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UNIVERSIDAD NACIONAL

DEL SANTA

*
Blgo.Mblgo. Eterio ALVA MUOZ
Escuela: Ingeniera Agroindustrial

Nuevo Chimbote, 2016


Concepto de Lpido
del griego lipos, grasa

Los lpidos son biomolculas orgnicas formadas bsicamente por carbono e


hidrgeno y generalmente tambin oxgeno; pero en porcentajes mucho ms bajos.
Adems pueden contener tambin fsforo, nitrgeno y azufre.

Qumicamente se los puede definir como


steres de un cido graso y un alcohol
Es un grupo de sustancias muy heterogneas que slo tienen en comn
estas dos caractersticas:
1. Son insolubles en agua
2. Son solubles en disolventes orgnicos, como ter, cloroformo y benceno.
Los lpidos desempean cuatro tipos de funciones:
1. Funcin de reserva. Son la principal reserva energtica del organismo. Un gramo
de grasa produce 9'4 kilocaloras en las reacciones metablicas de oxidacin,
mientras que protenas y glcidos slo producen 4'1 kilocalora/gr.
2. Funcin estructural. Forman las bicapas lipdicas de las membranas. Recubren
rganos y le dan consistencia, o protegen mecnicamente como el tejido adiposo de
pies y manos.
3. Funcin biocatalizadora. En este papel los lpidos favorecen o facilitan las
reacciones qumicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta funcin las
vitaminas lipdicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.
4. Funcin transportadora. El transporte de lpidos desde el intestino hasta su lugar
de destino se realiza mediante su emulsin gracias a los cidos biliares y a los
proteolpidos.
5. Protectora: Las ceras impermeabilizan las paredes celulares de los vegetales y de
las bacterias y tienen tambin funciones protectoras en los insectos y en los
vertebrados.
6. Reguladora de la temperatura: Tambin sirven para regular la temperatura. Por
ejemplo, las capas de grasa de los mamferos acuticos de los mares de aguas muy
fras.
Clasificacin
Los lpidos tienen una definicin qumica muy
general: son molculas orgnicas solubles en alta
proporcin en disolventes no polares como ter
dietlico, cloroformo, tetracloruro de carbono o
benceno. En otras palabras, si una muestra de tejido
animal o vegetal se coloca en un recipiente que
contiene un solvente no polar y se tritura, los
compuestos que se disuelven en el solvente no polar
se clasifican como lpidos.
Clasificacin
Dentro de esta definicin muy general existen subcategoras
tales como lpidos polares y no polares, lpidos saponificables
y no saponificables, lpidos simples y complejos.
Clasificacin por su Polaridad
Clasificacin por hidrlisis
Clasificacin por su estructura
1
Saturados
cidos grasos

Insaturados
Monoacilglilcridos

Neutros Diacilglicridos

2 Triacilglicridos
Glicridos
(contienen glicerol)
Lecitinas
Fosfoglicridos
Cefalinas

Esfingomielinas
Lpidos
Esfingolpidos
Cerebrsidos
Esteroides
Ganglisidos
3 Ceras
Lpidos que no
contienen glicerol Terpenos

Prostaglandinas

Lipoprotenas
4
Complejos (unidos a
Glicoprotenas
otro tipo de
molculas)
cidos grasos
Los cidos grasos en los seres vivos son
generalmente cidos carboxlicos no ramificados,
saturados o insaturados, con un nmero par de
tomos de carbono entre 3 y 24.

O
w b a

-
H3C O

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

Cola Hidrocarbonada

Grupo Acilo graso


Acido Graso
Propiedades de los cidos grasos
Solubilidad. Los cidos grasos poseen una zona
hidrfila, el grupo carboxilo (-COOH) y una zona
lipfila, la cadena hidrocarbonada que presenta
grupos metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3)
terminales.
Por eso las molculas de los cidos grasos son
anfipticas, pues por una parte, la cadena aliftica es
apolar y por tanto, soluble en disolventes orgnicos
(lipfila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y
soluble en agua (hidrfilo).
Clasificacin
cidos grasos saturados. Son cidos grasos sin dobles enlaces entre
carbonos; tienden a formar cadenas extendidas y a ser slidos a
temperatura ambiente, excepto los de cadena corta.
Cadena corta (voltiles)
cido butrico (cido butanoico)
cido isobutrico (cido 2-metilpropionico)
cido valrico (cido pentanoico)
cido isovalrico (cido 3-metilbutanoico)
Cadena larga:
cido mirstico, 14:0 (cido tetradecanoico)
cido palmtico, 16:0 (cido hexadecanoico)
cido esterico, 18:0 (cido octadecanoico)
cidos grasos insaturados. Son cidos grasos con dobles
enlaces entre carbonos; suelen ser lquidos a
temperatura ambiente.
cidos grasos monoinsaturados. Son cidos grasos
insaturados con un solo doble enlace.
cido oleico, 18:1(9) (cido cis-9-octadecenoico)
cidos grasos poliinsaturados. Son cidos grasos
insaturados con varios dobles enlaces.
cido linoleico, 18:2(9,12) (cido cis, cis-9,12-
octadecadienoico) ( es un cido graso esencial)
cido linolnico, 18:3(9,12,15) (cido cis-9,12,15-
octadecatrienoico) (es un cido graso esencial)
cido araquidnico, 20:4(5,8,11,14) (cido cis-
5,8,11,14-eicosatetraenoico) (es un cido graso
esencial)
c.oleico c.linoleico

c.araquidnico
c.linolnico
Configuracin cis y trans
En estado natural, la mayora de los A.G. poliinsaturados son
cis, mientras que los trans se encuentran en grasas
hidrogenadas comerciales y en algunas provenientes de
rumiantes; la mantequilla contiene aproximadamente 2% de
cidos grasos trans que se sintetizan por un proceso de
biohidrogenacin efectuado en el rumen de la vaca.

Los ismeros trans son termodinmicamente ms factibles y


estables que los cis.
Configuracin cis y trans

La configuracin geomtrica del doble enlace se designa


con los prefijos cis (del latn, en el mismo lado) y trans (del
latn, enfrente), que indican si los grupos alquil estn en el
mismo o en distinto lado de la molcula
Los cidos grasos trans se forman en el proceso de
hidrogenacin que se realiza sobre las grasas para
utilizarlas en diferentes alimentos.

Configuracin Tipo Configuracin Tipo


Cis. Trans.
cidos grasos esenciales (AGE)
Se llaman cidos grasos esenciales a algunos cidos grasos, como el
linoleico, linolnico o el araquidnico que el organismo no puede
sintetizar, por lo que deben obtenerse por medio de la dieta.
Tanto la dieta como la biosntesis suministran la mayora de los
cidos grasos requeridos por el organismo humano, y el exceso de
protenas y glcidos ingeridos se convierten con facilidad en cidos
grasos que se almacenan en forma de triglicridos.
No obstante, muchos mamferos, entre ellos el hombre, son
incapaces de sintetizar ciertos cidos grasos poliinsaturados con
dobles enlaces cerca del extremo metilo de la molcula. En el ser
humano es esencial la ingestin de un precursor en la dieta para dos
series de cidos grasos, la serie del cido linoleico (serie -6) y la
del cido linolnico (serie -3).
Los cidos grasos esenciales se encuentran sobre todo en el
pescado azul, las semillas y frutos secos, como las de girasol o las
nueces, en aceite de oliva o bacalao.
Algunos cidos grasos esenciales
cidos grasos -6.
Se caracterizan porque el primer doble enlace,
contando a partir del extremo metilo (CH3) de la
cadena, se halla entre el 6 y 7 carbonos.
cido linoleico, 18:2(9,12)
cido -linolnico, 18:3 (9,12, 15)
cido eicosadienoico, 20:2 (11,14)
cido dihomo-gamma-linolnico, 20:3(8,11,14)
cido araquidnico, 20:4(5,8,11,14)
cido docosadienoico, 22:2(13,16)
cido adrnico, 22:4(7,10,13,16)
cido docosapentaenoico, 22:5(4,7,10,13,16)
cido calndico, 18:3(8,10,12)
cidos grasos -3
.Se caracterizan porque el primer doble enlace, contando a
partir del extremo metilo (CH3), se halla entre el 3 y 4
carbonos.
cido -linolnico, 18:3(9,12,15)
cido estearidnico, 18:4(6,9,12,15)cido eicosatrienoico,
20:3 (11,14,17)
cido eicosatetraenoico, 20:4(8,11,14,17)
cido eicosapentaenoico, 20:5(5,8,11,14,17)
cido docosapentaenoico (cido clupanodnico),
22:5(7,10,13,16,19)
cido docosahexaenoico, 22:6(4,7,10,13,16,19)
cido tetracosapentaenoico, 24:5(9,12,15,18,21)cido
tetracosahexaenoico (cido nisnico), 24:6(6,9,12,15,18,21)
cidos grasos omega 3 y 6
cidos grasos omega 3 y 6
Lpidos Neutros
Son lpidos saponificables en cuya
composicin qumica slo intervienen
carbono, hidrgeno y oxgeno.
Acilglicridos: Son lpidos simples formados
por la esterificacin de una, dos o tres
molculas de cidos grasos con una molcula
de glicerina. Tambin reciben el nombre de
glicridos o grasas simples
Funcin biolgica de los Acilglicridos
Los TRIACILGLICRIDOS constituyen una forma
eficiente y concentrada de almacenar energa

Estructural:
recubren rganos y le dan consistencia,
protegen mecnicamente como el tejido adiposo de
pies y manos.

Aislante trmico: forman capa aislante bajo la


piel (e.j. focas y osos polares)
Triacilglicridos simples tienen el mismo
cido graso enlazado a cada uno de los tres
tomos de carbono del glicerol. La triestearina
y la trioleina (nombres comunes) son
ejemplos de triacilglicridos simples. En la
triestearina hay tres molculas de cido
esterico enlazadas al glicerol, y en la trioleina
se encuentran tres molculas de cido oleico
enlazadas al glicerol.
Los triacilglicridos mixtos son compuestos
que tienen dos o tres cidos grasos diferentes
enlazados al glicerol.
A temperatura ambiente los triacilglicridos
saturados tienden a ser slidos o semislidos
y se denominan con el nombre de grasas y los
insaturados tienden a ser lquidos y se
denominan aceites.
Monoacilglicrido
Diacilglicrido
Triacilglilcrido
Lpidos complejos
formados por un alcohol, AG y un grupo sustituyente

Glicerolpidos
el alcohol es
Glicolpidos GLICEROL
Fosfolpidos

Esfingolpidos
Glicoesfingolpidos el alcohol es
ESFINGOSINA
Fosfoesfingolpidos
Glicerolpidos.
Poseen dos molculas de cidos grasos mediante enlaces ester a dos grupos alcohol de
la glicerina. Segn sea el sustituyente unido al tercer grupo alcohol de la glicerina se
forman los:

Gliceroglucolpidos. Si se une un glcido. Lpidos que se encuentran en membranas de


bacterias y clulas vegetales.

Fosfolpidos. Se une el cido fosfrico y constituye el cido fosfatdico.

La estructura de los distintos Fosfolpidos se pueden considerar derivados del cido


fosfatdico, y por ello se nombran con el prefijo fosfatidil seguido del nombre del
derivado aminado o polialcohol con el que se une. As se obtienen los derivados
fosfatidiletanolamina, fosfatidilcolina (lecitina), fosfatidilserina, fosfatidilglicerol y
fosfatidilinositol.
Gliceroglicolpidos

Lpidos en los cuales:


el glicerol est unido a dos
molculas de cido graso y
el 3 -OH a un
monosacrido.
Puede haber ms de una
unidad monosacrida
Glicerofosfolpidos

Lpidos en los cuales:


el glicerol est esterificado con dos molculas de cido
graso y una de cido fosfrico.
adems el cido fosfrico est unido a un grupo que
aporte una funcin alcohol
TIPOS DE FOSFOLIPIDOS

Lecitinas:
estructurales en las
membranas
celulares
metablicas en el
surfactante
pulmonar y en la
transmisin
nerviosa.
Cardiolipinas Fosfatidilinositol,

Forman parte de la Se encuentra en las


estructura de las
membranas de las membranas celulares
mitocondrias, y es precursor de
intervienen en la segundos
actividad inmunolgica
y su determinacin en mensajeros, es ms
el laboratorio se aplica abundante en
al diagnstico de la corazn e hgado.
sfilis.
Glicerofosfolpidos

Los diferentes fosfolpidos surgen de la


sustitucin del H por un grupo en R3 colina,
etanolamina, etc

Si R3 = H cido fosfatdico
(precursor de los fosfolpidos)
Lpidos complejos
formados por un alcohol, AG y un grupo sustituyente

Glicerolpidos
el alcohol es
Gliceroglicolpidos
GLICEROL
Glicerofosfolpidos

Esfingolpidos
el alcohol es
Glicoesfingolpidos ESFINGOSINA
Fosfoesfingolpidos*

* No se describen en vegetales
Esfingolpidos
Lpidos que derivan de la ceramida
Formados por
esfingosina (amino alcohol insaturado de 18 C)
cido graso
un grupo polar (fosfato, carbohidrato, etc)

1 2 3 4 5 18
CH2OH CHNH2 CHOH CH CH (CH2)12 CH3
Esfingosina
Esfingolpidos

Segn el grupo polar (fosfato


carbohidrato) se los clasifica en:
Fosfoesfingolpidos
(esfingomielinas)
Glicoesfingolpidos
Glicoesfingolpidos

El grupo polar contiene un glcido


Se los clasifica en
Cerebrsidos
Ganglisidos
Glicoesfingolpidos: Cerebrsidos
Compuestos neutros, formados por
ceramida (esfingosina y cido graso) y
un monosacrido unido por enlace glicosdico b a C1 de
esfingol.
Mas frecuente: galactosa (galactocerebrsido). Tambin
aparece glucosa (glucocerebrsido)

O Galactosa
N

cido
graso
(24 C)

Esfingol
Glicoesfingolpidos: Cerebrsidos
Glicoesfingolpidos: Ganglisidos
Compuestos semejantes a ganglisidos pero la porcin
glucdica es de mayor complejidad.
Unido a la ceramida poseen un oligosacrido compuesto
por varias hexosas y 1 a 3 restos de cido
acetilneuramnico (cido silico)

N-acetil
O Glucosa Galactosa galactosa-
N mina

cido cido
graso silico
(18 C)

(a)
Esfingol
Representacin esquemtica
de un ganglisido (GM2)
Fosfoesfingolpidos: esfingomielinas
Se hallan constituidas por:
esfingosina
un cido graso
cido fosfrico
colina.

-
O
O P O Colina
CH2 O P O CH3 N
+
O CH2 CH2 N CH3
R CO HN CH
CH3
CH OH

CH
Esfingomielina
CH

(CH2)12 cido Esfingol


graso
CH3

La esfingomielina est ntimamente relacionada con tejido cerebral


Esteroides
Son derivados del hidrocarburo
ciclopentanoperhidrofenantreno

Los principales puntos de sustitucin son el C3 del


anillo A, el C11 del anillo C y el C17 del anillo D.
Los anillos A, B y C no forman un plano, adoptan la
conformacin en silla.
Esteroides 12 17
sustancias de origen eucaritico 11 13 16
C D 15
14
qumicamente son derivados del sistema 1 9
de anillos ciclopentano-perhidro-fenantreno 2 10 8
A B
3 5 7
Esteroles: OH en C3 + cadena aliftica en C17 (8-10 C) 4 6
21 22
20 23
Colesterol 18
24 26
25
el esterol ms abundante en animales 17

19
27
componente mayoritrio de la membrana
plasmtica y minoritario en membranas de orgnulos 3
HO

caracter anfiflico:
cabeza polar muy pequea (grupo OH)
cuerpo apolar voluminoso y rgido (anillo) HO

el porcentaje de colesterol determina muchas propiedades de las membranas biolgicas


precursor metablico de otros compuestos (hormonas esteroides, sales biliares, vitamina D)
Esteroides

Dentro de los esteroides hay cuatro grandes grupos de


inters biolgico:
Esteroles, donde el ms representativo es el
colesterol
cidos biliares, indispensables para la digestin de
grasas
Hormonas esteroideas, dentro de las cuales se
hallan los estrgenos y los andrgenos
Vitamina D, vitamina liposoluble
Esteroles

Se caracterizan por tener un grupo hidroxilo en


el C 3 del anillo A y una cadena ramificada de
ocho o ms tomos de carbono en el C 17.
El colesterol, muy abundante en animales
aparece slo muy raramente en las plantas
superiores
En los vegetales se encuentran fitosteroles.
Entre ellos se halla el estigmasterol ,
camposterol y el sitosterol.
Esteroles
Colesterol
Ubicacin del colesterol en la membrana
cidos Biliares

Se caracterizan por presentar un grupo COOH en la


cadena alqulica del carbono 17, lo que le da el carcter
cido a este grupo de compuestos
Adems poseen tres grupos OH en las posiciones 3, 7 y
12 del ncleo ciclopentanoperhidrofenantreno.

cido clico
cidos Biliares
Todos estos grupos polares se ubican sobre una de las caras de la
molcula y por esta razn los cidos biliares poseen una cara
hidrfoba y otra hidrfila.
Esta caracterstica estructural les provee un poder detergente,
por ende emulsionan las grasas
cidos Biliares
Esta caracterstica le permite a las sales biliares disolverse
en una interfase de aceite-agua, de tal manera que la
superficie hidrfoba est en contacto con la parte polar y la
superficie hidrfila con la fase acuosa.
La accin detergente emulsiona los lpidos y da lugar a la
formacin de micelas, que permiten el ataque digestivo por
parte de enzimas hidrosolubles y facilitan la absorcin de
los lpidos a travs de las clulas de la mucosa intestinal.
Adems favorecen la manutencin del colesterol en
suspensin y la absorcin de vitaminas liposolubles.
Es por ello que la falta de bilis entorpece seriamente la
absorcin de compuestos grasos y sustancias liposolubles
Vitaminas esteroideas

Vitamina D3 (colecalciferol) origen animal


Vitamina D2 (ergocalciferol) origen vegetal, se
sintetiza a partir del ergosterol (provitamD)

ergosterol Vitamina D2

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