INDUSTRIAL

QUMICA ORGNICA
II
ALQUINOS

2016 -2
IRMA SOLS AMANZO

Mg. Irma Sols Amanzo 1

HIDROCARBUROS INSATURADOS
ALQUINOS
CnH2n-2

H C C H

Etino
Contiene 3 enlaces sigma y 2 pi

Mg. Irma Sols Amanzo 2

Los alquinos son hidrocarburos acclicos
insaturados y son ms reactivos que los
alcanos 1,20A 1,06A

H C C H

180o

NOTA:
La numeracin de una cadena enino siempre parte del extremo
ms cercano al primer enlace mltiple, ya sea doble o triple.

Mg. Irma Sols Amanzo 3

NOMENCLATURA

Mg. Irma Sols Amanzo 4

NOMENCLATURA
UIPAC
CH CH Etino

CH C- Etinil

CH2= CH - C C - CH = CH2 Hexa-1,5-dieno-3-ino

CH2 = CH - CH2 - C CH Pent -1- eno- 4- ino

Ejercicios: Dar la nomenclatura internacional.
2.- CH C - CH - CH2- CH2- CH - C CH
1.- CH2 = CH - CH2 - C CH
CH3 CCl3
3.- CH3- CBr- C (CH3)2 - C C - C(CH2-CH3)2- CH3

CH3 CH2-CH3

4.- Verificar si las siguientes estructuras estn correctamente nombradas:

A) Cis- 2 Cloro- 3 metil - 4 etil - 3 Hepteno- 6 ino.
B) 1-metil- 2 propinil- ciclopropano
C) 2- Hexino - 4-eno Mg. Irma Sols Amanzo 5
 OBTENCIONES
1.- DESHALOGENACIN ALQULICA VECINAL

CH3- CHCl- CH2Cl + 2KOH/ alcohol CH3 - C CH + 2KCl + 2 H2O

2.- APARTIR DEL CARBURO DE CALCIO

Ca C2 + H 2O CH CH + Ca(OH) 2

3.- OXIDACIN PARCIAL DEL METANO

CH4 + O2 CH CH + CO + H2

4.- PIRLISIS DEL METANO

1500 grados
2 CH4 CH CH + 3H2

Mg. Irma Sols Amanzo 6

 AGUA

CARBURO DE CALCIO

Mg. Irma Sols Amanzo 7

REACCIONES QUMICAS

1.- REDUCCIN CATALTICA

R- C CH + H2 Pt R-CH = CH2

2.- HIDROHALOGENACIN

R- C CH + HCl R- CCl = CH2

3.- HALOGENACIN

R- C CH + Cl2 CS2 R- CCl = CHCl

R- C CH + Cl2 H2O R- COH = CHCl

Mg. Irma Sols Amanzo 8
Mg. Irma Sols Amanzo 9
Mg. Irma Sols Amanzo 10
4.- SULFONACIN Y NITRACIN
R- C CH + HNO3 R- CNO3 = CH2

5.- OXIDACIN CON KMnO4 (prueba de Baeyer)

R- C CR + KMnO4(ac) R- COOH + R`- COOH

6.- DIMERIZACIN
CU2Cl2 CH CH
2CH CH NH Cl CH2=CH-C CH CH2=CH-C C-CH=CH2
4 Cu2Cl2, NH4Cl

7.- POLIMERIZACIN

3CH CH 400 grados

Mg. Irma Sols Amanzo 11

8.- METALACIN DE 1-ALQUINO

R- C CH + NaNH2 NH3 lquido R- C CNa + NH3

R- C CH + Ag(NH3)2Cl R- C CAg + NH4Cl + NH3

OTROS METALES:
Cu(NH3)2Cl Ag(NH3)2NO3 C2H5MgI

9.- HIDRATACIN

CH CH + H 20 HgSO4
CH3- CHO

HgSO4
CH3 - C CH + H 20 CH3 - CO - CH3

Mg. Irma Sols Amanzo 12

PREPARACIN
CH4

O2 oxid parcial

Pirlisis 1500 oC
CaC2 H2O
CHCH CH4

Alquinos
de >PM
CHCNa CH2X-CH2X

Mg. Irma Sols Amanzo 13

 REACCIONES
CH=CHCH3
CH2=CXCH3

H2 Pt
CH3CCNa CHCH

CHCCH3

CH3COCH3 CH2=COHCH3

CH3COOH + CH3-CO-CO-CH3
HCOOH

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