Curso: Engenharia Agrcola e Ambiental

Disciplina: Qumica Orgnica

FUNES
ORGNICAS

Profa: Dra. Caroline Schneid

 FUNES
ORGNICAS
NITROGENADAS

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FUNES ORGNICAS NITROGENADAS
so as que contm NITROGNIO, alm de carbono e
hidrognio.

As mais importantes, que so:

- Aminas
- Amidas

3
AMINAS

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 ESTRUTURA DAS AMINAS

AMINAS So compostos teoricamente derivados do NH 3, pela

substituio de um, dois ou trs hidrognios por grupos alquila
ou arila.

CLASSIFICAO DAS AMINAS

Primrias, Secundrias ou Tercirias.

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 ESTRUTURA DAS AMINAS

Alifticas ou Aromticas

Monoaminas, diaminas, triaminas,...

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 NOMENCLATURA DAS AMINAS

AMINAS PRIMRIAS: Usa-se o sufixo AMINA.

AMINAS COM MAIS DE UM GRUPO FUNCIONAL :

NH2 = Substituinte Amino

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 NOMENCLATURA DAS AMINAS

AMINAS SECUNDRIAS E TERCIRIAS SIMTRICAS:

Usa-se o prefixo di ou tri.

AMINAS ASSIMTRICAS:
Grupo Maior = Nome principal
Grupo Menor = N - substituintes

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EXERCCIOS

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 EXERCCIOS

1. D o nome das aminas abaixo:

H3C NH
CH3
CH3
N N
CH3

H3C
CH3 O
NH
H3C CH3 H3C OH
H3C
NH2

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 EXERCCIOS

2. Mostre a estrutura das aminas:

a) Triisopropilamina
b) N-metilanilina
c) N-isopropil cicloexilamina
d) N-etil-N-metil ciclopentilamina

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REAES DAS
AMINAS

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 REAO DAS AMINAS

REAO DE SUBSTITUIO EM HALETOS DE ALQUILA

H
H +
Br N B r- NH2
NH3 + H3C H3C H H3C + HBr

Amnia Amina Primria

Amina Primria Amina Secundria
Amina Secundria Amina Terciria
Amina Terciria Sal de amnio quaternrio

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 REAO DAS AMINAS

AMINAS COMO NUCLEFILOS NA SNTESE DE AMIDAS

Aminas reagem com cloretos de cido para produzir amidas.

O -
O

H3C Cl
+ H2N CH3
H3C +Cl
NH2
H3C

O
O

H3C
+
NH2
+ Cl
-
+ HCl
H3C NH
CH3
CH3

14
EXERCCIO

15
 EXERCCIO

1. Mostre o produto formado nas reaes abaixo:

O
H3C
H3C Cl
+ NH CH3

H3C Cl
+ H2N CH3

H3C
H3C
Cl
+ NH
H3C

H3C
H3C
Cl
+ N CH3
H3C 16
AMIDAS

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 ESTRUTURA DAS AMIDAS

AMIDAS so compostos derivados teoricamente do NH3 pela

substituio de um hidrognio por um grupo acila.

Exemplos:

So comuns amidas com substituintes alquila ou arila ligados ao

N.

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 NOMENCLATURA DAS AMIDAS

A nomenclatura deriva dos cidos carboxlicos

correspondentes, trocando a terminao ICO por AMIDA.

Exemplos:

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EXERCCIOS

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 EXERCCIOS

1. D o nome dos seguintes compostos:

O O O

H3C
H3C NH2 NH2 NH2

CH3

O H3C
O
H3C NH CH3
H3C N
CH3
CH3

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 EXERCCIOS

2. Mostre a estrutura das amidas:

a) 3-metil pentanamida
b) o-metil benzamida
c) N-metil benzamida
d) N-etil-N-metil pentanoamida

3. Verifique o nome dos compostos e justifique os falsos:

a) cido benzico: b) Ciclopentenona c) etxi
metano O O CH3
O H3C
OH

d) Propenamida e) cido propenico f) Anilina NH2

O O

H2C H3C
NH2 H
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REAES DAS
AMIDAS

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 REAO DAS AMIDAS

PREPARO DE AMIDAS:
As amidas so normalmente preparadas pela reao de um
cloreto de cido com uma amina, conforme visto anteriormente.
Elas tambm podem ser preparadas quando steres so
tratados com aminas.

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 REAO DAS AMIDAS

HIDRLISE:
As amidas sofrem hidrlise quando aquecidas com cido ou
base aquosos.

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REAO DAS AMIDAS

HIDRLISE CIDA:

26
REAO DAS AMIDAS

HIDRLISE BSICA:

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EXERCCIO

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 EXERCCIO

1. Quais produtos voc obteria da hidrlise cida e bsica das

seguintes amidas:
A) N,N-dietilbenzamida

O
B) .
NH

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