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Lezioni di

chimica organica

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Lezione 2

Lisomeria

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Zanichelli editore, 2014
Che cos un isomero?
Si dicono isomeri i composti che hanno medesima
formula bruta, ma che differiscono per altre
caratteristiche della molecola.

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Zanichelli editore, 2014
Pi carboni, pi isomeri
Allaumentare del numero di
atomi di carbonio di una
molecola, aumenta anche il
numero dei possibili
isomeri.
La tabella mostra come
aumentano gli isomeri
allaumentare dei carboni
nella classe degli alcani.

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Zanichelli editore, 2014
Isomeria di posizione
Lisomeria di posizione si ha quando una molecola
presenta atomi diversi oltre a quelli di carbonio e idrogeno;
questi atomi si possono legare in punti diversi della catena
carboniosa:

2-propanolo o isopropanolo 1-propanolo o n-propanolo

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La stereoisomeria
La stereoisomeria riferita alla diversa orientazione degli
atomi nello spazio.

cis-dimetilciclopropano trans-dimetilciclopropano

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Lisomeria geometrica
Un tipo particolare di stereoisomeria lisomeria
geometrica, che connessa alla presenza di doppi
legami nella molecola. Se i due gruppi si trovano dalla
stessa parte del piano rispetto al doppio legame, lisomero
si definisce cis; se, invece, i due gruppi sono situati da
parti opposti, lisomero si definisce trans.

Isomeri di 1,2 - dicloroetene

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Chiralit
Si dicono chirali tutti gli oggetti distinguibili dalla loro
immagine speculare, ovvero non sovrapponibili a essa. Le
tue mani sono un esempio di oggetti chirali.

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Enantiomeri (I)
Latomo di carbonio tetraedrico un centro chirale o
stereocentro e forma due isomeri ottici detti enantiomeri.

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Enantiomeri (II)
Gli enantiomeri hanno identiche propriet chimiche e
fisiche, e differiscono solo per lattivit ottica. Gli
enantiomeri infatti fanno ruotare dello stesso angolo, ma
in direzione opposta, il piano della luce polarizzata (sono
cio antipodi ottici).

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Enantiomeri (III)
Lattivit biologica degli enantiomeri pu essere molto
diversa. Per esempio, solo lenantiomero ()-limonene
odora di limone, mentre il (+)-limonene odora invece di
arancia. Le propriet chimiche e fisiche identiche, ma i
nostri recettori olfattivi altamente specializzati riescono a
distinguere tra le due forme della molecola.

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Enantiomeri (IV)
Il miscuglio al 50% di due enantiomeri chiamato racemo
e non otticamente attivo. Questo perch per ogni
molecola che il fascio di luce incontra c una seconda
molecola speculare alla prima che annulla leffetto
della prima deviazione.

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