INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA

QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
Departamento de Ingeniera Qumica Petrolera
Petroqumica Bsica y Procesos Petroqumicos
TEREFTALATO DE DIMETILO (DMT)
Equipo: No. 7 Grupo: 4PV81
Integrantes:
Callejas Rivera Luis Antony
Hernndez Orozco Csar Alberto
Profesor:
Dr. Martn Aguilera Lpez
Fecha de Exposicin:
24 de Octubre del 2016
 TEREFTALATO DE DIMETILO (DMT)

Estructura Tridimensional

Estructura Lineal Semidesarrollada

Nombre qumico: Dimetil benceno-1,4-dicarboxilato

Nombre comercial: Tereftalato de dimetilo (DMT)
Sinnimos: 1,4-bencenodicarboxlico ster dimetlico del cido, Dimetil
4-ftalato, Dimetil-p-ftalato, Metil 4-carbometoxibenzoato, Di-Me
tereftalato, Metil-p-(metoxicarbonil)benzoato, ster metlico de cido
tereftlico.
Estructuras Lineales Desarrollada
Frmula: C10H10O4, C6H4(CO2CH3)2
 ANTECEDENTES
El proceso Witten para la obtencin de tereftalato de dimetilo, conocido tambin como proceso
Imhausen o proceso Katzschmann, fue desarrollado tambin con realizacin semejante y casi
simultneamente por la empresa California Research en los aos 1950-1951.

Hercules particip con una licencia de California Research y con el conocimiento de Imhausen en el
desarrollo del proceso industrial California Research/Hercules.

Con la incorporacin de las fbricas qumicas de la empresa alemana versin Chemische Werke Witten
(GmbH), para posteriormente ser la empresa alemana Dynamit Nobel (AG) que se convirti en el
principal fabricante europeo de DMT en 1978. El proceso se nombr Dynamit Nobel y despus Hls.
ASPECTOS TERMODINMICOS

PROCESO MTODO
WITTEN INTERMITENTE
La reaccin usada para cada proceso en la sntesis de tereftalato de dimetilo son exotrmicas:

p-xileno oxgeno metanol tereftalato de dimetilo agua

PROCESO WITTEN rH298.15 K = -324,239.97 cal/mol (reaccin exotrmica)

cido tereftlico metanol tereftalato de dimetilo agua

MTODO INTERMITENTE rH298.15 K = -11700 cal/mol (reaccin exotrmica)

 ASPECTOS CINTICOS
La constante de equilibrio para esta reaccin est dada por la expresin:

Si se considera constante la concentracin del alcohol, se puede definir el factor r de la siguiente manera:

La velocidad de formacin del ster es proporcional al producto de las concentraciones del cido orgnico y
del complejo del alcohol activado.
Al final se obtiene:

r: factor
a: concentracin original del cido orgnico
x: concentracin de ster
t: tiempo
Generalmente los valores de K que se obtienen con esta ecuacin son constantes hasta un 80% o 90% de
esterificacin.
Los valores de K disminuyen cuando la reaccin llega a mayor grado.
 PROCESO WITTEN
El mtodo comn para la produccin de DMT de para-xileno (PX) y metanol consta de cuatro
pasos principales: la oxidacin, esterificacin, destilacin, y cristalizacin.
Una mezcla de p-xileno (PX) y ster de p-toluico (PT) se oxida con aire en presencia de un
catalizador de metal pesado (Co / Mn).
La mezcla de cidos resultante de la oxidacin se esterifica con metanol (CH 3OH) para
producir una mezcla de steres.
La mezcla de ster en bruto se destila para eliminar todas las calderas pesados y residuos
producidos; los steres ms ligeros se reciclan a la seccin de oxidacin.
El DMT bruto se enva a la seccin de cristalizacin para eliminar ismeros DMT, cidos
residuales y aldehdos aromticos.
 Secuencia de reaccin para la produccin de tereftalato de dimetilo (DMT)

p-xileno cido de p-toluico p-toluato de metilo tereftalato de metilo tereftalato de dimetilo

La oxidacin del p-xileno se lleva a cabo por un mecanismo de radicales con acetato de cobalto
o naftenato de cobalto como catalizador.

Catalizador de metal: Co/Mn

Condiciones de operacin: Temperatura = 415445 K ; Presin = 4-8 bar
DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO WITTEN
 MTODO INTERMITENTE
La reaccin de esterificacin se lleva a cabo en un reactor, calentando a reflujo y eliminando
el agua que se produce en dicha reaccin mezclada con metanol mediante evaporacin.
Se condensan despus estos vapores en un intercambiador de calor o condensador, se
pasa el condensado a un recipiente de separacin en donde se extrae la mezcla agua-
metanol y se refluja el lquido empleado para hacer visible dicha separacin.
Se contina la reaccin hasta llegar al equilibrio de la esterificacin.
El producto obtenido se neutraliza con solucin alcalina y el exceso de alcohol se extrae en
el agua ya que ste es soluble en ella, dejndola separar del producto por la diferencia de
pesos especficos y extrayndola posteriormente por la parte inferior del reactor.
El ster ya tratado se pasa a un cristalizador intermitente con agitacin para obtener un
producto ms cristalino y puro, posteriormente se envasa y almacena.
DIAGRAMA DE FLUJO DEL MTODO INTERMITENTE
 USOS Y APLICACIONES
Es utilizado en la produccin de:
PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS
Masa molar 194.19 gmol -1
Apariencia slido blanco
Densidad 1.2 g/cm 3
Punto de fusin 142 C (288 F; 415 K)

Punto de ebullicin 288 C (550 F; 561 K)

Acidez (pKa) -7.21
Basicidad (pKb) -6.60
 BIBLIOGRAFA
Jasso Vazques Ramiro (1974) Tesis: Estudio para la Fabricacin de Tereftalato de
Dimetilo en Mxico. Instituto Politcnico Nacional. Mxico, DF.
Makkee Michiel, Moulijn Jacob, Van Diepen Annelies (2013). Chemical Process
Technology (Segunda edicin). Wiley. New Delhi, India.
Manufacture of Dimethyl Terephthalate and Terephthalic Acid [En Lnea]. LookChem.
(Consulta: 16-Octubre-2016). Disponible en
<http://www.lookchem.com/chempedia/chemical-technology/organic-chemical-
technology/7858.html>
Dimethyl Terephthalate (DMT) and Terephthalic Acid (TPA) [En lnea]. IHS Markit.
(Consulta:16 Octubre - 2016). Disponible en: <https://www.ihs.com/products/dimethyl-
terephthalate-chemical-economics-handbook.html>
Dimethyl terephthalate [En lnea]. Wikipedia. (Consulta: 16 Octubre 2016).
Disponible en: <https://en.wikipedia.org/wiki/Dimethyl_terephthalate>