SNTESIS DE AMIDAS:

Las amidas se preparan en una amplia variedad de

formas, tenemos a partir de:
Cloruros de acilo

Anhdridos cidos

steres

cidos carboxlicos

Sales carboxlicas

Todos los mtodos incluyen reacciones de sustitucin

nucleoflica con el amoniaco o amina en el carbono acilo.
Obtenemos tambin una amida a partir de:
Hidrlisis de nitrilos
 Amidas a partir de Cloruros de Acilo:
Reaccionan rpidamente con: aminas primarias,
aminas secundarias y amoniaco.
Muy reactivos, se obtiene amidas de alto rendimiento.

Se utiliza un exceso de amoniaco o amina.

Obtiene amidas a temperatura ambiente o por debajo

de ella.
Mecanismo: cloruro de acilo con amoniaco:
 Mecanismo: cloruro de acilo con amina primaria:

Mecanismo: cloruro de acilo con amina secundaria:

OJO: Con aminas terciarias existe reaccin pero es muy

inestable debido al ion acilamonio.
 Amidas a partir de Anhdridos Carboxlicos:
Reaccionan con: aminas primarias, aminas secunda-
rias y amoniaco.
En sntesis, se obtiene:

Los anhdridos cclicos tambin reaccionan con

amoniaco y aminas, pero el producto es a la vez una
amida y una sal de amonio. La acidificacin de la sal
de amonio genera un compuesto tanto amida como
acido.
 El calentamiento del acido de amida ocasiona la
deshidratacin y produce una imida:
 Amidas a partir de steres:
Los esteres sufren sustitucin nucleoflica en sus
tomos de carbono acilo cuando se trata con amoniaco
(amonlisis) o aminas primarias y secundarias.
Estas reacciones son mas lentas que las dos
anteriores.
 Amidas a partir de cidos Carboxlicos y
Carboxilatos de Amonio
Primeramente, los cidos carboxlicos reaccionan con
amoniaco para dar sales de amonio:

El ion carboxilato es un electrfilo pobre y el ion

amonio no es nucleoflico, la reaccin se detiene; al
calentar y deshidratar obtenemos una amida:

Es un mal mtodo por eso se recurre a transformar

primero el acido en cloruro de acilo.
 Hidrlisis de Nitrilos:
Los nitrilos se hidrolizan a amidas y posteriormente a
cidos carboxlicos , por calentamiento con una base o
cido en medio acuoso.
Las condiciones moderadas pueden hidrolizar un
nitrilo solo hasta amida (con condiciones fuertes, hasta
cido carboxlico).
Hidrolisis cida:

Hidrlisis bsica: