CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE

COMPUESTOS ORGNICOS
propiedades fsicas

QUMICA ORGNICA
UJTL
Ana Mara Campos Rosario
TEMAS DE LA SEMANA
Los principales grupos funcionales
Introduccin a la nomenclatura IUPAC
La correlacin entre las propiedades de los
grupos funcionales y las fuerzas
intermoleculares. (Carcter cido-base)
1. International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of
Organic Chemistry,
Sections A, B, C, D, E, F and H. 4th ed. Pergamon Press, 1979.
2. International Union of Pure and Applied Chemistry. A Guide to IUPAC
Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Blackwell
Scientific publications, 1993.
3. Pgina de la IUPAC en internet:
http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/
4. Edicin electrnica de las reglas de la IUPAC:
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature
5. Tutorial de nomenclatura orgnica en internet:
http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm
 RESUMENDELASPRICIPALESFUNCIONESORGNICAS
Sustituyente
Funcin
Alcanos
Grupo

-C-C-
Ejemplo Terminacin

CH3-CH 3 -ano ....il

propano

Alquenos -C=C- CH2=CH2 -eno ....enil
propeno

Alquinos CHCH -ino ....inil
-CC- propino

Hidrocarburos nombre no nombre no sistemtico
aromticos benceno sistemtico acabados en ...il

Derivados R-X CH3CH2CH2Cl haluro de cloro ,bromo, iodo

halogenados 1-cloropropano
(clorurodepropilo)
Alcoholes R-OH CH3CH2-OH ....ol hidroxi-
etanol

Fenoles nombre no
f-OH fenol sistemtico acabados -
en -ol

teres R-O-R CH3-O-CH3 ter ....iloxi- (alcoxi)

dimetileter

Aldehdos R-CHO CH3CH2CHO -al oxo
propanal aldehdo

Cetonas R-CO-R CH3COCH3 -ona ....oxo
propanona

cidoscarboxlicos R-COOH CH3CH2COOH -oico carboxi-
cidopropanoico

steres R-COOR CH3COOCH3 -ato de ....ilo .....iloxicarbonil (-COOR)
etanoatodemetilo ....oiloxi (-OCOR)

Anhdridos R-CO-O-CO-R (CH3CO)2O anh......oico -

anhdridoetanoico

Halurosdecido R-COX CH3COCl haluro de ...olo haloformil
clorurodeetanoilo (-COX)

Aminas R-NR2 CH3CH2NH2 -amina amino-
etanoamina

Nitrilosocianuros R-CN CH3CH2CN -nitrilo ciano-
propanonitrilo

cianurodeetilo

Amidas R-CO-NR2 CH3CONH2 -amida amido
etanoamida
 Etil- metil- propil

4-etil-2,3-dimetil-
5-propilnonano
Orden de Importancia de las funciones qumicas orgnicas para ubicar la cadena
principal y enumerarla

1.cidos Carboxlicos
2.cidos Sulfnicos
3.Anhdridos
4.Esteres
5.Haluros de Acilo
6.Amidas
7.Nitrilos
8.Aldehdos
9.Cetonas
10.Alcoholes alifticos
11.Fenoles
12.Tioles
13.Aminas
14.teres
15.Tioeteres
16.Alquenos
17.Alquinos
18.Ramificaciones
PROPIEDADES FISICAS

* PUNTO DE FUSIN
* PUNTO DE EBULLICIN
* SOLUBILIDAD
* CARCTER CIDO-BASE
 Las fuerzas de Van der
Waals' forces son el
resultado de la atraccin
electrosttica de los
dipolos temporales e
inducidos, los cuales son
causados por el
movimiento de
elctrones en tomos y
moleculas.
Interacciones entre dipolos
permanentes
 Compuestos no polares
(hidrofbicos)

Benceno

Colesterol
Decano

CH3(CH2)8CH3
Hexano

Agua

Esposibleuna
interaccinporpuentede
hidrgeno?
 Compuestos polares
Agua

L-Arginina
Fuerzasdeatraccinentreeltomodehidrgenodeunenlacepolar
sobretodoH-F,H-OyH-Nyunpardeelectronesnocompartidode
untomoelectronegativodeunamolculavecina.
Acidez y Basicidad
 EquilibriumexpressionwhereH+isremovedto
formconjugatebasesofor:
HA+H2OH3O++A-

[ H 3O ][ A ] [ H ][ A ]
Ka
[ HA] [ HA]
 Cuanto mayor sea Ka o menor pKa ms
cida ser la especie.

cidos Fenoles Alcoholes Aminas

carboxlicos
Los fenoles reaccionan con bases fuertes

OH + NaOH
hidrxido
Fenol desodio
pKa =9.95 Basefuerte
cidodbil
O- Na + + H2 O
agua
fenxidosdico pKa =15.7
(basemsdbil) (acidomsdbil)
Los tioles son bastante cidos, con pKa
entre 8 y 11.
EJEMPLOS

Butanotiol Butanol
pKa= 10,5 pka= 15

Tiofenol Fenol
pKa = 6 pKa= 10