FENOL

Runge en 1834, denominado cido carblico,

Los fenoles son cidos

dbiles y sus anillos
bencnicos se oxidan con OH
facilidad. Son comunes en
la naturaleza y en la
industria.

Es muy soluble en agua y en la mayora de los

disolventes orgnicos. Es caustico y muy
venenoso.
Causa la muerte por ingestin de tan slo 1 g
y puede causar envenenamiento por
absorcin por la piel.

Si se vierte como residuo industrial al medio

ambiente y, en especial, al agua, resulta muy
txico. Es mortal para la fauna acutica a la
concentracin de 1 ppm.

En presencia de cloro (empleado para el

tratamiento del agua potable) puede
transformarse en clorofenol, de sabor muy
desagradable. Sin embargo, el fenol puede
ser depurado natural y fcilmente de los ros
por el junco de laguna, vegetal acutico muy
comn.
Los fenoles de importancia comercial se mencionan por
sus nombres comunes.

Se utiliza principalmente en la fabricacin de

pesticidas (un 50% de la produccin mundial).

El resto se utiliza como precursor en la

qumica fina (cosmtica y farmacia),
benceno-1,2-diol
o-Dihidroxibenceno y tambin como antioxidante en las industrias
del caucho, fotografa, colorantes, grasas y
(Catecol) aceites.
 Producto de partida de frmacos hasta colorantes como la
Fluorescena (que debe una parte de su nombre a este
compuesto).

Se utiliza como antisptico dermal.

La mayor parte sin embargo se utiliza para la produccin

Benceno-1,3-diol de resinas artificiales, las que se utilizan por ejemplo
m-Dihidroxibenceno como adherentes entre el tejido de acero y la goma en la
produccin de los neumticos.
(RESORCINOL)

La hidroquinona es un revelador fotogrfico esencial. La

hidroquinona reduce al AgBr, activado por la luz, a Ag
metlica, que ennegrece el negativo.

Se usa como materia prima en la fabricacin de multitud de

colorantes.

La hidroquinona es un agente blanqueador de la piel. Se usa

Benceno-1,4-diol para aclarar reas localizadas de piel oscurecida, ya que es
p-Dihidroxibenceno un agente despigmentador dbil, es seguro cuando se
(Hidroquinona) emplea en concentraciones menores al 2%
Tambin presenta otras aplicaciones, como agente artificial
de bronceado.
NOMENCLATURA

4-metilfenol 2-nitrofenol
p-metilfenol 3-bromo-4-metilfenol
o-nitrofenol
(p-cresol)

cido o-hidroxibenzoico
(saliclico)
Benceno-1,2,3-triol
(Pirogalol)

Benceno-1,3,5-triol
(Floroglucinol)
 PROPIEDADES QUIMICAS

La propiedad ms llamativa de los fenoles es su acidez: son varios

rdenes de magnitud ms cidos que sus homlogos, los alcoholes.
El ion fenxido est mucho ms estabilizado por medio de la
resonancia con el anillo aromtico. Aunque las formas resonantes con la
carga negativa formal sobre los carbonos contribuirn menos al hbrido
de resonancia, su escritura permite entender por qu un fenol es ms
de un milln de veces ms cido que un alcohol. Por ello reaccionan con
NaOH, que es capaz de desprotonar cuantitativamente a un fenol en
medio acuoso.
Mtodos industriales

Fusin alcalina del cido bencenosulfnico

Fusin alcalina del clorobenceno

MTODOS DE LABORATORIO

Sustituciones nuclefilas aromticas

Mecanismo de adicin-eliminacin

Mecanismo a travs de bencino

Diazotacin de anilinas
La formacin de teres de fenoles es especialmente fcil. Con una base
moderadamente fuerte se genera el fenxido, cuya carga est
deslocalizada (y estabilizada) por interaccin con el anillo aromtico.

Sntesis de Williamson
El fenxido es capaz de atacar a un electrfilo para dar lugar,
mediante una sustitucin nuclefila, al ter correspondiente
 Recuerda que los teres fenlicos tienen propiedades
ligeramente bsicas, debido a los pares de electrones sin
compartir del oxgeno.

fenil metil ter

(ter fenlico)
 Los teres fenlicos siempre se rompen en medio cido
dando lugar a fenol. Considera el grupo fenol como el mejor
saliente de la molcula.

El Br I siempre quedar
del lado del grupo alquilo
Los fenoles, como los alcoholes, reaccionan con
derivados de cidos carboxlicos (anhdridos y
haluros de cido) para dar steres.
 Uno de los steres de fenol ms importantes es la ASPIRINA o cido acetilsaliclico

La aspirina se prepar por primera vez en 1853 por el

qumico francs Gerhardt y fue obtenida en estado puro
en 1899 por Felix Hoffmann, qumico de los laboratorios
Bayer en Alemania.
Las posiciones con mayor densidad electrnica son
las orto y para y esas sern las atacadas por el
electrfilo
BROMACIN

La bromacin es tan fcil que se da incluso sin

catalizador y es difcil de detener en la mono o
dibromacin a temperatura ambiente
NITRACIN

La nitracin tambin se da ms fcilmente

que en el benceno: sin necesidad de cido
sulfrico.
ACILACIN DE FRIEDEL-CRAFTS

Cul de los dos productos crees

que se obtendr?
O la sorpresa?

El esperado?
En realidad se obtiene una mezcla de los dos.

El OH interfiere en la reaccin.

+
 QUINONAS

Son compuestos orgnicos muy importantes que proceden

de la oxidacin de fenoles.

Para obtener una quinona debe partirse de un fenol doble.

Su oxidacin se produce en condiciones muy suaves ya
que las quinonas, aunque no son aromticas, poseen una
estructura muy conjugada y, por tanto, muy estable.
La hidroquinona es utilizada como agente reductor en
el revelado de imgenes fotogrficas, para reducir los
iones plata de la emulsin a plata metlica y dar lugar
a las partes oscuras de un negativo.
Las quinonas pueden ser policclicas
La quinona es un constituyendo comn de molculas
biolgicamente relevantes (por ejemplo, la vitamina K1 es
filoquinona).
Las quinonas pueden reducirse a fenoles con
reductores suaves.