AMINOCIDOS Y PPTIDOS

Captulo 3 Pg. 14 - 20
 IMPORTANCIA BIOMDICA
UNIDADES MONMERO PROTENAS
Transmisin nerviosa: acetilcolina(excitador),
dopamina (Tirosina), Noradrenalina (Tirosina),
Adrenalina, serotonina ( Triptfano )
inhibitorio, Histamina ( Histidina )
 Neurotransmisores
GABA ( Glutamato ) neurotransmisor
inhibidor
Glicina, neurotransmisor inhibitorio
Glutamato, excitador
Aspartato, excitador
Taurina ( cistena )
 Neuropptidos
Factores de liberacin hipotalmicos: TRH
( tripptido ) CRF ( 41 aa ), somatostatina
.( 14 aa )
Pptidos hipofisarios: ACTH ( 39 aa ), ADH
( nonapptido ), oxitocina.
Pptidos del aparato digestivo: sustancia P.
Grupo eclptico: endorfinas, encefalinas,
angiotensina II
 Aminocidos Esenciales
Arginina Triptfano
Fenilalanina Valina
Histidina
Isoleucina
Leucina
Metionina
Treonina
Aminocidos alifticos
En esta grupo se encuadran los aminocidos cuya cadela lateral es
aliftica, es decir una cadena hidrocarbonada.

Glicina, Gly, Alanina, Ala, Leucina, Leu, Isoleucina,

G A Valina, Val, V L Ile, I
Aminocidos hidroxilados
Otros dos aminocidos tienen cadenas
alifticas hodroxiladas, la serina y la
treonina. El grupo hidroxilo hace de estos
aminocidos mucha ms hidroflicos y
reactivos.

Serina, Ser, S Treonina, Thr, T

Aminocidos azufrados
Hay dos aminocidos cuyas
cadenas laterales poseen
tomos de azufre, son la
cistena, que posee un
grupo sulfhidrilo, y la
metionina, que posee un
enlace tioster.

Cisteina, Cys, Metionina,

C Met, M
Aminocidos cidos y sus amidas
En este grupo encontramos dos aminocidos con cadenas laterales de naturaleza
cida y sus amidas correspondientes. Estos son el cido asprtico y el cido
glutmico (a estos aminocidos se les denomina normalmente aspartato y
glutamato par resaltar que sus cadenas laterales estn cargadas negativamente a pH
fisiolgico). Los derivados sin carga de estos dos aminocidos son la asparagina y la
glutamina que contienen un grupo amida terminal en lugar del carboxilo libre.

cido asprtico, cido glutmico,

Asparagina, Asn, N Glutamina, Gln, Q
Asp, D Glu, E
Aminocidos bsicos

Dentro de los aminocidos con cadenas laterales muy polares

encontramos tres aminocidos bsicos: lisina,arginina e
histidina.

Lisina, Lys, K Arginina, Arg, R Histidina, His, H

Aminocidos aromticos

En esta grupo se encuadran los aminocidos cuya cadela lateral

posee un anillo aromtico. La fenialalanina es una alanina que
lleva unida un grupo fenlico. La tirosina es como la fenilalanina
con un hidroxila en su anillo aromtico, lo que lo hace menos
hidrofbico y mas reactivo. El triptfano tiene un grupo indol.

Fenilalanina, Phe, F Tirosina, Tyr, Y Triptfano, Trp, W

Iminocidos
La prolina tambien tiene
una cadena lateral de
naturaleza aliftica, pero
difiere de los dems
aminocidos en que su
cadena lateral est unida
tanto al carbono alfa como
al nitrgeno del grupo
imino.

Prolina, Pro, P
 Aminocidos Adicionales
4-hidroxiprolina
5-hidroxilisina
Metilacin
Formilacin
Acetilacin
Prenilacin
Fosforilacin
Selenocistena el vigesimoprimer L--
aminocido?
Glutatin peroxidasa
Desyodasa
Tiorredoxina
Los denominados codones sin sentido dejan de serlo
si se leen atendiendo a sus contextos
correspondientes. El triplete UGA, tambin llamado
palo, codifica para selenocistena, siempre y cuando
exista en el mensajero un elemento SECIS (secuencia
de insercin de selenocistena). De no existir, UGA
codificara, en principio, para la terminacin.
Selenocistena
Los aminocidos pueden tener carga
neta positiva, negativa o de cero
 Los valores de pKa expresan las
potencias de cidos dbiles
Algunas molculas orgnicas se pueden
representar mediante dos o ms
estructuras de Lewis, que difieren entre s
nicamente en la distribucin de los
electrones, y que se denominan estructuras
resonantes. En estos casos, la molcula
tendr caractersticas de ambas estructuras y se
dice que la molcula es un hbrido
de resonancia de las estructuras resonantes.
Hbridos de resonancia de las formas
protonadas de los grupos R de la
histidina y arginina
 A su pH isoelctrico (pI), un
aminocido no porta carga neta
La caracterstica ms llamativa de los aminocidos (AA)
es la existencia en una misma molcula de grupos
cidos (capaces de ceder H+) y grupos bsicos (capaces
de captar H+). Por lo tanto, en medio cido se
comportan como bases, y en medio bsico se
comportan como cidos. Las molculas que presentan
esta caracterstica se dice que son anfteros o
anfolitos.
Los grupos cidos y bsicos pueden neutralizarse
mutuamente, constituyendo una sal interna formada
por un in hbrido (carga positiva y carga negativa), que
se llama zwitterin.
Existe un pH para el cual la carga elctrica media
de las molculas es cero. Este pH se llama
punto isoelctrico (pI). El pI es el pH en el que
la molcula se disocia por igual en ambos
sentidos, y como equidista de los dos valores de
pK, puede obtenerse por su semisuma:
Los valores de pKa varan con el
ambiente
 La solubilidad de aminocidos refleja
su carcter inico
Tirosina, fenilalanina y triptfano
absorben la luz ultravioleta de
longitud de onda alta ( 250 a 290
nm )
 Los grupos R determinan las
propiedades de aminocidos
Glicina, flexin aguda.
Los grupos R hidrofbicos: alanina, valina,
leucina e isoleucina.
Los grupos R aromticos : fenilalanina y
triptfano. Interior de protenas.
Los grupos R bsicos y acdicos, puentes.
Serina, tirosina y treonina, fosforilacin.
 Los grupos funcionales dictan las
reacciones qumicas de los aminocidos
cido carboxlico : steres, amidas, y
anhdridos cidos.
Grupos aminos: acilacin, amidacin y
esterificacin.
La reaccin de mayor importancia
 La secuencia de aminocidos
determina la estructura primaria
Nmero y orden.
Alanil, aspartil, tirosil
Sufijos ato o ina por il.
Lisil-leucil-tirosil-glutamina
Indica que su grupo carboxilo no participa.
Oligopptido: de 2 a 10 aminocidos.
Polipptido: entre 10 y 100
aminocidos.
Protena: ms de 100 aminocidos. Las
protenas con una sola cadena
polipeptdica se denominan protenas
monomricas, mientras que las
compuestas de ms de una cadena
polipeptdica se conocen como
protenas multimricas.
 Algunos pptidos contienen
aminocidos poco comunes
Glutatin ( glutamil cisteinil glicina )

Frmula estructural del glutatin (GSH)

 Los pptidos son polielectrlitos

Estn cargados:
Grupos carboxilo y amino
terminales.
Grupos R acdicos o bsicos
 El enlace peptdico tiene carcter de
doble enlace parcial
No hay libertad de rotacin.
Son coplanares.
Rotacin libre alrededor de los
enlaces restantes.
 Las fuerzas no covalentes restringen
las conformaciones de pptido
Enlaces de hidrgeno
Interacciones hidrofbicas