOS TXICOS/PELIGROSOS
Enfoque ambientalista: Reduccin de la exposicin con equipamiento
de seguridad( gafas, etc.), pero el peligro permanece.

Enfoque de Qumica Verde: Reduccin del peligro, se reduce la

probabilidad y la gravedad de los accidentes. Compatible con
equipamiento de seguridad.
PRODUCTOS FINALES MS SEGUROS

Los productos qumicos debern ser diseados de manera que

mantengan su eficacia a la vez que reduzcan su toxicidad.
 LA REDUCCIN DEL USO DE SOLVENTES
VOLTILES Y TXICOS, Y DE SUSTANCIAS
AUXILIARES
Disolventes "tradicionales"
Txicos: hexano
Carcingenos: disolventes clorados, benceno
Destructores de la capa de ozono: disolventes clorados

Disolventes preferibles
Menos txicos: heptano, tolueno
Disolventes oxigenados: metanol, acetona
Disolventes orgnicos renovables: lactato de etilo

Disolventes ideales
Agua
CO2supercrtico
Lquidos inicos
Sin disolvente
REDUCCIN DEL CONSUMO ENERGTICO
Los requerimientos energticos sern catalogados por su impacto
medioambiental y econmico, reducindose todo lo posible. Se
intentar llevar a cabo los mtodos de sntesis a temperatura y
presin ambiente.
USO DE MATERIAS PRIMAS RENOVABLES.

Derivados de combustibles fsiles:

Afloramiento del carbono del subsuelo: aumento del efecto

invernadero
Agotamiento del petrleo para generaciones futuras
Encarecimiento progresivo del petrleo.
Dificultades de aprovisionamiento del petrleo: problemas
geoestratgicos

Materias primas renovables:

Procedentes de la agricultura y otros sectores

Hidratos de carbono, aceites, fibras...
Productos ms biodegradables y menos txicos
LA REDUCCIN DEL NMERO DE ETAPAS
DE LOS PROCESOS DE SNTESIS Y EN
CONCRETO DE LAS REACCIONES DE
DERIVATIZACIN
LA POTENCIACIN DE LA CATLISIS LO MS
SELECTIVA POSIBLE, EN LUGAR DE
REACTIVOS ESTEQUIOMTRICOS.

REACTIVOS ESTEQUIOMTRICOS CATALIZADORES

Uso en grandes cantidades Uso en pequeas cantidades
Generacin de muchos residuos Generacin pocos residuos
Aumento de la selectividad
Funcionan a bajas
temperaturas: reduccin de
costes energticos
Permiten la recuperacin
LA GENERACIN DE PRODUCTOS
BIODEGRADABLES
 EL DESARROLLO DE METODOLOGAS
ANALTICAS PARA LA PREVENCIN DE LA
CONTAMINACIN
MINIMIZACIN DEL RIESGO DE
ACCIDENTES QUMICOS
PROCESO QUMICO E INDUSTRIAL VERDE
 SOLVENTES VERDE Y SOLVENTES
TXICOS
Teniendo en cuenta los doce principios de la qumica verde. Los
solventes juegan un papel importante durante los procesos de sntesis,
un solvente es considerado el medio en el que la reaccin se desarrolla.
Para considerarlo un solvente verde debe tenerse en cuenta las
siguientes caractersticas:

Baja toxicidad.
Poco soluble en agua.
Biodegradable en condiciones ambientales.
Alto punto de ebullicin.
No muy voltil (de bajo olor).
Fcil de reciclar despus de su uso.
LISTA DE SOLVENTES DE USO FRECUENTE
EN PROCESOS DE LABORATORIO
INFORMACIN DEL SOLVENTE USO MEDIO AMBIENTE
CATEGORA NOMBRE SEGURIDAD SALUD AIRE AGUA RESIDUOS
Solventes cidos cido frmico 2 6 5 4 7

cido actico 3 6 6 3 6
cido sulfrico del 6 6 10
metano
Alcohol como solvente Metanol 3 5 6 3 6
Etanol 4 6 5 1 6
t-butanol 3 5 7 2 6
Solventes aromticos Benceno 5 10 6 6 2
Tolueno 5 7 6 6 2
Solventes bsicos Piridina 3 6 7 7 6
Disolventes aprticos Acetonitrilo 3 5 6 4 6
Dimetil formamida 3 2 7 2 7

Solventes de eter Tetrahidrofurano 5 6 5 4 5

Solventes halogenados Diclorometano 2 7 9 6 7
Cloroformo 2 9 7 7 6
Tetracloruro de carbono 3 8 8 5 7
 SOLVENTES VERDES Y SOLVENTES
TXICOS
Dada la toxicidad de muchos solventes que suelen ser
perjudiciales para la salud humana y el medio ambiente como
vimos en el cuadro anterior, y teniendo en cuenta el rol que
cumple en procesos de sntesis como alternativa verde
podemos sustituirlos con solventes de menor toxicidad como
los siguientes.

2-metiltetrahidrofurano.
Ciclopentilmetilter.
n,n-Dimetilpropileno-urea.
1,3-Dioxolano.
1,3-propanodiol.
 2-Metiltetrahidrofurano (MeTHF)
Este disolvente combina las propiedades qumicas del THF y las
propiedades fsicas del tolueno. Procede de fuentes renovables, siendo
mas verde que el THF derivado de la petroqumica.

Ventajas:
Disolvente polar aprtico.
Excelente poder de separacin.
Secado fcil.
Reciclado fcil.
Mejora de los rendimientos en las reacciones.
Estabilidad en medio cido y bsico.
Disminucin de los riesgos.

Aplicaciones:
Reacciones organometlicas
Reaccion de Grignard.
Ciclopentilmetilter (CPME): el nuevo
disolvente ter
Ventajas:
Disolvente hidrfobo.
Rendimiento y selectividad mas elevada que el THF.
Fcil reciclado y secado.
Baja energa de evaporacin.
Baja energa de descomposicin: formacin de peroxidos mas difcil.
Relativamente estable en acido y base.

Aplicaciones:
Reaccin de grignard.
Reducciones metlicas con NaBH4, LiAlH4.
Reacciones con los acidos de lewis.
Reaccin de Friedel Cratf.
Extracciones.
Cristalizaciones.
Polimerizaciones.
ANLISIS DE LOS SOLVENTES EN PROCESOS
QUMICOS:
MTODO TRADICIONAL Vs MTODO VERDE
 MTODO
TRADICIONAL
MTODO
VERDE
METODOS NUEVOS, METODOS QUE APOYAN A LA QUMICA VERDE-
SINTESIS
 Lquidos inicos

Una de las formas de demostrar la amplia

difusin que los lquidos
inicos estn teniendo, tanto en el
mbito cientfico como en el de las
aplicaciones industriales, es a partir de la
tasa de crecimiento del nmero de
publicaciones existentes sobre este tema.
La Figura muestra el contundente
crecimiento del nmero de artculos
relacionados con este rea, de doce aos
atrs al da de hoy
 LQUIDOS INICOS

Se definen como sales cuya temperatura

esta por debajo de los 100 c . La
diferencia de los lquidos inicos con las
sales fundidas se encuentran en que los
lquidos inicos se presentan lquidos a
temperatura mucho menores que las
sales fundidas.

La principal caracterstica de los lquidos

inicos que comparten con las sales
fundidas, es el amplio intervalo de
temperatura en el que se presentan
lquidos
Pero la mejor alternativa para la sntesis de lquidos
inicos, es la alquilacin directa, con la que se evitan
los procesos de intercambio y a la vez se consigue
reducir al mnimo la formacin de productos
secundarios, lo que aumenta la eficiencia atmica del
proceso. Como ejemplos de agentes de alquilacin
directa que se emplean actualmente: dialquilsulfatos,
trialquilfosfatos o alquiltriflatos, por mencionar
algunos. La mayora de ellos son lquidos, lo que facilita
el manejo y la mezcla durante la reaccin. Todas estas
mejoras a las que ha sido sometido el proceso de
sntesis de lquidos inicos hacen que cada da estn
disponibles a mayor escala, con mayor pureza y con
precios ms asequibles y esto a su vez provoca que se
utilicen cada vez ms, tanto en el mbito de la
investigacin como en el de la produccin industrial.
 RECICLADO DE LQUIDOS INICOS

Es indiscutible que los lquidos inicos, comparados con los disolventes orgnicos
convencionales, son ms caros, por eso resulta necesario el desarrollo de procesos
de reciclado y reus eficaces, especialmente destinados a las aplicaciones a gran
escala. El procedimiento que se est empleando en la actualidad, se basa en la
baja solubilidad de los lquidos inicos en disolventes orgnicos, que permite
extraer productos y residuos orgnicos del crudo de reaccin y mantener los
restos salinos en el lquido inico, si ste adems es inmiscible en agua, las sales
inorgnicas se eliminarn con sucesivos lavados acuosos (en el caso de lquidos
inicos miscibles en agua, la eliminacin es ms complicada y en ocasiones se ha
de recurrir a otros procedimientos).
 RECICLADO DE LQUIDOS INICOS
Si los productos finales e impurezas son suficientemente voltiles, lo
ms sencillo es una destilacin fraccionada, ya que el lquido inico
con toda seguridad no se ver afectado por sta. Brennecke59 y
colaboradores desarrollaron una original forma de reciclado a partir del
uso de CO2 supercrtico (scCO2) como fluido de extraccin, ya que
mientras que ste difunde muy bien en la mayora de los lquidos
inicos, stos no son solubles en el scCO2 y por lo tanto constituyen un
sistema perfecto para la extraccin de compuestos orgnicos del medio
de reaccin solubles en scCO2. A partir de esta primera referencia, el
uso de disolventes supercrticos para la extraccin en reacciones con
lquidos inicos se ha extendido considerablemente pues no deja de ser
un mtodo muy efectivo para el reciclado (rendimientos de extraccin
muy altos) pero ante todo especialmente respetuoso con el medio
ambiente (el CO2 es un disolvente verde, no txico, no inflamable y
econmico). Otra tcnica desarrollada en los ltimos aos en relacin
al reciclado de lquidos inicos, son las membranas61, que se suelen
Puntos de fusin
ESTABILIDAD TRMICA Y PRESIN DE
VAPOR
Una de las caractersticas que ms valiosos hacen a los lquidos inicos es su
baja presin de vapor, especialmente en los procesos de ingeniera ya que
facilitan la separacin por destilacin de los productos de reaccin, a la vez
que evitan por completo la formacin de azetropos entre disolventes y
productos. Quizs la nica pega que puedan presentar es que al contener
partes orgnicas, su estabilidad trmica48 es limitada. Dependiendo del
proceso de sntesis y de la composicin catinica se puede trabajar dentro de
un rango considerablemente amplio de temperaturas, por ejemplo, la sntesis
de lquidos inicos va protonacin directa de una amina, restringe
notablemente la estabilidad del compuesto, haciendo que descomponga incluso
a temperaturas menores de 80C. Si por el contrario la sntesis implica una
etapa de alquilacin la estabilidad general es bastante mayor. La naturaleza del
anin tambin tiene influencia en la estabilidad trmica del lquido inico, as
se observa que cuanto menor carcter nucleoflicotenga, ms estable ser el
lquido inico a altas temperaturas. El orden de estabilidad para algunos
aniones convencionales
sera: Cl < [BF4]~ [PF6]< [NTf2].
TOXICIDAD

En los lquidos inicos se muestra que

algunos pueden ser txicos, mientras que
otros son completamente inofensivos y
biodegradables. Sin embargo, un nmero
bastante alto de los lquidos inicos
investigados son irritantes y tienen una
toxicidad comparable a la de los
disolventes orgnicos convencionales,
pero con la ventaja de que no son
voltiles, de modo que se reducen las
potenciales vas de exposicin, siendo el
contacto directo con la piel y la ingestin
prcticamente las nicas vas posibles.
POTENCIAL ELECTROQUMICO Y CONDUCTIVIDAD

Las caractersticas que los hacen especialmente indicados para estas

aplicaciones son:
(i) el amplio rango de potenciales electroqumicos
(ii) la elevada conductividad inica y trmica
(iii) la efectividad en los fenmenos de transporte
(iv) la capacidad de solvatar molculas de casi cualquier tipo.

En principio, cabe pensar que los lquidos inicos, por estar constituidos
por iones, poseern una alta conductividad y as es si se comparan con las
conductividades de sistemas de electrolitos/disolventes no acuosos. Sin
embargo, son menos conductivos que las disoluciones acuosas
concentradas de electrolitos, lo que puede atribuirse a los grandes
tamaos de los iones, que limitan la movilidad de las cargas.
SOLUBILIDAD, MISCIBILIDAD Y SOLVATACIN
SINTESIS CON LIQUIDOS SUPERCRITICOS: CO2 Y AGUA
CATALISIS VERDE
SINTESIS EN FASES PERFLUORADOS
SINTESIS CON STERES CARBNICOS
SINTESIS SIN SOLVENTES: MICROONDAS
OTROS METODOS CONSIDERADOS VERDES
Reacciones en medio acuoso
SOLVENTES VERDES DE LAS PLANTAS
"La mayora de los problemas ambientales de siglos y dcadas pasadas,
como la contaminacin biolgica del agua potable, se han resuelto slo
cuando los mtodos de la ciencia en general y la qumica en particular-
se aplica a ellos. El aumento espectacular de la esperanza de la vida
humana y en la calidad de vida material que se ha producido en las
ltimas dcadas se debe en gran medida a los productos qumicos y la
qumica.
La qumica tiene un papel importante que desempear en el logro de
una civilizacin sostenible en la tierra ".