BIOMOECULAS

Son las molculas constituyentes de los seres vivos,

los cuatro tipos importantes de biomolculas lo
constituyen:

BIOMOLECULAS

CARBOHIDRAT PROTEINA ACIDOS

LIPIDOS
OS S NUCLEICOS

1
 CARBOHIDRATOS
MONOSACARIDOS
SEMANA 25
Licda. Lilian Judith Guzmn Melgar
CARBOHIDRATOS
(Hidratos de carbono)
El trmino carbohidratos se utiliza para
designar a la gran clase de compuestos
que son aldehdos o cetonas
polihidroxilados, o sustancias que
produzcan estos compuestos por hidrlisis.
Los carbohidratos son una de las fuentes
principales de energa para las plantas y los
animales.

FORMULA EMPIRICA (CH2O)n

3
 CLASIFICACION
TRIOSAS
# DE
TETROSAS
CARBONOS
PENTOSAS
HEXOSAS
MONOSACARIDOS

POR ALDOSAS
LA FUNCION
CETOSAS
UNIDADES

CHO ESTRUCTURALES
DISACARIDOS

Mas de 10
POLISACARIDOS
monosacridos
De 3 a 9
OLIGOSACARIDOS
monosacridos

4
MONOSACARIDOS
Tambin llamados azucares simples, que tienen una
cadena no ramificada de 3 a 6 carbonos y no pueden
fragmentarse en molculas mas pequeas por hidrlisis.
Clasificacin
Nmero de Carbonos Por la funcin

3 tomos de C TRIOSA GRUPO

FUNCIONA NOMBRE
4 tomos de C TETROSA L

5 tomos de C PENTOSA ALDEHIDO ALDOSA

6 tomos de C HEXOSA CETONA CETOSA

5
Los monosacridos mas simples son
las triosas gliceraldehido y
dihidroxiacetona

6
 PENTOSAS
RIBOSA DESOXIRIBOSA

Es una pentosa que es

importante en los seres
vivos por que es
componente del ARN. Es una pentosa forma
parte de ADN
GLUCOSA
Es el azcar mas importante
en la naturaleza.
Tambin conocido como
dextrosa, por el hecho de
que la forma predominante
del azcar es dextrgira.
Se encuentra en frutas, verduras,
jarabe de maz y miel.
En la sangre la glucosa se presenta en
concentraciones de 70-90mg/dL.
 La glucosa en exceso se convierte
en glucgeno y se almacena en el
hgado y msculos.
Cuando se supera la cantidad de
glucosa necesaria para convertirla en
energa o glucgeno el exceso se
convierte en grasa, que puede
almacenarse en cantidades ilimitadas.
 MANOSA GALACTOSA FRUCTOSA
Forma parte de No se encuentra Es la nica cetosa
algunos polisa- en la naturaleza en que se encuentra
caridos y su estado libre. en la naturaleza.
principal funcin Es un componente Tambin llamada
es de producir importante de los Levulosa y azcar
energa. glucolipidos. de las frutas
FORMULA ESTRUCTURAL
Lineales o de Fischer
En las proyecciones de Fischer el
carbono con mas alto grado de oxidacin
esta en la parte superior y el resto de la
cadena se dibuja hacia abajo proyectando a
la izquierda y derecha los grupos unidos a
los carbonos.

D-GLUCOSA

11
HEMIACETALICAS Y HEMICETALICAS
CARBONOS QUE
SE UNEN POR
OXIGENO
HEMIACETALICAS ALDOPENTOSA C1 con C4

ALDOHEXOSA C1 con C5
HEMICETALICAS CETOHEXOSA
C2 con C5
Cclicas o Haworth
Representacin bidimensional de anillo
de 5 y 6 miembros de la forma cclica de un
monosacrido, los grupos OH que
aparecen a la derecha en una proyeccin
de Fischer se dibujan hacia abajo y los -OH
que estn a la izquierda se dibujan hacia
arriba.
Formas que puede adoptar los monosacaridos

5 MIEMBROS FURANOSA

6 MIEMBROS PIRANOSA

13
Estructuras Haworth

14
PIRANOSA

15
FURANOSA

16
ACTIVIDAD OPTICA
Es la capacidad de una sustancia para
hacer girar el plano de la luz polarizada.
Por lo contrario, si una sustancia no desva
la luz polarizada en un plano, no posee
actividad ptica.
Si la luz gira hacia la derecha la sustancia
es DEXTROGIRA (+)
Si la luz gira hacia la izquierda la
sustancia es LEVGIRA (-)

17
CONFIGURACION D- Y L-

Estos prefijos nicamente sirven para

indicar la configuracin absoluta de la
molcula.
Un azcar D es aquel que posee la misma
configuracin en el penltimo tomo de
carbono al igual que el D-gliceraldehdo.

18
 Un azcar L- es aquel que posee la
misma configuracin en el penltimo
tomo de carbono al igual que el L-
gliceraldehdo.

19
 La mayora de carbohidratos se
presentan en la naturaleza con
configuracin D,

pero algunos como la L-fucosa,

presentan configuracin L

20
L-FUCOSA
Este monosacrido es un desoxiazcar,
le falta un oxgeno en la posicin 6

Su formula molecular : C6H12O5.

Es uno de los sacridos anclados en

la membrana externa del eritrocito, que
participan en la diferenciacin de grupos
sanguneos. Tambin se halla en la
membrana externa de clulas de
mamferos, plantas, insectos.
21
 Estructuras lineales y
Cclicas de la L-Fucosa

22
 Ismeros
ISOMEROS

ISOMEROS
ESTRUCTURALES ESTEREOISMEROS

GEOMETRICOS
OPTICOS (CIS Y TRANS)

ENATIMEROS Diastereoismeros

EPIMEROS
23
ISOMEROS OPTICOS
Ismeros que son idnticos respecto a
estructura excepto lo que difieren por ser
imgenes en el espejo.

24
QUIRALIDAD

Cualquier objeto que NO puede ser superpuesto

en su imagen especular es llamado QUIRAL.

25
 Cualquier objeto que pueda superponerse
a su imagen especular se llama AQUIRAL.
Esto tambin ocurre con las molculas .
Una molcula aquiral y su imagen
especular que pueden ser superpuestas son
el mismo compuesto. No son ismeros.

26
CARBONO QUIRAL
Es un tomo de carbono unido a cuatro
grupos diferentes.
Si el carbono est unido a dos mas
tomos de hidrgeno (-CH2- CH3-) NO
puede ser quiral.
A este tipo de carbonos se les denomina
carbono asimtrico.
H
CH3-CH2-C-CH2-CH2-CH3
CH3

Carbono Quiral

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 EJEMPLOS DE CARBONOS
QUIRALES

CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CCH2CH2CH3
CH3

CH3
CH3CH2CCH2CH2CH3
Br
CARBONOS ASIMETRICOS EN LOS
MONOSACARIDOS
No. de carbonos
MONOSACARIDO asimtricos Ejemplo
(QUIRALES)
TRIOSAS 1 Gliceraldehido

TETROSAS 2 Treosa

PENTOSAS 3 Ribosa

HEXOSAS 4 Glucosa

29
POLARIMETRO
Instrumento que se usa para
medir la luz polarizada en un
plano producida por un
compuesto pticamente activo.

30
LUZ POLARIZADA
La luz se puede describir como una onda
que vibra perpendicularmente a su direccin
de propagacin .
La vibracin puede ocurrir en un nmero
infinito de planos en ngulos rectos respecto
a la direccin en que avanza la luz.

De la luz que vibra en todos los planos

posibles se dice que es NO POLARIZADA.

31
La luz que oscila en uno solo de los
planos posibles sta polarizada en una
plano.

32
ENANTIOMEROS
Ismeros pticos que son imgenes
especulares que no pueden ser superpuestos.
Los enantimeros tiene propiedades fsicas y
qumicas idnticas, hacen girar el plano de la luz
polarizada en un plano el mismo nmero de
grados pero en direcciones opuestas.
COOH COOH
HO- C H H- C -OH
CH3 CH3

cido Lctico Levo cido Lctico Dextro

33
DIASTEREOISOMEROS
Son una clase de estereoismeros que no
son superponibles, pero tampoco son
imagen especular el uno del otro, no son
Enantimeros entre si.

1 2 3 4
EPIMERO

Son ismeros pticos que slo difieren

en la configuracin absoluta de uno de los
tomos de carbono asimtricos en la
molcula.
Al cambiar la configuracin en el carbono
epmerico, un epmero se convierte en el
otro.

35
 EPIMERO EPIMERO

D- D-GLUCOSA D-MANOSA
GALACTOSA
ANMEROS
Uno de dos ismeros pticos formados en el
nuevo centro quiral que se produce cuando
un aldehdo o cetona reacciona con un mol
de alcohol.
ANOMERO - ANOMERO

La forma cclica de La forma cclica del

monosacrido que monosacrido que
tiene el grupo OH tiene el grupo OH
del nuevo centro del nuevo centro
quiral abajo del
anillo; a la derecha quiral arriba del
en una proyeccin anillo; izquierda en la
de Fischer. proyeccin de
Fischer

37
 -D- -D-
Glucopiranosa Glucopiranosa

ANOMERO ANOMERO

38
ANOMEROS DE LA FRUCTOSA

39
 MANOSA GALACTOSA

-D-Manosa -D-Manosa -D- -D-

-D- D- Galactosa Galactosa
Manopiranos Manopiranosa -D- -D-
a Galactopiranosa Galactopiranosa

GLUCOSA

-D-Glucosa -D-Glucosa
-D-Glucopiranosa -D-Glucopiranosa
MUTAROTACION
Es el cambio gradual de la rotacin ptica,
fenmeno comn para los monosacridos.
De las aldohexosas naturales la mas comn
es la glucosa, la que existe dos formas
ismeras (y ).

41
En solucin acuosa, la estructura cclica de la
-D-glucosa se abre para producir la
cadena abierta de la D-glucosa, que tiene un
grupo aldehdo.
Sin embargo, la cadena abierta puede
cerrarse porque el grupo carbonilo reacciona
con rapidez para formar el hemiacetal cclico.
Conforme el anillo se abre y cierra, el grupo
hidroxilo (-OH) en el carbono 1 puede formar
el anmero o el .
Cuando la glucosa se recristaliza en
agua dependiendo la temperatura en
que se realice la recristalizacin
puede aislarse los dos ismeros

43
 PROPIEDADES QUIMICAS
Reaccin de Molish
Identifica a los carbohidratos y los
diferencia de otras molculas orgnicas.
Esta reaccin es caracterstica y general
para los carbohidratos.
OH
CARBOHIDRATO + H2SO4 + DERIVADO
DE FURFURAL
-NAFTOL (VIOLETA O MARR

44
REACCION DE MOLISH

45
 Reaccin de Benedict
Los azucares que reducen a otras sustancias se
llaman azucares reductores
Se realiza en condiciones moderadamente alcalinas.

NaOH
ARBOHIDRATO + Cu+2 CARBOHIDRATO OXIDADO + Cu
AZUL R
LAD

46
GLUCOS FRUCTOS SACAROSA
A A

47
Fin

48