ACIDOS CARBOXILICOS

DERIVADOS DE ACIDO
 Estructura de los cidos carboxlicos

Grupo funcional que tiene un OH unido a un doble enlace C-O

COH CO2H COOH

El carbono carbonilico
deficiente en electrones el oxigeno carbonilico rico en
atrae nucleofilos electrones atrae electrofilos y acidos
-
y bases O

C H enlaces polares
+ +
O
- hidrgeno
acido
 HC02H CH3CO2H
CH3CH2CH2CO2H

cido frmico cido actico cido
butrico
CH3CHCOOH
Ac. lactico
OH

El sabor agrio y picante de muchos frutos ctricos se

debe al cido ctrico (de 6 a 7% en el jugo de
limn). El cido tartrico y sus sales se encuentran
en las uvas y la salsa trtara.
CO2H

HO2CCH2CCH2CO2H HO2CCH CHCO2H

OH OH OH

Ac. ctrico Ac. tartrico

PROPIEDADES FSICAS

FORMACION DE PUENTES DE HIDROGENO.- formacin de un

dimero (dos unidades estructurales).

O H O

R C C R
O H O

- +

+ -
 Tienen ms altos puntos de ebullicin que otros
compuestos orgnicos de similar peso molecular.

Son ms solubles en agua que los alcoholes, teres,

aldehdos o cetonas con similar peso molecular.

Regin Hidrofbica Regin

Hidroflica

cido Decanico
(0.2 g/100 mL H 2O)
ACIDEZ DE AC. CARBOXILICOS.-

a.- Reaccin de cidos con base: formacin de sales.-

Solo el grupo carboxlico y el fenol, de todos los compuestos
son significativamente cidos.
O O

RC O H + NaOH RC O Na + H2O
b.- Explicacin de la acidez de los cidos carboxlicos

Por qu son mas cidos que los alcoholes, si ambos tienen

grupo OH?
Existe mayor polaridad en el enlace O-H vecino del grupo
carbonilo del carboxilo y en la estabilidad del in formado por
ionizacin o neutralizacin.

-
O O

- Ion alcoxi con R C R C

RO carga negativa -
localizada O O

ion carboxilato estabilizado

por resonancia, carga deslocalizada
NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXILICOS

A. cidos carboxlicos simples

Para designar cidos carboxlicos, nombre la cadena continua de

carbono ms larga que incluya el cido carboxlico, anteponga la
palabra cido y reemplace la -o final por el sufijo -oico.

O O O

CH3CH3 CH3COH CH3(CH2)4CH3 HOC(CH2)4COH

Etano ac. etanoico hexano ac. 1,6-hexandioico

Si el grupo cido est unido a un anillo, se antepone la palabra

cido y sufijo carboxlico en el nombre. A un cido aromtico en el
que el grupo cido unido a un anillo bencnico se le llama cido
benzoico. Al numerar ac. carboxilicos sustituidos, comience por el
carbono del carboxilo.
NOMENCLATURA DE SALES

SAL: compuesto ionico formado por un cation proveniente de una base

y un anion de un acido neutralizado.

Se designan cambiando el sufijo: -ico por ato y agregando de y el

nombre del cation que reemplazo al hidrogeno acido

O O

CH3CH2CO-Na+ CO-NH4+
propanoato de sodio
benzoato de amonio
 Cl
CO2H Br CO2H

Ac. 3-clorociclopentanocarboxilico Ac. p-bromobenzoico

B. cidos carboxlicos polifuncionales

Recuerde que los dobles y triples enlaces carbono-carbono en una

cadena de carbono se indican con los sufijos -eno e -ino.
El grupo carboxlico se nombra casi siempre con un sufijo; asi esten
presentes otros grupos (aldehdo, cetona, alcohol o amina).

Sufijo : acido........-oico
Prefijo: carboxi
CH3CHCO2H CH3CH2CCH2CO2H CH3CH2 CHCO2H

NH2 O Ac. 2-butenoico

Ac. 2-aminopropanoico Ac. 3-oxopentanoico
 METODOS DE PREPARACION.-

A. OXIDACION DE ALQUILBENCENOS

CH3 KMnO4
CH3 HO2C CO2H

KMnO4
H CH3 Cl CH3 Cl CO2H

B. OXIDACION DE ALCOHOLES PRIMARIOS

C. HIDRLISIS DE NITRILOS (CIANOHIDRONAS)
D. CARBONATACION DE REACTIVOS DE GRIGNARD

Mg CO2
CH2Br CH2MgBr CH2CO2H
Eter H2O/H+
 REACCIONES DE LOS AC. CARBOXILICOS
O
SOCl2
RC Cl + SO2 + HCl
cloruro de acido

O
O O
O RC O H
RC OCR + H2 O
Anh. de acido
RC OH
O
H NH2
RC NR2 + H2O
amida

O
H OR
RC OR + H2O
ester
Sntesis de los
anhdridos

Sntesis de los
steres
Sntesis de amidas.
 Hidrlisis de steres:
saponificacin.
El jabn se obtiene a partir de la hidrlisis bsica de las
grasas, que son steres de cidos carboxlicos de cadena larga
(cidos grasos) con glicerol.

El hidrxido de sodio se utiliza para la reaccin